1-(4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)propan-1-one | 1449123-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(2-thienyl)-1-propanone；1-(4-methoxyphenyl)-3-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1449123-25-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: WKGDTBUQSVJZPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)propan-1-one 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 4-benzyl-1,3-diphenyl-4-((E)-4,4,4-trifluoro-1-(thiophen-2-yl)but-2-en-1-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one 、 (S)-4-benzyl-1,3-diphenyl-4-((R,E)-4,4,4-trifluoro-1-(thiophen-2-yl)but-2-en-1-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  由 α-（三氟甲基）烯基乙酸酯实现的钯催化的吡唑啉酮的不对称三氟甲基化烯丙基烷基化

  摘要：

  描述了使用 α-(三氟甲基) 烯基乙酸酯作为新型三氟甲基化烯丙基化试剂的吡唑啉酮的第一个不对称三氟甲基化烯丙基烷基化，以高产率提供各种含有三氟甲基化烯丙基取代基的官能化手性吡唑啉酮，并具有优异的区域-/对映-/非对映选择性。从机理上讲，在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 存在下，α-（三氟甲基）烯基乙酸酯的双键迁移是初始且有趣的步骤。更重要的是，该研究对于提供一种新型且广泛适用的含三氟甲基的烯丙基化试剂具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01957
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 、 2-噻吩甲醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种仲醇氧化脱水烷基化制备取代酮类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种仲醇氧化脱水烷基化制备取代酮类化合物的方法，提供了一种无需过渡金属催化剂、在碱存在下、伯醇与仲醇进行脱水C‑烷基化‑氧化串联反应制备取代酮类的绿色合成方法。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，使用常见的碱金属无机碱为添加剂，甲苯为溶剂，空气为经济、安全的氧化剂，经脱水C‑烷基化‑‑氧化串联反应直接合成得到仲醇β‑烷基化后相应的取代酮类化合物。该反应方法和条件简单，无需过渡金属催化剂、无需惰性气体保护、易于操作，副产物为水，使用无机碱与贵金属催化剂相比较廉价易得，可通过水洗方便除去，且最后产物中无重金属残留。因此具有较广的适用范围，也应具有一定的研究和工业应用前景。

  公开号：

  CN105884603A

文献信息

• Catalyst-Free Dehydrative α-Alkylation of Ketones with Alcohols: Green and Selective Autocatalyzed Synthesis of Alcohols and Ketones
  作者：Qing Xu、Jianhui Chen、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Shuangyan Li、Chongkuan Zhou、Jianping Liu

  DOI：10.1002/anie.201308642

  日期：2014.1.3

  Direct dehydrative α‐alkylation reactions of ketones with alcohols are now realized under simple, practical, and green conditions without using external catalysts. These catalyst‐free autocatalyzed alkylation methods can efficiently afford useful alkylated ketone or alcohol products in a one‐pot manner and on a large scale by CC bond formation of the in situ generated intermediates with subsequent

  现在，在简单，实用和绿色的条件下，无需使用外部催化剂即可实现酮与醇的直接α-烷基脱水反应。这些无催化剂的自动催化烷基化方法可以通过原位生成的中间体的CC键形成以及随后可控和选择性的Meerwein–Pondorf–Verley– Oppenauer型氧化还原工艺。
• Alkylation of Ketones Catalyzed by Bifunctional Iron Complexes: From Mechanistic Understanding to Application
  作者：Charlotte Seck、Mbaye Diagne Mbaye、Sébastien Coufourier、Alexis Lator、Jean-François Lohier、Albert Poater、Thomas R. Ward、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/cctc.201701241

  日期：2017.12.8

  Cyclopentadienone iron dicarbonyl complexes were applied in the alkylation of ketones with various aliphatic and aromatic ketones and alcohols via the borrowing hydrogen strategy in mild reaction conditions. DFT calculations and experimental works highlight the role of the transition metal Lewis pairs and the base. These iron complexes demonstrated a broad applicability in mild conditions and extended

  环戊二烯酮铁二羰基配合物通过在适当的反应条件下借用氢的策略，用于酮与各种脂族和芳族酮和醇的烷基化反应中。DFT计算和实验工作突出了过渡金属路易斯对和碱的作用。这些铁络合物在温和条件下显示出广泛的适用性，并扩展了底物的范围。
• BINAP-copper supported by hydrotalcite as an efficient catalyst for the borrowing hydrogen reaction and dehydrogenation cyclization under water or solvent-free conditions
  作者：Zhaojun Xu、Xiaoli Yu、Xinxin Sang、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c8gc00557e

  日期：——

  A BINAP-Cu system supported by hydrotalcite has been developed and proved to be a highly efficient catalyst for the atom-efficient and green borrowing hydrogen reaction and dehydrogenative cyclization. This BINAP-Cu complex supported by hydrotalcite is highly air-stable and can be recycled at least five times under solvent-free conditions. Notably, 1-benzyl-2-aryl-1H-benzo[d]imidazole derivatives could

  已经开发了由水滑石支撑的BINAP-Cu系统，并被证明是一种高效的催化剂，用于原子效率高的绿色借入氢反应和脱氢环化反应。这种由水滑石负载的BINAP-Cu络合物具有高度的空气稳定性，在无溶剂条件下可以循环至少五次。值得注意的是，第一次以水为溶剂仅一步即可由醇合成1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑衍生物。这为在水或无溶剂条件下以高收率合成官能化的胺，酮和1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑衍生物提供了一种更加绿色有效的催化方法。
• Blue-Light-Induced Iron-Catalyzed α-Alkylation of Ketones
  作者：Marie-Samira Abdallah、Nicolas Joly、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02233

  日期：2022.8.5

  We report a visible-light-induced iron-catalyzed α-alkylation of ketones. The photocatalytic system is based on the single diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex. Two catalytic intermediates of this complex are able to harvest light, allowing the synthesis of substituted aromatic and aliphatic ketones at room temperature using the borrowing hydrogen strategy in the presence of various substituted

  我们报告了可见光诱导的铁催化酮的α-烷基化。该光催化体系基于单一的二氨基环戊二烯酮铁三羰基络合物。该复合物的两个催化中间体能够收集光，从而在各种取代的伯醇作为烷基化试剂的存在下，使用借氢策略在室温下合成取代的芳香族和脂肪族酮。初步的机理研究揭示了光在脱氢和还原步骤中的作用。
• Manganese Complex Catalyzed Sequential Multi‐component Reaction: Enroute to a Quinoline‐Derived Azafluorenes
  作者：Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hirak Jyoti Phukan、Mithu Roy、Saurabh Kumar、Siddhartha Purkayastha、Ankur Kanti Guha、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/cssc.202301138

  日期：2024.4.8

  A sustainable sequential multicomponent method for the synthesis of highly functionalized quinolines from renewable starting materials was shown via manganese catalysis. The synthesized quinoline derivatives were further utilized to prepare new type of quinoline derived azafluorenes via unprecedented direct C(sp3)−H bond hydroxylation and Friedel–Crafts-type annulation.

  通过锰催化，展示了一种可持续的顺序多组分方法，用于从可再生原材料合成高功能化的喹啉。合成的喹啉衍生物通过前所未有的直接C(sp 3 )−H键羟基化和Friedel-Crafts型成环进一步用于制备新型喹啉衍生的氮杂芴。