bis(4-(tert-butyl)benzyl)amine | 202849-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-(tert-butyl)benzyl)amine
• 英文别名: Di(p-t-butylbenzyl) amine；1-(4-tert-butylphenyl)-N-[(4-tert-butylphenyl)methyl]methanamine
• CAS: 202849-35-2
• 化学式: C₂₂H₃₁N
• 分子量: 309.495
• InChiKey: BNUKEROONJYZRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-(tert-butyl)benzyl)amine 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(4-(tert-butyl)benzyl)-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  分子内C(sp3)–H胺化电化学合成苯并[d]咪唑

  摘要：

  开发了用于合成苯并咪唑的电化学脱氢胺化反应。这种电合成方法可以解决 C(sp3)-H 分子内胺化合成反应的局限性，并为在没有过渡金属和氧化剂的情况下获得 1,2-二取代苯并咪唑提供新途径。在未分割的电解条件下，可以合成各种苯并咪唑衍生物，表现出官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01842
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 bis(4-(tert-butyl)benzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  轮烷还是假轮烷？就是那个问题！†

  摘要：

  已经制备了一系列仲二烷基铵离子 (RCH2)2NH2+，并评估了它们对大环聚醚二苯并[24]冠-8 (DB24C8) 的结合性能。通过使用这些信息，建立了一条通过 DB24C8 大环和铵中心之间的非共价键相互作用稳定的动力学稳定的轮烷样实体的途径，其中冠醚滑过二烷基铵离子的终止基团 (R)。然而，我们发现这种轮烷状实体的动力学稳定性极其依赖于溶解它的溶剂的性质，这表明假轮烷位于两组极端之间的模糊域中，其中一个珠状大环和一个哑铃状成分可以 (1) 作为轮烷存在或 (2) 彼此完全分离。

  DOI：

  10.1021/ja9731276

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of primary amine HX salts from halides and 7 M ammonia in methanol
  作者：Mark G. Saulnier、Kurt Zimmermann、Charles P. Struzynski、Xiaopeng Sang、Upender Velaparthi、Mark Wittman、David B. Frennesson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.146

  日期：2004.1

  on a variety of alkyl halides, as well as mesylates and tosylates. Benzylamines are obtained from benzyl halides without significant amounts of the secondary amine side products that result without microwave heating. Direct isolation of even highly volatile primary amines as their hydrogen halide salts makes the method ideal for use in parallel synthesis.

  直接从相应的卤化物进行的伯胺卤化氢盐的原子经济合成避免了产生大量的仲胺副产物，并且仅需蒸发溶剂即可获得产物，产率通常大于90％。该程序在130°C下于7 M氨的甲醇溶液（Aldrich）中进行0.5至2.5 h的微波辐射，并处理多种烷基卤化物，甲磺酸酯和甲苯磺酸酯。从苄基卤化物获得苄胺，而没有大量的仲胺副产物，而无需微波加热即可得到。直接分离高挥发性的伯胺作为卤化氢盐，使得该方法非常适合用于平行合成。
• Switching Selectivity in Copper-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitriles to Primary Amine-Boranes and Secondary Amines under Mild Conditions
  作者：Hao Song、Yao Xiao、Zhuohua Zhang、Wanjin Xiong、Ren Wang、Liangcheng Guo、Taigang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02413

  日期：2022.1.7

  efficient copper-catalyzed selective transfer hydrogenation of nitriles to primary amine-boranes and secondary amines with an oxazaborolidine–BH3 complex is reported. The selectivity control was achieved under mild conditions by switching the solvent and the copper catalysts. More than 30 primary amine-boranes and 40 secondary amines were synthesized via this strategy in high selectivity and yields of up to

  报道了一种简单而有效的铜催化腈选择性转移氢化为伯胺-硼烷和仲胺与恶氮硼烷-BH 3 配合物的方法。通过切换溶剂和铜催化剂在温和条件下实现选择性控制。通过该策略以高选择性和高达 95% 的产率合成了 30 多种伯胺-硼烷和 40 种仲胺。该策略应用于以89% 的收率合成15 N 标记。
• 2D sp ² Carbon‐Conjugated Porphyrin Covalent Organic Framework for Cooperative Photocatalysis with TEMPO
  作者：Ji‐Long Shi、Rufan Chen、Huimin Hao、Cheng Wang、Xianjun Lang

  DOI：10.1002/anie.202000723

  日期：2020.6.2

  2D covalent organic frameworks (COFs) are receiving ongoing attention in semiconductor photocatalysis. Herein, we present a photocatalytic selective chemical transformation by combining sp2 carbon-conjugated porphyrin-based covalent organic framework (Por-sp2 c-COF) photocatalysis with TEMPO catalysis illuminated by 623 nm red light-emitting diodes (LEDs). Highly selective conversion of amines into

  二维共价有机骨架（COF）在半导体光催化领域正受到持续关注。在这里，我们通过结合sp2碳共轭卟啉基共价有机框架（Por-sp2 c-COF）光催化和623 nm红色发光二极管（LED）照明的TEMPO催化，提出光催化选择性化学转化。在几分钟内迅速实现了胺向亚胺的高度选择性转化。具体地说，卟啉接头的π共轭导致红光的大量吸收；sp2-C = C-双键连接确保了在高浓度胺下Por-sp2 c-COF的稳定性。最重要的是，我们发现Por-sp2 c-COF的晶体骨架对于与（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的协同光催化至关重要。
• Mild and Selective Cobalt‐Catalyzed Chemodivergent Transfer Hydrogenation of Nitriles
  作者：Zhihui Shao、Shaomin Fu、Mufeng Wei、Shaolin Zhou、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.201608345

  日期：2016.11.14

  Herein, we describe a selective cobalt‐catalyzed chemodivergent transfer hydrogenation of nitriles to synthesize primary, secondary, and tertiary amines. The solvent effect plays a key role for the selectivity control. The general applicability of this procedure was highlighted by the synthesis of more than 70 amine products bearing various functional groups in high chemoselectivity. Moreover, this

  在本文中，我们描述了腈的选择性钴催化化学发散转移氢化反应，以合成伯，仲和叔胺。溶剂效应对于选择性控制起着关键作用。该方法的普遍适用性以高化学选择性合成了70多种带有各种官能团的胺产物而得到了强调。此外，这种温和的系统实现了腈转移氢化的> 2000吨（周转数）。
• Radical 1,4‐Aryl Migration Enabled Remote Cross‐Electrophile Coupling of α‐Amino‐β‐Bromo Acid Esters with Aryl Bromides
  作者：Shi Tang、Zhen‐Hua Xu、Ting Liu、Shuo‐Wen Wang、Jian Yu、Jian Liu、Yu Hong、Shi‐Lu Chen、Jin He、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/anie.202106273

  日期：2021.9.20

  two new C(sp3)−C(sp2) bonds using a bench-stable Ni/bipyridine/Zn system featuring a broad substrate scope and excellent diastereoselectivity, which provides an effective platform for the remote aryl group migration and arylation of amino acid esters via redox-neutral C(sp3)−C(sp2) bond cleavage. Mechanistically, this cascade reaction is accomplished by combining two powerful catalytic cycles consisting

  我们报告了一种前所未有的、高效的镍催化自由基中继，用于通过 1,4-芳基迁移/芳基化级联将 β-溴-α-苄基氨基酸酯与芳基溴进行远程交叉亲电偶联。β-溴-α-苄基氨基酸酯被认为是独特的分子支架，允许芳基迁移反应，这是自由基休战-微笑重排的概念新变体。该反应能够使用具有广泛底物范围和优异非对映选择性的长期稳定的 Ni/联吡啶/Zn 系统形成两个新的 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 键，为远程芳基提供了一个有效的平台氨基酸酯通过氧化还原中性 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 的迁移和芳基化) 键断裂。机械地，该级联反应由通过C（SP的产生相结合自由交亲电耦合和自由基1,4-芳迁移的两个强大的催化循环实现3）-centred从C的均裂自由基中间体（SP 3） -Br 键和瞬态烷基自由基转换为强大的 α-氨基烷基自由基。