10,11-dimethoxy-7-oxo-5,6-dihydro-7H-1,3-dioxa-6a-azaindeno[5,6-c]fluorene-11b-carboxylic acid methyl ester | 1011726-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10,11-dimethoxy-7-oxo-5,6-dihydro-7H-1,3-dioxa-6a-azaindeno[5,6-c]fluorene-11b-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4,5-dimethoxy-9-oxo-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,19]icosa-1(20),3(8),4,6,13,15(19)-hexaene-2-carboxylate；methyl 4,5-dimethoxy-9-oxo-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,19]icosa-1(20),3(8),4,6,13,15(19)-hexaene-2-carboxylate
• CAS: 1011726-00-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₇
• 分子量: 397.384
• InChiKey: MAOJZKJHGJSGJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-dimethoxy-7-oxo-5,6-dihydro-7H-1,3-dioxa-6a-azaindeno[5,6-c]fluorene-11b-carboxylic acid methyl ester 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到5,12b-dihydro-6H-11,12-dimethoxy-1,3-dioxolo[4,5-g]isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  N-高哌啶基5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺的简便空气氧化：简单有效地获得新胺

  摘要：

  已经描述了一种容易的六步合成天然（±）-新胺的方法，其总产率为55％，它是从2-（6-甲酰基-2,3-二甲氧基苯基）乙酸甲酯开始，通过相应的苄基空气氧化定量N-高哌啶基-5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺以N-高哌啶基-5,6-二甲氧基异喹啉-1,3,4-三酮为关键反应，随后碱催化三酮的区域选择性醇解，并发生环收缩，酸催化脱水闭环内酰胺的形成和脱羧途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.104
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-1-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-oxoisoindoline-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到10,11-dimethoxy-7-oxo-5,6-dihydro-7H-1,3-dioxa-6a-azaindeno[5,6-c]fluorene-11b-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-高哌啶基5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺的简便空气氧化：简单有效地获得新胺

  摘要：

  已经描述了一种容易的六步合成天然（±）-新胺的方法，其总产率为55％，它是从2-（6-甲酰基-2,3-二甲氧基苯基）乙酸甲酯开始，通过相应的苄基空气氧化定量N-高哌啶基-5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺以N-高哌啶基-5,6-二甲氧基异喹啉-1,3,4-三酮为关键反应，随后碱催化三酮的区域选择性醇解，并发生环收缩，酸催化脱水闭环内酰胺的形成和脱羧途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.104

文献信息

• Facile air-oxidation of N-homopiperonyl-5,6-dimethoxyhomophthalimide: simple and efficient access to nuevamine
  作者：Prasad B. Wakchaure、Srinivasan Easwar、Vedavati G. Puranik、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.104

  日期：2008.2

  six-step synthesis of naturally occurring (±)-nuevamine with 55% overall yield has been described, starting from methyl 2-(6-formyl-2,3-dimethoxyphenyl)acetate via the quantitative benzylic air-oxidation of the corresponding N-homopiperonyl-5,6-dimethoxyhomophthalimide to N-homopiperonyl-5,6-dimethoxyisoquinoline-1,3,4-trione as the key reaction, followed by base catalyzed regioselective alcoholysis of the

  已经描述了一种容易的六步合成天然（±）-新胺的方法，其总产率为55％，它是从2-（6-甲酰基-2,3-二甲氧基苯基）乙酸甲酯开始，通过相应的苄基空气氧化定量N-高哌啶基-5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺以N-高哌啶基-5,6-二甲氧基异喹啉-1,3,4-三酮为关键反应，随后碱催化三酮的区域选择性醇解，并发生环收缩，酸催化脱水闭环内酰胺的形成和脱羧途径。