N-tertbutyloxycarbonyl dipeptide of benzyl glutamate | 89092-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tertbutyloxycarbonyl dipeptide of benzyl glutamate
• 英文别名: Boc-Glu(OBn)-Glu(OBn)-OBn；dibenzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 89092-61-5
• 化学式: C₃₆H₄₂N₂O₉
• 分子量: 646.737
• InChiKey: OFSYSUCVAAUJAK-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tertbutyloxycarbonyl dipeptide of benzyl glutamate 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHEN, SHUI-TEIN;WANG, KUNG-TSUNG, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) N 9, 308-309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-tertbutyloxycarbonyl dipeptide of benzyl glutamate
  参考文献：
  名称：

  CONJUGATES OF WATER SOLUBLE POLYMER-AMINO ACID OLIGOPEPTIDE-DRUG, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  提供一种水溶性聚合物-氨基酸寡肽-药物的共轭物，其化学式（I）如下，并提供包含该共轭物的制药组合物。在该共轭物中，P是水溶性聚合物；X是一个连接基团，连接基团连接P和A1；A1、A2和A3中的每一个独立地是相同或不同的氨基酸残基或氨基酸类似物残基；D1和D2中的每一个独立地是相同或不同的药物分子残基；a为0或1；b是2-12的整数；c是0-7的整数；d为0或1。该共轭物能够提高药物的载荷能力、水溶性、稳定性和活性。

  公开号：

  US20150359900A1

文献信息

• 一种聚乙二醇偶联药物、其制备方法及应用
  申请人：重庆阿普格雷生物科技有限公司

  公开号：CN112843242A

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明涉及医药技术领域，涉及一种聚乙二醇偶联药物、其制备方法及应用，具体涉及如式I所示的聚乙二醇偶联药物或其药学上可接受的盐。本发明还涉及所述聚乙二醇偶联药物或其药学上可接受的盐的制备方法，包含所述聚乙二醇偶联药物或其药学上可接受的盐的药物组合物和在制备药物中的用途。
• Photoinduced electron transfer on a single .alpha.-helical polypeptide chain
  作者：Masahiko Sisido、Ryo Tanaka、Yoshihito Inai、Yukio Imanishi

  DOI：10.1021/ja00199a044

  日期：1989.8

  Apres avoir fixe des groupes chromophores sur des polypeptides (contenant surtout des glutamates) on etudie le transfert d'electron intramoleculaire le long de l'helice α du peptide. L'etude est effectuee sur le peptide modele Boc-dmaPhe-Ala-pyr Ala-OMe

  在 etudie le transfert d'electron intramoleculaire le long de l'helice α dupeptide 上的固定组发色团 sur des 多肽（contenant surtout des glutamates）。练习曲 est effectuee sur le肽模型 Boc-dmaPhe-Ala-pyr Ala-OMe
• Synthesis and Preliminary Evaluation of Novel Bone-targeting NSAIDs Prodrugs based on Glutamic Acid Oligopeptides
  作者：Yi Zhao、Dongsheng He、Lifang Ma、Li Guo

  DOI：10.2174/1570180812999150217171229

  日期：2015.6.6

  Osteoarthritis is no doubt a difficult disease to manage. Targeted delivery of drugs to bone may not only enhance the treatment efficacy, but also reduces the quantity of drug administered. In this paper, we have synthesized two series of NSAID-Glu oligopeptide conjugates built up by the therapeutic moiety (naproxen and ibuprofen) and the targeting moieties (Glutamic oligopeptides) via amide linkage, as novel potential bone-targeting NSAIDs prodrugs. Preliminary studies indicated that these prodrugs exhibited outstanding hydroxyapatite affinity, furthermore, NSAIDs-glutamic hexa-peptide conjugates were found more potent in hydroxyapatite binding. The adequate chemical stability of the conjugates in different buffers, indicated that the conjugates might become a promising approach of selective delivery of drugs to bone tissues. These results may be conducive to the study of bone targeting drugs delivery.

  骨关节炎无疑是一种难以治疗的疾病。向骨骼靶向给药不仅能提高疗效，还能减少给药量。本文合成了两个系列的非甾体抗炎药-谷氨酸低聚肽共轭物，这两个共轭物由治疗分子（萘普生和布洛芬）和靶向分子（谷氨酸低聚肽）通过酰胺连接而成，是潜在的新型骨靶向非甾体抗炎药原药。初步研究表明，这些原药具有出色的羟基磷灰石亲和力，而且非甾体抗炎药-谷氨酸六肽共轭物的羟基磷灰石结合力更强。这些共轭物在不同的缓冲液中具有足够的化学稳定性，这表明这些共轭物可能会成为向骨组织选择性给药的一种有前途的方法。这些结果可能有助于研究骨靶向给药。
• The<i>β</i>-Type Structures of Very Simple<i>N</i>-Octanoyl-L-glutamic Acid Oligomers (Residue Number,<i>N</i>= 2—6) and Their<i>β</i>₁→<i>β</i>₂-Type Transition
  作者：Toshiyuki Uehara、Hirofumi Okabayashi、Keijiro Taga、Tadayoshi Yoshida、Hiroshi Kojima、Etuso Nishio

  DOI：10.1246/bcsj.66.2196

  日期：1993.8

  N-Octanoyl-l-glutamic acid oligomers (residue number, N = 2—6) have been synthesized in order to study their molecular conformations in the solid state. The X-ray powder diffraction patterns and vibrational spectra of these oligomers have been investigated and compared with those of the α-helical and β-sheet conformations of poly-l-glutamic acid. For fresh samples of these oligomers, the tetramer, pentamer, and hexamer take up a conformation similar to the β1-form of poly-l-glutamic acid. However, the β1-type conformation of these oligomers is rapidly transformed to a β2-type conformation with time at room temperature, indicating that a transition similar to the β1→β2 transition of poly-l-glutamic acid occurs, even in the tetramer, pentamer, and hexamer. For fresh samples of the dimer and trimer, these molecules take up the β2-type structure. This means that the critical size of the oligomer for the formation of the β1→β2-type transition is the tetramer.

  为了研究 N-辛酰-谷氨酸低聚物（残基数 N = 2-6）在固态下的分子构象，我们合成了这些低聚物。研究了这些低聚物的 X 射线粉末衍射图样和振动光谱，并将其与聚-l-谷氨酸的 α 螺旋构象和 β 片状构象进行了比较。在这些低聚物的新鲜样品中，四聚体、五聚体和六聚体的构象与聚-l-谷氨酸的 β1 型相似。然而，这些低聚物的 β1 型构象在室温下随着时间的推移迅速转变为 β2 型构象，这表明即使在四聚体、五聚体和六聚体中也发生了类似于聚-l-谷氨酸的 β1→β2 转变。对于二聚体和三聚体的新鲜样品来说，这些分子都具有 β2-型结构。这意味着形成 β1→β2 型转变的低聚物的临界大小是四聚体。
• A useful method for the preparation of fully protected peptide acids and esters
  作者：André Pichette、Normand Voyer、Rémi Larouche、Jean-Christophe Meillon

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00071-3

  日期：1997.2

  Resin bound peptides can be cleaved from the Kaiser oxime resin using various oxygen nucleophiles (H2O, CH3OH, PhCH2OH) with DBU. Fully protected peptide acids and esters are obtained rapidly and with good yields using this new method of cleavage.

  可以使用带有DBU的各种氧亲核试剂（H 2 O，CH 3 OH，PhCH 2 OH）从Kaiser肟树脂上裂解树脂结合的肽。使用这种新的裂解方法，可以快速获得高保护度的肽酸和酯，并且收率很高。