methyl 2-deoxy-2-(methylamino)-α-D-glucopyranoside | 84017-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2-(methylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-(methylamino)oxane-3,4-diol
• CAS: 84017-83-4
• 化学式: C₈H₁₇NO₅
• 分子量: 207.227
• InChiKey: GZDKXGBQXSTFBV-PVFLNQBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.18
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2-(methylamino)-α-D-glucopyranoside 在 钯 air 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new method for N-demethylation of 2-deoxy-2-methylamino-α-d-glucopyranoside derivatives by air oxidation using palladium in aqueous 1,4-dioxane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88299-8
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-deoxy-2-(methylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。VI。3-取代的-1-（2-氯乙基）-3-（甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷-2-基）-1-亚硝基脲的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了一系列5种3-取代-1-(2-氯乙基)-3-(甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷-2-基)-1-亚硝基脲（5a-e），并测试了它们的抗肿瘤活性。这些化合物是通过N-取代甲基-α-D-葡萄糖胺（3a-e）与异氰酸酯反应，然后用四氧化二氮进行亚硝化反应而获得的。所有获得的亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌都有显著的活性，并且比阳性对照1-(2-氯乙基)-3-(β-D-吡喃葡萄糖基)-1-亚硝基脲（GANU）和1-(2-氯乙基)-3-(D-吡喃葡萄糖-2-基)-1-亚硝基脲（DCNU）具有更高的治疗率。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2386

文献信息

• Synthesis of 3″-epidihydrostreptomycin
  作者：Tsutomu Tsuchiya、Tetsuo Shitara

  DOI：10.1016/0008-6215(82)84031-7

  日期：1982.11

  Abstract 3″-Epidihydrostreptomycin has been prepared from dihydrostreptomycin (DHSM) by a sequence of reactions involving selective 3′,3′a; 4″,6″-di- O -isopropylidenation of 2″- N -(benzyloxycarbonyl)-DHSM, N G , O -peracetylation, N -de(benzyloxycarbonyl)ation, selective removal of the 3″- O -acetyl group, 2″- N -(benzyloxycarbonyl)ation, and epimerization of the 3″-hydroxyl group via the intermediary

  摘要通过二氢链霉素（DHSM）的一系列选择性3'，3'a反应制备了3”-表二氢链霉素。2″ -N-（苄氧羰基）-DHSM的4″，6″-二-O-异丙基亚甲基化，NG，O-过乙酰化，N-de（苄氧羰基）化，选择性除去3″ -O-乙酰基，2 ″ -N-（苄氧基羰基）化，并通过中间体2″ -N-（苄氧基羰基）-3″ -O-（三氟甲基磺酰基）衍生物与3″-羟基发生差向异构化，以O-羰基吡喃二糖苷为中间体。为了在3″-表二氢链霉素的结构测定中用作参考化合物，还制备了甲基2-脱氧-2-（甲基氨基）-α-d-吡喃吡喃糖苷。