6-benzyloxy-7-methoxy-2-(phenylthio)methyl-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester | 1042978-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-7-methoxy-2-(phenylthio)methyl-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 7-methoxy-6-phenylmethoxy-2-(phenylsulfanylmethyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1042978-67-5
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₄S
• 分子量: 459.566
• InChiKey: KXXYRVDKPDPJOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-7-methoxy-2-(phenylthio)methyl-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester 在 hydrazine hydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 N'-acetyl-6-(benzyloxy)-7-methoxy-2-((phenylthio)methyl)quinoline-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  7-Methoxy-3-heterocyclic quinolin-6-ols 的合成和抗乙型肝炎病毒评价

  摘要：

  合成了一系列新型 7-甲氧基-3-杂环喹啉-6-醇衍生物，并评估了它们在 HepG2.2.15 细胞系中的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性和细胞毒性。五种化合物，14a、15c、15e、16b 和 16f，对 HBV 表现出优异的效力和选择性，IC50 值小于 5.0 µM，选择性指数值为 11.0-71.5。构效关系研究表明，1,3,4-噻二唑和亚磺酰甲基衍生物显示出最有效的抗HBV活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500238
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-4-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 哌啶 、 formamide 、 锌 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-benzyloxy-7-methoxy-2-(phenylthio)methyl-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-Methoxy-3-heterocyclic quinolin-6-ols 的合成和抗乙型肝炎病毒评价

  摘要：

  合成了一系列新型 7-甲氧基-3-杂环喹啉-6-醇衍生物，并评估了它们在 HepG2.2.15 细胞系中的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性和细胞毒性。五种化合物，14a、15c、15e、16b 和 16f，对 HBV 表现出优异的效力和选择性，IC50 值小于 5.0 µM，选择性指数值为 11.0-71.5。构效关系研究表明，1,3,4-噻二唑和亚磺酰甲基衍生物显示出最有效的抗HBV活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500238

文献信息

• 3-杂环取代的喹啉类衍生物及其制备方法和 用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106543162B

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明涉及通式Ⅰ所示的新的喹啉类衍生物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药，其中取代基R1、R2、R3、n具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式Ⅰ的化合物具有强的抑制HBV DNA复制的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药在制备治疗由于HBV感染所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防病毒性乙型肝炎药物中的用途。
• Synthesis and anti-hepatitis B virus evaluation of novel ethyl 6-hydroxyquinoline-3-carboxylates in vitro
  作者：Yajing Liu、Yanfang Zhao、Xin Zhai、Xusheng Feng、Jinxin Wang、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.029

  日期：2008.7.1

  A series of non-nucleoside ethyl 6-hydroxyquinoline-3-carboxylate derivatives were prepared and evaluated in HepG2.2.15 cells. Most compounds inhibited the expression of viral antigens HBsAg or HBeAg at low concentration. Six compounds, 9f(3), 12b(6), 12f(6), 13b(2), 13b(6), and 13f(6), displayed excellent intracellular inhibitory activity and selectivity towards the replication of HBV DNA. Of these

  制备了一系列非核苷6-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物，并在HepG2.2.15细胞中进行了评估。大多数化合物以低浓度抑制病毒抗原HBsAg或HBeAg的表达。六种化合物9f（3），12b（6），12f（6），13b（2），13b（6）和13f（6）显示出出色的细胞内抑制活性和对HBV DNA复制的选择性。在这六个初始命中中，化合物13b（6）最为活跃。