4-[(methoxycarbonyl)oxy]cyclohex-2-en-1-yl (diethoxyphosphoryl)acetate | 1091593-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(methoxycarbonyl)oxy]cyclohex-2-en-1-yl (diethoxyphosphoryl)acetate
• CAS: 1091593-74-6
• 化学式: C₁₄H₂₃O₈P
• 分子量: 350.306
• InChiKey: FZGPNKFGCWYPHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-[(methoxycarbonyl)oxy]cyclohex-2-en-1-yl (diethoxyphosphoryl)acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 anti-3-methylidene-3a,6,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2(3H)-one 、 syn-3-methylidene-3a,6,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用望远镜分子内迈克尔/烯烃 (TIMO) 序列制备 α-亚烷基-γ-丁内酯：(+)-Paeonilactone B 的合成

  摘要：

  一种新型的分子内迈克尔加成/质子转移/HWE烯化序列已被开发出来，可以快速获得α-亚烷基-γ-丁内酯。这种方法已被应用于制备一系列四氢苯并呋喃-2,5-二酮和相关系统，并且还用于以对映体纯形式合成极短的天然产物 (+)-芍药内酯 B。此外，描述了通过 π-烯丙基中间体进行的钯催化变体的初步实验。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800558