Boc-Glu(OBzl)3-OBzl | 121445-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Glu(OBzl)3-OBzl
• CAS: 121445-54-3
• 化学式: C₄₈H₅₅N₃O₁₂
• 分子量: 865.978
• InChiKey: LNYKMKGMEUQLAC-MXVPUGLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  201.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Glu(OBzl)3-OBzl 在 盐酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2-{(S)-4-Benzyloxycarbonyl-2-[(S)-4-benzyloxycarbonyl-2-((S)-4-benzyloxycarbonyl-2-octanoylamino-butyrylamino)-butyrylamino]-butyrylamino}-pentanedioic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Theβ-Type Structures of Very SimpleN-Octanoyl-L-glutamic Acid Oligomers (Residue Number,N= 2—6) and Theirβ₁→β₂-Type Transition

  摘要：

  为了研究 N-辛酰-谷氨酸低聚物（残基数 N = 2-6）在固态下的分子构象，我们合成了这些低聚物。研究了这些低聚物的 X 射线粉末衍射图样和振动光谱，并将其与聚-l-谷氨酸的 α 螺旋构象和 β 片状构象进行了比较。在这些低聚物的新鲜样品中，四聚体、五聚体和六聚体的构象与聚-l-谷氨酸的 β1 型相似。然而，这些低聚物的 β1 型构象在室温下随着时间的推移迅速转变为 β2 型构象，这表明即使在四聚体、五聚体和六聚体中也发生了类似于聚-l-谷氨酸的 β1→β2 转变。对于二聚体和三聚体的新鲜样品来说，这些分子都具有 β2-型结构。这意味着形成 β1→β2 型转变的低聚物的临界大小是四聚体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2196
• 作为产物：
  描述：

  2-异丁吲哚丁醇 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Glu(OBzl)3-OBzl
  参考文献：
  名称：

  单个 α-螺旋多肽链上的光诱导电子转移

  摘要：

  在 etudie le transfert d'electron intramoleculaire le long de l'helice α dupeptide 上的固定组发色团 sur des 多肽（contenant surtout des glutamates）。练习曲 est effectuee sur le肽模型 Boc-dmaPhe-Ala-pyr Ala-OMe

  DOI：

  10.1021/ja00199a044

文献信息

• CONJUGATES OF WATER SOLUBLE POLYMER-AMINO ACID OLIGOPEPTIDE-DRUG, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：JENKEM TECHNOLOGY CO. LTD. TIANJIN BRANCH

  公开号：US20150359900A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  A conjugate of water soluble polymer-amino acid oligopeptide-drug of Formula (I) below and a pharmaceutical composition comprising the conjugate are provided. In the conjugate, P is a water soluble polymer; X is a linking group, wherein the linking group links P and A 1 ; each of A 1 , A 2 and A 3 is independently same or different amino acid residue or amino acid analogue residue; each of D 1 and D 2 is independently same or different drug molecule residue; a is 0 or 1; b is an integer of 2-12; c is an integer of 0-7; d is 0 or 1. The conjugate could improve drug load capacity, water solubility, stability and activity of the drug.

  提供一种水溶性聚合物-氨基酸寡肽-药物的共轭物，其化学式（I）如下，并提供包含该共轭物的制药组合物。在该共轭物中，P是水溶性聚合物；X是一个连接基团，连接基团连接P和A1；A1、A2和A3中的每一个独立地是相同或不同的氨基酸残基或氨基酸类似物残基；D1和D2中的每一个独立地是相同或不同的药物分子残基；a为0或1；b是2-12的整数；c是0-7的整数；d为0或1。该共轭物能够提高药物的载荷能力、水溶性、稳定性和活性。
• Synthesis and Preliminary Evaluation of Novel Bone-targeting NSAIDs Prodrugs based on Glutamic Acid Oligopeptides
  作者：Yi Zhao、Dongsheng He、Lifang Ma、Li Guo

  DOI：10.2174/1570180812999150217171229

  日期：2015.6.6

  Osteoarthritis is no doubt a difficult disease to manage. Targeted delivery of drugs to bone may not only enhance the treatment efficacy, but also reduces the quantity of drug administered. In this paper, we have synthesized two series of NSAID-Glu oligopeptide conjugates built up by the therapeutic moiety (naproxen and ibuprofen) and the targeting moieties (Glutamic oligopeptides) via amide linkage, as novel potential bone-targeting NSAIDs prodrugs. Preliminary studies indicated that these prodrugs exhibited outstanding hydroxyapatite affinity, furthermore, NSAIDs-glutamic hexa-peptide conjugates were found more potent in hydroxyapatite binding. The adequate chemical stability of the conjugates in different buffers, indicated that the conjugates might become a promising approach of selective delivery of drugs to bone tissues. These results may be conducive to the study of bone targeting drugs delivery.

  骨关节炎无疑是一种难以治疗的疾病。向骨骼靶向给药不仅能提高疗效，还能减少给药量。本文合成了两个系列的非甾体抗炎药-谷氨酸低聚肽共轭物，这两个共轭物由治疗分子（萘普生和布洛芬）和靶向分子（谷氨酸低聚肽）通过酰胺连接而成，是潜在的新型骨靶向非甾体抗炎药原药。初步研究表明，这些原药具有出色的羟基磷灰石亲和力，而且非甾体抗炎药-谷氨酸六肽共轭物的羟基磷灰石结合力更强。这些共轭物在不同的缓冲液中具有足够的化学稳定性，这表明这些共轭物可能会成为向骨组织选择性给药的一种有前途的方法。这些结果可能有助于研究骨靶向给药。