(S)-Z-1-iododec-4-en-2-ol | 66348-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-Z-1-iododec-4-en-2-ol
• 英文别名: (S)-1-iodo-dec-4c-en-2-ol
• CAS: 66348-36-5
• 化学式: C₁₀H₁₉IO
• 分子量: 282.165
• InChiKey: YVZUNXBEHJJFRR-GFVADAIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Z-1-iododec-4-en-2-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 、 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 386.5h， 生成 (+)-(12S,5Z,8Z,10E,14Z)-ethyl 12-hydroxyicosa-5,8,10,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-（5 Z，8 E，10 E）-12-羟基庚烯-5,8,10-三烯酸和（R，S）和（S）-（5 Z，8 Z，10 E，14 Z）-12-hydroxyeicosa-5,8,10,14-丁烯酸及其外消旋5,6,8,9-四氘代异构体

  摘要：

  （5 Z，8 Z，10 E，14 E）-12-羟基5,8,10,14-丁烯酸[（S）和（R，S）-对映体]，（R，S）-（5 Z，8 Z，10 E，14 Z）-12-羟基-5,6,8,9-四氘代5,8,10,14-丁烯酸，（R，S）-（5 Z，8 E， 10 E）-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid和（R，S）-（5 Z，8 E，10 E通过全合成制备了）-12-羟基-5,6,8,9-四氘七庚烯-5,8,10-三烯酸。通过部分还原将氘引入选定的位置。所有的酸均由常见的中间体10,10-二乙氧基癸基-5,8-二烯酸乙酯制备。（S）-（7h）的cd光谱证实了其与天然产物的同一性。

  DOI：

  10.1039/p19820000545
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Epoxy-4-decin 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 sodium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 喹啉 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-Z-1-iododec-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-（5 Z，8 E，10 E）-12-羟基庚烯-5,8,10-三烯酸和（R，S）和（S）-（5 Z，8 Z，10 E，14 Z）-12-hydroxyeicosa-5,8,10,14-丁烯酸及其外消旋5,6,8,9-四氘代异构体

  摘要：

  （5 Z，8 Z，10 E，14 E）-12-羟基5,8,10,14-丁烯酸[（S）和（R，S）-对映体]，（R，S）-（5 Z，8 Z，10 E，14 Z）-12-羟基-5,6,8,9-四氘代5,8,10,14-丁烯酸，（R，S）-（5 Z，8 E， 10 E）-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid和（R，S）-（5 Z，8 E，10 E通过全合成制备了）-12-羟基-5,6,8,9-四氘七庚烯-5,8,10-三烯酸。通过部分还原将氘引入选定的位置。所有的酸均由常见的中间体10,10-二乙氧基癸基-5,8-二烯酸乙酯制备。（S）-（7h）的cd光谱证实了其与天然产物的同一性。

  DOI：

  10.1039/p19820000545

文献信息

• Total synthesis of (S)-12-hydroxy-5,8,14-cis,-10-trans-eicosatetraenoic acid (Samuelsson's HETE)
  作者：E. J. Corey、Haruki Niwa、Jochen Knolle

  DOI：10.1021/ja00474a058

  日期：1978.3