2-氯-4-碘-6-甲氧基嘧啶 | 142451-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-4-碘-6-甲氧基嘧啶
• 英文名称: 2-chloro-4-methoxy-6-iodopyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-4-iodo-6-methoxypyrimidine
• CAS: 142451-97-6
• 化学式: C₅H₄ClIN₂O
• 分子量: 270.457
• InChiKey: ADGIGXGJIBVPLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-碘-6-甲氧基嘧啶 在 palladium diacetate 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-chloro-8-ethyl-4-methoxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成14-氮杂喜树碱（一种水溶性拓扑异构酶I毒物）。

  摘要：

  14-氮杂喜树碱是一种有效的，水溶性的抗肿瘤药物喜树碱类似物，已通过聚合合成制备。AB和DE环的关键缩合与14-氮杂CPT的C环的伴随形成是分两个阶段进行的，后者涉及自由基环化策略。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0400701
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基嘧啶 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 生成 2-氯-4-碘-6-甲氧基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  二嗪的金属化。V。生物活性分子类似物的合成

  摘要：

  2-氯-4-甲氧基嘧啶被2,2,6,6-四甲基哌啶锂锂化。使所得的硫代衍生物与羰基衍生物和碘反应。报道了生物活性分子类似物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290229

文献信息

• Metalation of diazines X
  作者：N. Plé、A. Turck、K. Couture、G. Queguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81762-2

  日期：1994.8

  An halogen migration of iodine during the metalation of pyrimidines has been highlighted and a mechanism is proposed. An unusual halogen-lithium exchange with LTMP has been observed. A new synthetic route to Leshmaniacides using metalation and cross coupling reactions is described.

  突出了嘧啶金属化过程中碘的卤素迁移，并提出了机理。已观察到与LTMP发生不寻常的卤素-锂交换。描述了一种利用金属化和交叉偶联反应合成莱斯曼尼酸的新途径。
• Synthesis and Biological Evaluation of 10,11-Methylenedioxy-14-azacamptothecin
  作者：Mark A. Elban、Wenyue Sun、Brian M. Eisenhauer、Rong Gao、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ol0611604

  日期：2006.8.1

  10,11-Methylenedioxy-14-azacamptothecin, a potent analogue of the antitumor agent camptothecin (CPT), has been prepared via a key condensation between AB and DE ring precursors. The biological testing of this compound validated a strategy for modulation of the off-rate of camptothecin analogues from the topoisomerase-DNA-CPT ternary complex via structural modification.