(6R*,7R*)-7-fluoro-6-dodecanol | 119174-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (6R*,7R*)-7-fluoro-6-dodecanol
• 英文别名: (6R,7R)-7-fluorododecan-6-ol
• CAS: 119174-38-8；119174-39-9；130876-18-5；130888-52-7
• 化学式: C₁₂H₂₅FO
• 分子量: 204.328
• InChiKey: HJDHHRJQDASICD-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R*,7R*)-7-fluoro-6-dodecanol 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到meso-6,7-difluorododecane
  参考文献：
  名称：

  立体控制临近的二氟烷烃的访问

  摘要：

  描述了一种用于制备非对映体的方法，以及甚至扩展为对映体纯的邻位二氟烷烃的简便方法。在两个连续步骤中引入两个氟原子：通过添加氟化氢使环氧乙烷开环，然后用三氟二乙氨基硫处理所得的氟代醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90023-3
• 作为产物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 在 单过氧邻苯二甲酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium amide 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (6R*,7R*)-7-fluoro-6-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  立体控制临近的二氟烷烃的访问

  摘要：

  描述了一种用于制备非对映体的方法，以及甚至扩展为对映体纯的邻位二氟烷烃的简便方法。在两个连续步骤中引入两个氟原子：通过添加氟化氢使环氧乙烷开环，然后用三氟二乙氨基硫处理所得的氟代醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90023-3

文献信息

• Regioselective formation of fluorohydrins and their stereoselective conversion to fluoroolefins
  作者：Hiroaki Suga、Takeshi Hamatani、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86761-2

  日期：——

  anti-periplanar addition of hydrogen fluoride to oxiranes. Terminal epoxides give preferentially 2-fluoro-1-alcanols (e.g., 4) if an hydrogen fluoride/pyridine mixture is used in toluene medium while mainly 1-fluoro-2-alkanols (e.g., 5) result from the reaction with “Hünig's hydrofluoride” (i.e., the adduct of hydrogen fluoride an N-ethyldiisopropyl- amine). With 2-hydroxymethyl substituted oxiranes, predominantly

  当用叔丁醇钾在四氢呋喃中处理时，衍生自氟代醇的对甲苯磺酸盐可高收率地提供氟代烯烃（例如Z-或E-3）。氟代醇可容易地和立体选择性地通过将氟化氢反平面添加到环氧乙烷中而立体选择性地获得。如果在甲苯介质中使用氟化氢/吡啶混合物，则末端环氧化物优先生成2-氟-1-烷醇（例如4），而主要的1-氟-2-链烷醇（例如5）是由与“Hünig's氟化氢”的反应产生的”（即氟化氢与N的加合物-乙基二异丙基-胺）。用2-羟甲基取代的环氧乙烷，如果不是排他性的话，主要（如果不是排他的话）获得3-氟-1,2-链烷二醇（例如11）。
• SUGA, HIROAKI;HAMATANI, TAKESHI;SCHLOSSER, MANFRED, TETRAHEDRON, 46,(1990) N2, C. 4247-4254
  作者：SUGA, HIROAKI、HAMATANI, TAKESHI、SCHLOSSER, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• HAMATANI, TAKESHI;MATSUBARA, SEIJIRO;MATSUDA, HIROYUKI;SCHLOSSER, MANFRED, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 2875-2881
  作者：HAMATANI, TAKESHI、MATSUBARA, SEIJIRO、MATSUDA, HIROYUKI、SCHLOSSER, MANFRED

  DOI：——

  日期：——