methyl 2-(6-bromo-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetate | 1298118-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(6-bromo-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetate
• CAS: 1298118-96-3
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₃
• 分子量: 352.228
• InChiKey: YGBUOLKZSKMDJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 methyl 2-(6-bromo-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetate 在 (4S,5S)-2-(((4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylidene)amino)-1,3-bis(2-bromo-3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride 、 potassium phosphate 作用下， 反应 48.5h， 以1.087 g的产率得到(S)-methyl 2-(6-bromo-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxo-3-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)indolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  季碳立体中心的对映选择性合成：苯胺催化的乙烯基砜中加成3取代的吲哚。

  摘要：

  证明了戊烷催化的3-烷基氧吲哚向苯乙烯基砜的高对映选择性共轭加成反应。这种方法允许在简单的相转移条件下以高收率和出色的对映选择性（高达99％）构建3,3-二烷基取代的羟吲哚骨架。在0.25摩尔％的戊ani存在下，获得了各种带有全碳四元立体异构中心的羟吲哚。同时，通过两个3,3-二烷基取代的羟吲哚的克级不对称合成说明了实用性。生成的加合物可以通过短合成路线顺利转化为天然产物类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503844
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 methyl 2-(6-bromo-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Exercising Regiocontrol in Palladium-Catalyzed Asymmetric Prenylations and Geranylation: Unifying Strategy toward Flustramines A and B

  摘要：

  Pd-catalyzed asymmetric prenylation of oxindoles to afford selectively either the prenyl or reverse-prenyl product has been demonstrated. Control of the regioselectivity in this transformation is governed by the choice of ligand, solvent, and halide additive. The resulting prenylated and reverse-prenylated products were transformed into ent-flustramides and ent-flustramines A and B. Additionally, control of the regio- and diastereoselectivity was obtained using pi-geranylpalladium complexes.

  DOI：

  10.1021/ja2020873

文献信息

• Development of the Regiodivergent Asymmetric Prenylation of 3‐Substituted Oxindoles
  作者：Barry M. Trost、Walter H. Chan、Sushant Malhotra

  DOI：10.1002/chem.201605810

  日期：2017.3.28

  oxindoles that affords access to both the linear and reverse‐prenylated products. Both 3‐alkyl‐ and 3‐aryloxindoles performed well under our optimized reaction conditions. The regiodivergent alkylation of monoterpene‐derived electrophiles using this methodology was also investigated. The utility of this methodology in natural product synthesis was demonstrated through the efficient total syntheses of four

  本文描述了我们设计 Pd 催化的 3-取代羟吲哚的不对称异戊二烯化的努力，该反应能够获得线性和反向异戊二烯化产物。在我们优化的反应条件下，3-烷基-和3-芳基吲哚都表现良好。还研究了使用这种方法对单萜衍生的亲电子试剂进行区域发散烷基化。通过四种Flustra生物碱的有效全合成证明了该方法在天然产物合成中的实用性，这也允许指定异戊二烯化羟吲哚产物的绝对立体化学。令人惊讶的是，配体的相同对映异构体产生了相反手性的线性和支化区域异构体。
• Enantioselectivity and Reactivity Enhancement by 1,1,3,3-Tetramethylguanidine in Bisguanidinium-Catalyzed Asymmetric Alkylation for Construction of Indole Alkaloid Marine Natural Products
  作者：Xiong Zuo、Zhenghao Wan、Zhihuan Liao、Chao Wang、Choon-Hong Tan、Shuaidong Huo、Lili Zong

  DOI：10.1021/acscatal.3c03812

  日期：2023.12.15

  Catalytic 1,1,3,3-tetramethylguanidine (TMG)-mediated enhancement of enantioselectivity and reactivity was revealed in bisguanidinium-catalyzed asymmetric prenylation, propargylation, and benzylation of 3-substituted oxindoles. Preliminary mechanistic studies indicate that protonated TMG not only assists enolate intermediate formation as a phase-transfer agent but also activates electrophiles in the

  在双胍鎓催化的 3-取代羟吲哚的不对称异戊二烯化、炔丙基化和苄基化中，揭示了催化 1,1,3,3-四甲基胍 (TMG) 介导的对映选择性和反应性增强。初步机理研究表明，质子化 TMG 不仅作为相转移剂有助于烯醇中间体的形成，而且还能激活过渡态的亲电子试剂。所得具有高对映选择性的 3,3-二取代羟吲哚很容易转化为具有药学价值的分子。建立了一种温和有效的合成 (−)-氟曲明 B、(−)-去溴氟曲明 B 及其具有抗生物膜潜力的三唑类似物的方法。