methyl (2S)-3-[5-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-6-yl)furan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[5-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-6-yl)furan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆
• 分子量: 414.458
• InChiKey: MUUZBJIHGMWNPL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[5-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-6-yl)furan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到(2S)-3-[5-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-6-yl)furan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIC ACID (CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  [FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE C DE TYPE (CYANO-MÉTHYL)-AMIDES D'ACIDE 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIQUE SUBSTITUÉ

  摘要：

  这项发明涉及式（1）的2-Aza-bicyclo[2.2.1]庚烷-3-羧酸（氰基甲基）酰胺及其作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有该化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与二肽基肽酶I活性相关的疾病，例如呼吸道疾病的药物的方法。

  公开号：

  WO2014140078A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~125.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 97.0h， 生成 methyl (2S)-3-[5-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-6-yl)furan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIC ACID (CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  [FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE C DE TYPE (CYANO-MÉTHYL)-AMIDES D'ACIDE 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIQUE SUBSTITUÉ

  摘要：

  这项发明涉及式（1）的2-Aza-bicyclo[2.2.1]庚烷-3-羧酸（氰基甲基）酰胺及其作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有该化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与二肽基肽酶I活性相关的疾病，例如呼吸道疾病的药物的方法。

  公开号：

  WO2014140078A1

文献信息

• US2014/275114
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SUBSTITUTED 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIC ACID (CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2970228B1

  公开（公告）日：2017-05-10
• US20140275114A1
  申请人：——

  公开号：US20140275114A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US8871783B2
  申请人：——

  公开号：US8871783B2

  公开（公告）日：2014-10-28
• [EN] SUBSTITUTED 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIC ACID (CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C<br/>[FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE C DE TYPE (CYANO-MÉTHYL)-AMIDES D'ACIDE 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIQUE SUBSTITUÉ
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014140078A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  This invention relates to 2-Aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid (cyano-methyl)-amides of formula (1) and their use as inhibitors of Cathepsin C, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of diseases connected with dipeptidyl peptidase I activity, e.g. respiratory diseases.

  这项发明涉及式（1）的2-Aza-bicyclo[2.2.1]庚烷-3-羧酸（氰基甲基）酰胺及其作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有该化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与二肽基肽酶I活性相关的疾病，例如呼吸道疾病的药物的方法。