3-Ethoxycarbonyl-2,7,7-trimethyl-5-keto-1,4,5,6,7,8-hexyhydroquinoline | 13337-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonyl-2,7,7-trimethyl-5-keto-1,4,5,6,7,8-hexyhydroquinoline
• 英文别名: 2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5,6,7,8-tetrahydro-2,7,7-trimethyl-5-oxo-3-quinolinecarboxylate；ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 13337-62-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: RYCXBOHWXABEHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxycarbonyl-2,7,7-trimethyl-5-keto-1,4,5,6,7,8-hexyhydroquinoline 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到3-ethoxycarbonyl-2,7,7-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  A new oxidation system for the oxidation of Hantzsch-1,4-dihydropyridines and polyhydroquinoline derivatives under mild conditions

  摘要：

  已开发出一种氧化系统，通过氧化1,4-二氢吡啶和多羟基喹啉衍生物，可以高产率合成吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ra20977c
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到3-Ethoxycarbonyl-2,7,7-trimethyl-5-keto-1,4,5,6,7,8-hexyhydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基甲酰基）苯甲酸四乙铵作为双功能有机催化剂，用于一锅法合成Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物

  摘要：

  摘要已经开发了一种绿色，方便且环境友好的方法，该方法通过在2-乙基氨基甲酸酯苯甲酸四乙铵（一种有效的不含金属的双金属催化剂）存在下合成具有生物活性的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物。在回流条件下，各种醛，乙酰乙酸乙酯或环状1,3-二羰基化合物和乙酸铵在EtOH中的一锅多组分反应。所提出的方法能够以直接的后处理和低成本的方法以良好至优异的产率和短的反应时间提供所需的产物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1666-1

文献信息

• Recyclable Bi₂WO₆-nanoparticle mediated one-pot multicomponent reactions in aqueous medium at room temperature
  作者：Banoth Paplal、S. Nagaraju、Palakollu Veerabhadraiah、Kodam Sujatha、Sriram Kanvah、B. Vijaya Kumar、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c4ra07708c

  日期：——

  Room temperature multicomponent reactions (MCRs) are reported using Bi₂O₃, BiVO₄, and Bi₂WO₆ (nanoparticle) as heterogeneous catalysts. Among these, Bi₂WO₆ (5 mol%) nanoparticles showed excellent reactivity for the synthesis of functionalized dihydropyridine, polyhydroquinoline, 4H-chromene and 2-amino-4H-benzo[b]pyran derivatives in aqueous medium.

  报道了室温多组分反应（MCRs），使用Bi₂O₃、BiVO_{4>和Bi2WO6（纳米颗粒）作为非均相催化剂。其中，Bi2WO6（5 mol%）纳米颗粒在水介质中合成官能化二氢吡啶、多羟基喹啉、4H-色素和2-氨基-4H-苯并[b]吡喃衍生物方面显示出优异的反应性。}
• Direct and co-catalytic oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines and related substrates using gold nanoparticles supported on carbon nanotubes
  作者：Praveen Prakash、Edmond Gravel、Haiyan Li、Frédéric Miserque、Aurélie Habert、Martien den Hertog、Wai Li Ling、Irishi N. N. Namboothiri、Eric Doris

  DOI：10.1039/c6cy00453a

  日期：——

  A heterogeneous catalyst was assembled by stabilization of gold nanoparticles on carbon nanotubes.

  一种异质催化剂被组装，通过在碳纳米管上稳定金纳米粒子实现。
• Development of Porous Organic Polymers as Metal‐Free Photocatalysts for the Aromatization of <i>N</i>‐Heterocycles
  作者：Maarten Debruyne、Nathan Raeymackers、Henk Vrielinck、Sambhu Radhakrishnan、Eric Breynaert、Maxime Delaey、Andreas Laemont、Karen Leus、Jonas Everaert、Hannes Rijckaert、Dirk Poelman、Rino Morent、Nathalie De Geyter、Pascal Van Der Voort、Veronique Van Speybroeck、Christian V. Stevens、Thomas S. A. Heugebaert

  DOI：10.1002/cctc.202301205

  日期：2024.4.8

  Porous organic polymers (POPs), and especially covalent triazine frameworks (CTFs), are being developed as the next generation of metal‐free heterogeneous photocatalysts. However, many of the current synthetic routes to obtain these photoactive POPs require expensive monomers and rely on precious metal catalysts, thus hindering their widespread implementation. In this work, a range of POPs was synthesized from simple unfunctionalized aromatic building blocks, through Lewis acid‐catalyzed polymerization. The obtained materials were applied, for the first time, as heterogeneous photocatalysts for the aromatization of N‐heterocycles. With the use of the most active material, denoted as CTF‐Pyr, which consists of photoactive pyrene and triazine moieties, a wide range of pyridines, dihydroquinoline‐5‐ones, tetrahydroacridine‐1,8‐diones and pyrazoles were obtained in excellent yields (70–99 %). Moreover, these reactions were carried out under very mild conditions using air and at room temperature, highlighting the potential of these materials as catalysts for green transformations.

  摘要 多孔有机聚合物（POPs），尤其是共价三嗪框架（CTFs），正被开发为下一代无金属异相光催化剂。然而，目前获得这些光活性持久性有机聚合物的许多合成路线都需要昂贵的单体并依赖贵金属催化剂，因此阻碍了它们的广泛应用。在这项研究中，我们通过路易斯酸催化聚合反应，从简单的非官能化芳香族结构单元合成了一系列持久性有机污染物。所获得的材料首次被用作 N-杂环芳香化的异相光催化剂。使用活性最高的材料 CTF-Pyr（由具有光活性的芘和三嗪分子组成），可以获得多种吡啶、二氢喹啉-5-酮、四氢吖啶-1,8-二酮和吡唑，收率极高（70-99%）。此外，这些反应都是在非常温和的条件下，利用空气在室温下进行的，突出了这些材料作为绿色转化催化剂的潜力。
• DREJMANE A. YA.; GRINSHTEJN EH. EH.; STANKEVICH EH. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 6, 791-795
  作者：DREJMANE A. YA.、 GRINSHTEJN EH. EH.、 STANKEVICH EH. I.

  DOI：——

  日期：——
• STANKEVICH EH. I.; GRINSHTEJN EH. EH.; DUBUR G. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 2, 228-230
  作者：STANKEVICH EH. I.、 GRINSHTEJN EH. EH.、 DUBUR G. YA.

  DOI：——

  日期：——