3-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone | 1191391-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 3-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1191391-89-5
• 化学式: C₂₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 422.596
• InChiKey: NQUULRNMMJOURA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone 、 1,3-丙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到11-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of (±)-parasitenone, a novel inhibitor of NF-κB

  摘要：

  Dehydroxymethylepoxyquinomicin (DHMEQ, 1) is a novel nuclear factor-kappa B (NF-kappa B) inhibitor that inhibits DNA binding of NF-kappa B components including p65. To inspect its biological activity of 1, we synthesized parasitenone (3), possessing the common epoxycyclohexenone moiety of 1. Assessment of the inhibitory activity against NF-kappa B indicated that the epoxycyclohexenone moiety is the most essential element for the NF-kappa B inhibitory activity and the salicylic acid moiety may contribute the binding efficiency and specificity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.120
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenyl((3,3,6,6-tetramethoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl)methoxy)silane 在 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  甲氧基自由基介导的硼掺杂金刚石电极上的阳极氧化

  摘要：

  直接证据：通过ESR光谱法证实了在硼掺杂金刚石（BDD）电极上的MeOH中，在MeOH中进行阳极氧化过程中形成的甲氧基自由基种类的存在。通过BDD介导的阳极氧化方案可以有效生产新木脂素Licarin A（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200878

文献信息

• Efficient synthesis of (±)-parasitenone, a novel inhibitor of NF-κB
  作者：Tsuyoshi Saitoh、Eriko Suzuki、Arisa Takasugi、Rika Obata、Yuichi Ishikawa、Kazuo Umezawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.120

  日期：2009.9

  Dehydroxymethylepoxyquinomicin (DHMEQ, 1) is a novel nuclear factor-kappa B (NF-kappa B) inhibitor that inhibits DNA binding of NF-kappa B components including p65. To inspect its biological activity of 1, we synthesized parasitenone (3), possessing the common epoxycyclohexenone moiety of 1. Assessment of the inhibitory activity against NF-kappa B indicated that the epoxycyclohexenone moiety is the most essential element for the NF-kappa B inhibitory activity and the salicylic acid moiety may contribute the binding efficiency and specificity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Anodic Oxidation on a Boron-Doped Diamond Electrode Mediated by Methoxy Radicals
  作者：Takenori Sumi、Tsuyoshi Saitoh、Keisuke Natsui、Takashi Yamamoto、Mahito Atobe、Yasuaki Einaga、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201200878

  日期：2012.5.29

  Direct evidence: The existence of methoxy radical species formed during an anodic oxidation in MeOH on a boron‐doped diamond (BDD) electrode was confirmed by ESR spectroscopy. Effective production of a neolignan, licarin A, was accomplished by the BDD‐mediated anodic oxidation protocol (see picture).

  直接证据：通过ESR光谱法证实了在硼掺杂金刚石（BDD）电极上的MeOH中，在MeOH中进行阳极氧化过程中形成的甲氧基自由基种类的存在。通过BDD介导的阳极氧化方案可以有效生产新木脂素Licarin A（见图）。