tert-butyl (((2S,8R,9R)-11-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-2,9-dimethyl-14-nitro-12-oxo-2,3,6,8,9,10,11,12-octahydrobenzo[b][1,9,5]dioxaazacyclotetradecin-8-yl)methyl)(methyl)carbamate | 1333331-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl (((2S,8R,9R)-11-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-2,9-dimethyl-14-nitro-12-oxo-2,3,6,8,9,10,11,12-octahydrobenzo[b][1,9,5]dioxaazacyclotetradecin-8-yl)methyl)(methyl)carbamate
• CAS: 1333331-64-8
• 化学式: C₃₅H₄₉N₃O₉
• 分子量: 655.789
• InChiKey: UELVDOUYSSMJKB-UJFVLINRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  129.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (((2S,8R,9R)-11-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-2,9-dimethyl-14-nitro-12-oxo-2,3,6,8,9,10,11,12-octahydrobenzo[b][1,9,5]dioxaazacyclotetradecin-8-yl)methyl)(methyl)carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-(((2S,8R,9R)-11-((S)-1-azidopropan-2-yl)-2,9-dimethyl-12-oxo-14-(3-phenylureudo)-2,3,4,5,6,8,9,10,11,12-decahydrobenzo[b][1,9,5]dioxaazacyclotetradecin-8-yl)methyl)-4-fluoro-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Synthesis Yields a Novel Lead for the Treatment of Malaria

  摘要：

  Here, we describe the discovery of a novel antimalarial agent using phenotypic screening of Plasmodium falciparum asexual blood-stage parasites. Screening a novel compound collection created using diversity-oriented synthesis (DOS) led to the initial hit. Structure activity relationships guided the synthesis of compounds having improved potency and water solubility, yielding a subnanomolar inhibitor of parasite asexual blood-stage growth. Optimized compound 27 has an excellent off-target activity profile in erythrocyte lysis and HepG2 assays and is stable in human plasma. This compound is available via the molecular libraries probe production centers network (MLPCN) and is designated ML238.

  DOI：

  10.1021/ml200244k
• 作为产物：
  描述：

  在 Hoveyda-Grubbs (2nd generation) catalyst 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (((2S,8R,9R)-11-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-2,9-dimethyl-14-nitro-12-oxo-2,3,6,8,9,10,11,12-octahydrobenzo[b][1,9,5]dioxaazacyclotetradecin-8-yl)methyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解以多样性为导向合成 13 至 18 元大环内酰胺

  摘要：

  采用高效的构建/耦合/配对方法进行面向多样性的合成，以获取几种结构复杂的大环内酰胺。在本文中，我们描述了对系统生成骨骼多样性的闭环复分解的成功评估。通过适当改变烯醇片段的性质和链长，获得了 13 至 18 元大环内酰胺的多样化集合。

  DOI：

  10.1021/jo2011957

文献信息

• [EN] MACROLACTAM COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF MALARIA<br/>[FR] COMPOSÉS MACROLACTAMES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU PALUDISME
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2012142457A3

  公开（公告）日：2013-02-07