(4-fluorobenzylidene)indolin-2-one | 3476-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-fluorobenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-fluorobenzylidene)indolin-2-one；(E,Z)-3-(4-fluorobenzylidene)-2-oxindole；3-(4-Fluor-benzyliden)-2-oxo-2,3-dihydro-indol；4'-Fluor-3-benzaloxindol；3-(4-fluoro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；SU5205；2H-Indol-2-one, 3-[(4-fluorophenyl)methylene]-1,3-dihydro-, (Z)-；3-[(4-fluorophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 3476-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: QIERHADIMMFZNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorobenzylidene)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.36h， 生成 tert-butyl -7a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2a-(4-fluorobenzyl)-2,2-diphenyl-2a,7a-dihydrooxeto[2,3-b]indole-7(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚烯醇醚的微流可见光-帕特诺-布奇反应

  摘要：

  从具有流动性的羟吲哚开始：羟吲哚烯醇醚参与了微流体可见光Paternò–Büchi过程，从而以高收率和高选择性将生物相关杂环核心的C2-C3功能化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001057
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-fluorobenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些 E/Z 3-(亚苄基)-2-氧代-二氢吲哚衍生物的反转动力学及其计算机 CDK2 对接研究

  摘要：

  实现了一些具有 3-(亚苄基)吲哚啉-2-酮支架的 CDK2 抑制剂的基于结构的设计作为潜在的抗癌药物。获得E / Z混合物形式的目标化合物，并将其拆分为相应的E-和Z-非对映体。使用 MOE 2019.01 软件进行的计算机模拟研究表明，与E -one 相比， Z-非对映体与目标酶的对接效果更好。对室温下DMSO-d 6中E / Z非对映异构体的转化进行了时间依赖性动力学异构化研究，发现其服从一级动力学反应。此外，通过图形分析方法确定了动力学相互转化速率级，并计算了该动力学过程的速率常数和半衰期。为了预测非对映异构体的稳定性，异构化反应速率和一些具有显着p值的 QM 参数之间生成了良好的多元回归方程。

  DOI：

  10.1039/d0ra10672k

文献信息

• Discovery of novel indolin-2-one compounds as potent inhibitors of HsClpP for cancer treatment
  作者：Rao Song、Yang Yang、Jiasheng Huang、Wenliang Qiao、Baozhu Luo、Yuan Ju、Tao Yang、Youfu Luo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104820

  日期：2021.5

  Through the preliminary biological assay in vitro, including MTT assay and proteolytic activity assay, compound I was identified as the most potent inhibitor. Treatment with compound I impaired the migration of Hela cells. In addition, compound I disrupted the mitochondrial function, and reduced the level of the SDHB and induced the production of the ATF4. In general, compound I is a promising probe of

  人酪蛋白水解蛋白酶蛋白水解亚基 (HsClpP) 是一种高度保守的丝氨酸蛋白酶，通过去除受损和/或错误折叠的蛋白质在细胞稳态中发挥重要作用。最近，由于其在癌症增殖和转移中的关键作用，HsClpP 被认为是癌症治疗的有希望的靶点。在本文中，通过对 2086 种生物活性化学物质库的随机筛选，一种新型化合物I，3-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzylidene) -5-iodoindolin-2-one，被鉴定为一种有效的抑制剂HsClpP。在此，合成了一系列化合物I衍生物，并评估了它们对多种癌细胞的抗癌活性。通过初步的体外生物学分析，包括MTT测定和蛋白水解活性测定，化合物I被鉴定为最有效的抑制剂。用化合物I处理会损害 Hela 细胞的迁移。此外，化合物I破坏了线粒体功能，降低了 SDHB 的水平并诱导了 ATF4 的产生。总的来说，化合物I是一种很有前景的 HsClpP
• Pd(0)-Catalyzed Chemoselective Deacylative Alkylations (DaA) of <i>N</i>-Acyl 2-Oxindoles: Total Syntheses of Pyrrolidino[2,3-<i>b</i>]indoline Alkaloids, (±)-Deoxyeseroline, and (±)-Esermethole
  作者：Nivesh Kumar、Vipin R. Gavit、Arindam Maity、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01101

  日期：2018.9.21

  We report an efficient Pd(0)-catalyzed deacylative allylation of N-acyl 3-substituted 2-oxindoles via the coupling of in situ generated nucleophiles (3 and 4) with allyl electrophiles for the synthesis of a variety of 2-oxindoles with C3-quaternary centers. Gratifyingly, this alkylation process is found to be highly chemoselective in nature, where a C–C bond formation is completely predominant over

  我们报告了通过原位生成的亲核试剂（3和4）与烯丙基亲电试剂的偶联，N-酰基3-取代的2-氧吲哚的有效Pd（0）催化的脱酰基烯丙基化，用于合成各种2-C3的2-氧吲哚-四元中心。令人欣慰的是，这种烷基化过程本质上具有高度化学选择性，其中C–C键的形成完全比C–N键的形成更为主要。利用上述方法合成了多种关键中间体。
• Photoredox asymmetric catalytic enantioconvergent substitution of 3-chlorooxindoles
  作者：Guangkuo Zeng、Yunqiang Li、Baokun Qiao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c9cc05304b

  日期：——

  An enantioconvergent substitution of 3-substituted 3-chlorooxindoles with N-aryl glycines under visible light irradiation is reported. A transition-metal-free cooperative catalysis platform with a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) as a photoredox catalyst and a chiral Brønsted acid catalyst is effective for these transformations, which involve a single-electron transfer redox step and an enantioselective

  报道了在可见光照射下用N-芳基甘氨酸对映体对3-取代的3-氯氧吲哚的对映体会聚取代。具有二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂和手性布朗斯台德酸催化剂的无过渡金属协同催化平台对于这些转化有效，这些转化涉及单电子转移氧化还原步骤和对映选择性自由基偶联。可以以高收率和对映选择性直接合成各种有价值的手性3-氨基亚甲基-3-取代的羟吲哚。
• Asymmetric Synthesis of 3,3′-Piperidinoyl Spirooxindoles and Discovery of Stereospecific Cycloadducts as Novel Hedgehog Pathway Modulators
  作者：Kamal Kumar、Mohammad Rehan、Jana Flegel、Franziska Heitkamp、Jorgelina L. Pergomet、Felix Otte、Carsten Strohmann

  DOI：10.1055/s-0040-1707222

  日期：2020.11

  transition metal complexes with N,N′-dioxide ligands offered an efficient access to natural-product-based 3,3′-piperidinoyl spiroox­indole class of small molecules. exo-Cycloadducts formed via stereospecific cycloaddition with Z-olefin displayed potent activity in modulation of hedgehog pathway.

  纪念Rolf Huisgen教授 抽象 亚烷基吲哚和2-氮杂-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的对映选择性杂Diels-Alder反应，由具有N，N'-二氧化物配体的二价过渡金属配合物催化，可有效地获得基于天然产物的3,3'-哌啶子基螺氧基吲哚类小分子。通过立体特异性环加成反应与Z-烯烃形成的exo-环加合物在刺猬信号通路的调节中显示出强大的活性。
• Visible-light-induced aerobic epoxidation in cyclic ether: Synthesis of spiroepoxyoxindole derivatives
  作者：Kaixiu Luo、Xianglin Yu、Peng Chen、Kun He、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151578

  日期：2020.3

  (TPP) photosensitizer in cyclic ether has been established for the efficient synthesis of spiro-epoxyoxindole derivatives. This reaction leads to excellent intermolecular trans- stereoselective epoxide ring formation. This strategy also proceeds effectively with a good functional group tolerance under mild reaction conditions. Mechanistic investigations indicate that light is required for reaction initiation

  已经建立了在环醚中用内消旋四苯基卟啉（TPP）光敏剂对3-苄叉亚吲哚啉-2-酮进行可见光诱导的需氧环氧化，以有效合成螺-环氧-吲哚衍生物。该反应导致极好的分子间反式-立体选择性环的形成。在温和的反应条件下，该策略在具有良好的官能团耐受性的情况下也有效进行。机理研究表明，反应开始需要光。