methyl (3R,4R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxycyclopent-1-ene-1-carboxylate | 329910-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxycyclopent-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: (3R,4R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester；methyl (3R,4R)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 329910-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: MDEBHDWZTOGBQT-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxycyclopent-1-ene-1-carboxylate 在 (+)-1,2-bis-((2S,5S)-2,5-diethylphospholano)benzene(cyclooctadiene) rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氢气 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 15.0~55.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 tert-butyl ((1R,2R,4R)-4-carbamoyl-2-hydroxycyclopentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL FOR TREATING DISORDERS RELATED TO NTRK
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILES POUR TRAITER DES TROUBLES ASSOCIÉS AU GÈNE NTRK

  摘要：

  这项发明涉及对NTRK的抑制剂，对野生型NTRK及其耐药突变体具有活性。

  公开号：

  WO2017035354A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-文斯内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (3R,4R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxycyclopent-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映纯4-（叔丁氧基羰基氨基）环戊-1-烯羧酸甲酯的高选择性定向氢化

  摘要：

  同时使用的ñ -叔叔丁氧羰和羟基定向加氢方法得到的3-基本上单非对映体（叔丁氧基羰基）-4- hydroxycyclopentanecarboxylic酸甲酯和3-（叔丁氧基羰基）环戊烷羧酸甲酯进行说明。这些结果结合了第一个报道的官能化环戊烯的氨基甲酸酯定向加氢反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02210-3

文献信息

• Synthesis of neplanocin F analogues as potential antiviral agents
  作者：Hongwang Zhang、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.007

  日期：2006.12

  Neplanocin F is a natural carbocyclic nucleoside. Herein, we describe the synthesis and antiviral activity of (+/-)-5'-deoxy-neplanocin F analogues. The key intermediate 4, synthesized from the commercially available (+/-)-2-azabicyclo[2.2.1]-hept-5-en-3-one (ABH), was utilized to prepare the target nucleosides. Among the target compounds, 5'-deoxyneplanocin F adenine exhibited moderate anti-HIV activity

  Neplanocin F是天然的碳环核苷。在本文中，我们描述了（+/-）-5'-脱氧-neplanocin F类似物的合成和抗病毒活性。由市售的（+/-）-2-氮杂双环[2.2.1]-庚-5-烯-3-酮（ABH）合成的关键中间体4，用于制备目标核苷。在目标化合物中，5'-脱氧内啡肽F腺嘌呤在人淋巴细胞中表现出中等的抗HIV活性，而没有任何明显的细胞毒性。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPENTENES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE FOR CHIRAL SCAFFOLDS<br/>[FR] CYCLOPENTENES SUBSTITUES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION POUR DES OSSATURES CHIRALES
  申请人：CHIROTECH TECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2001017952A1

  公开（公告）日：2001-03-15

  3,4-Disubstituted-1-cyclopentene compounds, in substantially enantiopure form, have the relative stereochemistry according to formula (1A) or (1B) including the opposite enantiomers thereof, wherein R1 is either COOX, wherein X is alkyl, H or a salt-forming cation, or CH¿2?OH, wherein the hydroxyl group is optionally protected; R?2¿ is H or a protecting group; R3 is H or alkyl; and R4 is H, alkoxy, alkyl, aryl or aralkyl; or, in the case of formula 1A, R?2 and R4¿ are linked to form an oxazolidinone ring. These compounds can be used to prepare a series of complementary stereochemically varied cyclopentane scaffolds.

  3,4-二取代-1-环戊烯化合物，其绝大部分为对映体纯形式，具有相对立体化学式(1A)或(1B)，包括其相反对映体，其中R1为COOX，其中X为烷基，氢或形成盐的阳离子，或CH2OH，其中羟基可选地被保护；R2为氢或保护基；R3为氢或烷基；R4为氢，烷氧基，烷基，芳基或芳基烷基；或者，在公式1A的情况下，R2和R4结合形成噁唑烷酮环。这些化合物可用于制备一系列互补的立体化学变化的环戊烷支架。
• Structural and Mechanistic Basis for the Inactivation of Human Ornithine Aminotransferase by (3S,4S)-3-Amino-4-fluorocyclopentenecarboxylic Acid
  作者：Sida Shen、Arseniy Butrin、Brett A. Beaupre、Glaucio M. Ferreira、Peter F. Doubleday、Daniel H. Grass、Wei Zhu、Neil L. Kelleher、Graham R. Moran、Dali Liu、Richard B. Silverman

  DOI：10.3390/molecules28031133

  日期：——

  Ornithine aminotransferase (OAT) is overexpressed in hepatocellular carcinoma (HCC), and we previously showed that inactivation of OAT inhibits the growth of HCC. Recently, we found that (3S,4S)-3-amino-4-fluorocyclopentenecarboxylic acid (5) was a potent inactivator of γ-aminobutyric acid aminotransferase (GABA-AT), proceeding by an enamine mechanism. Here we describe our investigations into the activity

  鸟氨酸转氨酶（OAT）在肝细胞癌（HCC）中过度表达，我们之前表明OAT失活会抑制HCC的生长。最近，我们发现 (3S,4S)-3-氨基-4-氟环戊烯甲酸 (5) 是 γ-氨基丁酸转氨酶 (GABA-AT) 的有效灭活剂，通过烯胺机制进行。在这里，我们描述了我们对 5 作为人类 OAT 灭活剂的活性和机制的研究。我们发现 5 对 hOAT 的灭活效率 (kinact/KI) 比 GABA-AT 低 10 倍。为了了解 hOAT 的灭活机制，进行了全面的机制研究。进行 pKa 和静电势计算以进一步支持这样的观点，即 5 的 α,β-不饱和烯烃对于增强相应中间体的酸性和亲核性至关重要，并最终导致 5 比相应饱和类似物（4 ）。完整蛋白质质谱分析和与 hOAT 的晶体结构复合物提供了证据，得出以下结论：5 主要通过非共价相互作用使 hOAT 失活，并且与 GABA-AT 不同，与 hOAT 的共
• Compounds and compositions useful for treating disorders related to NTRK
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORPORATION

  公开号：US10017512B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  This disclosure relates to inhibitors of NTRK that are active against wild-type NTRK and its resistant mutants, such as compounds of Formula (I):

  本公开涉及对野生型 NTRK 及其抗性突变体有活性的 NTRK 抑制剂，如式 (I) 化合物：
• SUBSTITUTED CYCLOPENTENES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE FOR CHIRAL SCAFFOLDS
  申请人：Chirotech Technology Limited

  公开号：EP1210324A1

  公开（公告）日：2002-06-05