2-(2-(4-fluorophenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-dimethylethanamide | 82626-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(4-fluorophenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-dimethylethanamide
• 英文别名: 2-[2-(4-fluorophenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 82626-46-8
• 化学式: C₁₈H₁₈FN₃O
• 分子量: 311.359
• InChiKey: RBCUOKGPVVSZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 在 三溴化磷 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 2-(2-(4-fluorophenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-dimethylethanamide
  参考文献：
  名称：

  利用微波辅助化学三步快速组装唑吡坦及其氟化类似物的研究

  摘要：

  我们开发了唑吡坦及其氟化类似物 1-3 的高效微波辅助三步合成。该程序依赖于易于获得且价格低廉的起始材料的利用。与传统加热系统相比，我们的协议在产品的产量和纯度方面表现出卓越的性能。值得注意的是，与油浴加热系统相比，完成反应所需的总时间要短得多。最后，我们对唑吡坦酒石酸盐 I 的制备进行了详细研究，并使用偏光显微镜评估了其粒径。我们的目标是选择合适的方法来产生可接受的粒度，因为固体大小直接影响生物流体中的溶解度和进一步的生物利用度。

  DOI：

  10.3390/molecules25143161

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of fluorinated imidazo[1,2- a ]pyridine derivatives with potential antipsychotic activity
  作者：Monika Marcinkowska、Marcin Kołaczkowski、Krzysztof Kamiński、Adam Bucki、Maciej Pawłowski、Agata Siwek、Tadeusz Karcz、Barbara Mordyl、Gabriela Starowicz、Paulina Kubowicz、Elżbieta Pękala、Anna Wesołowska、Jerzy Samochowiec、Paweł Mierzejewski、Przemyslaw Bienkowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.059

  日期：2016.11

  Based on our recent finding that α1 selective GABA-A receptor potentiator—zolpidem—(a hypnotic drug) exerts antipsychotic-like effects in rats, we developed a series of fluorinated imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as potential novel antipsychotic agents. The selected compounds displayed high affinity and positive allosteric modulator properties at the GABA-A receptor, enhanced metabolic stability

  根据我们最近的发现，即α 1选择性GABA-A受体增效剂-zolpidem-（催眠药物）发挥抗精神病样大鼠的影响，我们开发了一系列氟化咪唑并[1,2的一个]吡啶衍生物作为潜在的新的抗精神病代理商。所选化合物在GABA-A受体上显示出高亲和力和正构构调节剂特性，增强了代谢稳定性，并没有肝毒性。最有前途的化合物2-（2-（4-氟苯基）-6-甲基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）-N，N-二甲基乙酰胺（26）在苯丙胺诱导的大鼠过度运动测试中显示出抗精神病样活性（MED = 1 mg / kg），并且与唑吡坦相比，具有更长的抗精神病样活性持续时间。这些结果是具有显示抗精神病活性的非多巴胺能作用机制的化合物的令人鼓舞的实例，并且是该领域未来研究的切入点。
• [EN] FLUORINE CONTAINING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS FLUORÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2010081036A2

  公开（公告）日：2010-07-15

  Fluorinated compounds and methods of making fluorinated compounds are described herein.
• Study on a Three-Step Rapid Assembly of Zolpidem and Its Fluorinated Analogues Employing Microwave-Assisted Chemistry
  作者：Nikola Fajkis、Monika Marcinkowska、Beata Gryzło、Anna Krupa、Marcin Kolaczkowski

  DOI：10.3390/molecules25143161

  日期：——

  We developed an efficient microwave-assisted three-step synthesis of zolpidem and its fluorinated analogues 1–3. The procedure relays on the utilization of easily accessible and inexpensive starting materials. Our protocol shows superior performance in terms of yield and purity of products, compared to conventional heating systems. Notably, the total time needed for reaction accomplishment is significantly

  我们开发了唑吡坦及其氟化类似物 1-3 的高效微波辅助三步合成。该程序依赖于易于获得且价格低廉的起始材料的利用。与传统加热系统相比，我们的协议在产品的产量和纯度方面表现出卓越的性能。值得注意的是，与油浴加热系统相比，完成反应所需的总时间要短得多。最后，我们对唑吡坦酒石酸盐 I 的制备进行了详细研究，并使用偏光显微镜评估了其粒径。我们的目标是选择合适的方法来产生可接受的粒度，因为固体大小直接影响生物流体中的溶解度和进一步的生物利用度。