(S)-tert-butyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)but-3-en-2-yl)oxy)diphenylsilane | 1350928-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)but-3-en-2-yl)oxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-3-en-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 1350928-34-5
• 化学式: C₂₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 446.662
• InChiKey: LQCXTJSYAYWKOE-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)but-3-en-2-yl)oxy)diphenylsilane 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 SiO₂-supported NaIO₄ 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (S,E)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)undec-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A flexible organocatalytic enantioselective synthesis of heptadeca-1-ene-4,6-diyne-3S,8R,9S,10S-tetrol and its congeners

  摘要：

  A unified enantioselective route is developed for the synthesis of heptadeca-1-ene-4,6-diyne-3S,8R,9S,10S-tetrol and its synthetic congeners. A proline-catalyzed aminoxylation, cross-metathesis, Wittig reaction, and catalytic dihydroxylation are key steps of this synthesis. This new approach is envisioned to facilitate the synthesis of every representative member of the family with skeletal and stereochemical variation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.058
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-tert-butyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)but-3-en-2-yl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A flexible organocatalytic enantioselective synthesis of heptadeca-1-ene-4,6-diyne-3S,8R,9S,10S-tetrol and its congeners

  摘要：

  A unified enantioselective route is developed for the synthesis of heptadeca-1-ene-4,6-diyne-3S,8R,9S,10S-tetrol and its synthetic congeners. A proline-catalyzed aminoxylation, cross-metathesis, Wittig reaction, and catalytic dihydroxylation are key steps of this synthesis. This new approach is envisioned to facilitate the synthesis of every representative member of the family with skeletal and stereochemical variation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.058

文献信息

• Total Synthesis and Cytotoxic Activity of 7-O-Methylnigrosporolide and Pestalotioprolide D
  作者：Kwanruthai Tadpetch、Aticha Thiraporn、Panata Iawsipo

  DOI：10.1055/a-1792-8402

  日期：2022.9

  alcohol was crucial for the final deprotection step. Our synthesis also led to a hypothesis that pestalotioprolide D might be an artifact of 7-O-methylnigrosporolide. The cytotoxic activities of the two synthetic compounds against six human cancer cell lines were evaluated. Synthetic pestalotioprolide D showed more potent cytotoxic activity than 7-O-methylnigrosporolide against all the cancer cell

  从 ( S )-环氧丙烷和 ( S )-苄基缩水甘油醚开始，7- O-甲基黑孢内酯和pestalotioprolide D的聚合全合成已通过 17 个线性步骤完成，总产率分别为 1.7% 和 2.6%。我们的合成利用乙炔化物加成和椎名大环内酯化组装大环、Lindlar 还原和 Wittig 和 Still-Gennari 烯化来构建三个烯烃基团，以及 Jacobsen 水解动力学拆分来安装立体中心。C-4 醇的甲硅烷基保护基团的选择对于最后的脱保护步骤至关重要。我们的合成还导致了一个假设，即pestalotioprolide D 可能是 7- O的产物-甲基黑孢内酯。评估了两种合成化合物对六种人类癌细胞系的细胞毒活性。合成的pestalotioprolide D对所有测试的癌细胞系都显示出比7 - O-甲基黑孢子内酯更有效的细胞毒活性，并且SiHa 宫颈癌细胞系对这两种合成化合物最敏感。