Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 133964-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 133964-95-1
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₈
• 分子量: 410.219
• InChiKey: HBIPCCBMDPRHBQ-RQICVUQASA-N

物化性质

• 沸点：
  520.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-methylprop-2-enylsulfonyl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  热条件下由2-异氰基芳基硫醚和糖基自由基制备糖基苯并噻唑

  摘要：

  在此，我们报道了一种通过自由基级联环化制备糖基苯并噻唑的方法，其中糖基自由基是由容易获得且实验室稳定的烯丙基糖基砜产生的。该级联反应在简单的条件下进行，并能以高产率耐受广泛的底物范围，并具有优异的立体选择性。机理研究支持该反应通过亚胺酰基自由基进行，亚胺酰基自由基通过SH 2 过程攻击附加的硫醚单元以形成噻唑环。

  DOI：

  10.1039/d4cc00648h
• 作为产物：
  描述：

  D-半乳糖胺五乙酸酯 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  可靠合成各种核苷二磷酸甘露糖

  摘要：

  通过使用各种环Sal-核苷酸1和9作为活性酯结构单元，开发了一种可靠且高产的合成途径，用于合成生物学上非常重要的一类核苷二磷酸糖（NDP-糖）。与端基异构体纯的吡喃糖基-1-磷酸的反应2导致目标NDP-糖20 - 45在亲核取代反应，其切割的环在端基异构体纯的形式萨尔部分。作为核苷，可使用胞苷，尿苷，胸苷，腺苷，2'-脱氧鸟苷和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢胸苷，而D-葡萄糖，D的磷酸盐引入了半乳糖，D-甘露糖，D - N-氨基葡萄糖，D - N-半乳糖胺，D-岩藻糖，L-岩藻糖以及6-脱氧-D-果糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200900572

文献信息

• A Through-process for the Preparation of Methyl Per-<i>O</i>-acetyl 1-Thio-glycosides from Aldoses
  作者：Shinkiti Koto、Toyosaku Yoshida、Kazuhiro Takenaka、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.3667

  日期：1982.11

  d-Glucose, d-galactose, d-mannose, d-xylose, l-arabinose, l-fucose, l-rhamnose, maltose, cellobiose, lactose, d-glucosamine, d-galactosamine, and d-mannosamine were converted into the corresponding methyl per-O-acetyl 1-thioglycopyranosides by way of a three-step (acetobromination, methylthioation, and acetylation) through-process in a single vessel.

  d-葡萄糖、d-半乳糖、d-甘露糖、d-木糖、l-阿拉伯糖、l-岩藻糖、l-鼠李糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖、d-葡萄糖胺、d-半乳糖胺和d-甘露糖胺通过一个反应器经过三步（溴乙酰化、甲硫化和乙酰化）转化为相应的甲基全乙酰化1-硫代糖呋喃糖苷。
• Galactose Derivative-Modified Nanoparticles for Efficient siRNA Delivery to Hepatocellular Carcinoma
  作者：Kuan-Wei Huang、Yu-Tsung Lai、Guann-Jen Chern、Shao-Feng Huang、Chia-Lung Tsai、Yun-Chieh Sung、Cheng-Chin Chiang、Pi-Bei Hwang、Ting-Lun Ho、Rui-Lin Huang、Ting-Yun Shiue、Yunching Chen、Sheng-Kai Wang

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b00358

  日期：2018.6.11

  such as small molecules, peptides, antibodies, or aptamers. Galactose (Gal) residues recognized by the asialoglycoprotein receptor (ASGPR) can serve as potent targeting moieties for hepatocellular carcinoma (HCC) cells. However, efficient targeting to HCC via galactose moieties rather than normal liver tissues in HCC patients remains a challenge. To achieve more efficient siRNA delivery in HCC, we synthesized

  成功的siRNA治疗需要具有靶向部分（例如小分子，肽，抗体或适体）的合适递送系统。脱唾液酸糖蛋白受体（ASGPR）识别的半乳糖（Gal）残基可作为肝细胞癌（HCC）细胞的有效靶向部分。然而，在肝癌患者中，通过半乳糖部分而不是正常肝组织有效靶向肝癌仍然是一个挑战。为了在HCC中实现更有效的siRNA递送，我们合成了各种半乳糖苷衍生物，并研究了用这些半乳糖苷衍生物修饰的纳米颗粒的siRNA递送能力。在这项研究中，我们组装了与八种半乳糖苷衍生物共轭的脂质/钙/磷酸盐纳米颗粒（LCP NPs），并证明了苯基β- d与正常肝细胞相比，用半乳糖苷修饰的LCP NP（L4-LCP NP）表现出更好的siRNA递送至HCC细胞。L4-LCP NPs递送的VEGF siRNA在体外和体内下调了HCC中VEGF的表达，并在鼠原​​位HCC模型的肿瘤微环境中产生了有效的抗血管生成作用。通过L4-LCP NP有效递送VEGF
• A One-Pot Approach to Neoglycopeptides using Orthogonal Native Chemical Ligation and Click Chemistry
  作者：Dong Jun Lee、Kalyaneswar Mandal、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble、Stephen B. H. Kent

  DOI：10.1021/ol902131n

  日期：2009.11.19

  powerful combination of native chemical ligation and click chemistry has been used to affect a one-pot synthesis of neoglycopeptides from propargyl-containing peptides using GalNAc-N3 as the glycan component. A versatile chemical toolkit for the fully convergent synthesis of neoglycoproteins using click chemistry, native chemical ligation, and kinetically controlled ligation is thus demonstrated.

  使用GalNAc-N 3作为聚糖组分，天然化学连接和点击化学的强大结合已用于影响一锅合成法，从含炔丙基的肽一锅合成新糖肽。因此，展示了使用点击化学，天然化学连接和动力学控制连接来完全收敛合成新糖蛋白的通用化学工具包。
• US3996205A
  申请人：——

  公开号：US3996205A

  公开（公告）日：1976-12-07
• US3984393A
  申请人：——

  公开号：US3984393A

  公开（公告）日：1976-10-05