6-<2-(1-methyl)ethylidene-3-oxopropyl>-1,4-dioxaspiro<4,5>decane | 163069-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-<2-(1-methyl)ethylidene-3-oxopropyl>-1,4-dioxaspiro<4,5>decane
• CAS: 163069-06-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: OSCRQQRGVZZPCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<2-(1-methyl)ethylidene-3-oxopropyl>-1,4-dioxaspiro<4,5>decane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到3-(1-methyl)ethenylbicyclo<3.3.1>non-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过还原锂化制备羰基保护的γ-甲酮的一般制备方法。比什诺烯酸酯等效物的合成用途

  摘要：

  混合铜酸盐，由双（苯硫基）还原锂化生成缩醛使用锂4,4'-二-叔丁基丁基联苯（LDBB），然后添加溴化亚铜-二甲基硫醚络合物，在三甲基甲硅烷基氯的存在下对烯酮进行共轭加成，从而生成γ-（苯硫基）酮。酮作为二氧戊环的保护，以及用LDBB的还原锂化作用，可提供羰基保护的γ-锂酮。以此方式制备了伯，仲，叔和乙烯基有机锂，并且受保护的酮官能团可以成环。以前，仅已知一次直链γ-二甲酮等效物。这种方法是生产这种碳双碳负离子的最通用，最通用的方法，这些碳负离子的行为与双烯甲酸酯等效。有机金属与醛反应生成醇。乙烯基锂与N，N反应-二甲基甲酰胺产生含有保护的酮基的烯醛。在用溴化亚铜-二甲硫醚络合物处理有机锂后形成的混合铜酸盐，与烯丙基溴进行烯丙基化，在三甲基甲硅烷基氯的存在下共轭加成至烯醇和烯酮以产生单保护的1,7-二羰基化合物，并进行乙酰化以产生单保护的1,5-二酮。单保护的二羰基化合物易于脱保护，并且在

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85652-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methyl-2-phenylthiobuten-2-yl)cyclohexanone 在 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 反应 14.0h， 生成 6-<2-(1-methyl)ethylidene-3-oxopropyl>-1,4-dioxaspiro<4,5>decane
  参考文献：
  名称：

  通过还原锂化制备羰基保护的γ-甲酮的一般制备方法。比什诺烯酸酯等效物的合成用途

  摘要：

  混合铜酸盐，由双（苯硫基）还原锂化生成缩醛使用锂4,4'-二-叔丁基丁基联苯（LDBB），然后添加溴化亚铜-二甲基硫醚络合物，在三甲基甲硅烷基氯的存在下对烯酮进行共轭加成，从而生成γ-（苯硫基）酮。酮作为二氧戊环的保护，以及用LDBB的还原锂化作用，可提供羰基保护的γ-锂酮。以此方式制备了伯，仲，叔和乙烯基有机锂，并且受保护的酮官能团可以成环。以前，仅已知一次直链γ-二甲酮等效物。这种方法是生产这种碳双碳负离子的最通用，最通用的方法，这些碳负离子的行为与双烯甲酸酯等效。有机金属与醛反应生成醇。乙烯基锂与N，N反应-二甲基甲酰胺产生含有保护的酮基的烯醛。在用溴化亚铜-二甲硫醚络合物处理有机锂后形成的混合铜酸盐，与烯丙基溴进行烯丙基化，在三甲基甲硅烷基氯的存在下共轭加成至烯醇和烯酮以产生单保护的1,7-二羰基化合物，并进行乙酰化以产生单保护的1,5-二酮。单保护的二羰基化合物易于脱保护，并且在

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85652-0