(2S,3S,4R)-3,4,6-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde | 953812-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4,6-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
• CAS: 953812-30-1
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: BWFMGIZHNUVLTD-GWDBROLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4,6-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 3,4-di-O-benzyl-glycero-D-2-deoxy-gluco-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclophospho-glucoses and glucitols

  摘要：

  The syntheses of cyclophosphodiesters of 5-C-(hydroxymethyl)-hexoses and hexitols and of 6-C-(hydroxymethyl)-hexoses are reported, along with that of 6-deoxy-gluco-heptose 7-phosphate. These compounds proved to be reasonable substrate mimics and show inhibitory activity against human D-myo-inositol 3-phosphate synthase. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.027
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,3S,4R)-3,4,6-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclophospho-glucoses and glucitols

  摘要：

  The syntheses of cyclophosphodiesters of 5-C-(hydroxymethyl)-hexoses and hexitols and of 6-C-(hydroxymethyl)-hexoses are reported, along with that of 6-deoxy-gluco-heptose 7-phosphate. These compounds proved to be reasonable substrate mimics and show inhibitory activity against human D-myo-inositol 3-phosphate synthase. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.027