tert-butyl 4-methoxy-4-phenylpiperidine-1-carboxylate | 201609-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-methoxy-4-phenylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-methoxy-4-phenylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 201609-37-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: WWESMGYIANHHAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-methoxy-4-phenylpiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以45%的产率得到4-methoxy-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  具有额外 H 键受体基团的普罗帕酮类似物显示对 P-糖蛋白的抑制活性增加

  摘要：

  P-糖蛋白 (P-gp) 是一种依赖 ATP 的外排泵，对治疗药物的吸收、分布和排泄具有显着影响。由于 P-gp 抑制可导致药物-药物相互作用和改变药物生物利用度，因此识别与抑制相关的分子特性在药物开发中具有重要意义。在这项研究中，我们结合化学合成、体外测试、定量构效关系分析和对接研究来研究氢键 (H-bond) 供体/受体特性在转运蛋白-配体相互作用中的作用。在之前的工作中，已经表明具有 4-羟基-4-哌啶部分的普罗帕酮类似物的 P-gp 抑制活性通常比基于其亲脂性预期的高 10 倍。这里，我们通过在 4-苯基哌啶部分的第 4 位引入取代基来扩展数据集，以评估 H 键供体/受体特征在该区域的重要性。结果表明，确实有一个氢键受体，如羟基和甲氧基，通过与 Tyr310 形成氢键来增加亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900269
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-4-羟基哌啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 4-methoxy-4-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有额外 H 键受体基团的普罗帕酮类似物显示对 P-糖蛋白的抑制活性增加

  摘要：

  P-糖蛋白 (P-gp) 是一种依赖 ATP 的外排泵，对治疗药物的吸收、分布和排泄具有显着影响。由于 P-gp 抑制可导致药物-药物相互作用和改变药物生物利用度，因此识别与抑制相关的分子特性在药物开发中具有重要意义。在这项研究中，我们结合化学合成、体外测试、定量构效关系分析和对接研究来研究氢键 (H-bond) 供体/受体特性在转运蛋白-配体相互作用中的作用。在之前的工作中，已经表明具有 4-羟基-4-哌啶部分的普罗帕酮类似物的 P-gp 抑制活性通常比基于其亲脂性预期的高 10 倍。这里，我们通过在 4-苯基哌啶部分的第 4 位引入取代基来扩展数据集，以评估 H 键供体/受体特征在该区域的重要性。结果表明，确实有一个氢键受体，如羟基和甲氧基，通过与 Tyr310 形成氢键来增加亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900269

文献信息

• Pyrrolopyrimidine A2b selective antagonist compounds, their synthesis and use
  申请人：——

  公开号：US20030229067A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The subject invention provides compounds having the structure: 1 wherein, R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl, wherein the substituent is hydroxyl, dihydroxy, carboxyl, —C(═O)NR a R b , —NR a R b , —NR a C(═O)NR a R b , —NR a C(═O)OR a , —OC(═O)NR a R b , or —NHC(═O)R a ; R 2 is hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl, wherein the substituent is hydroxyl, dihydroxy, carboxyl, —C(═O)NR a R b , —NR a R b , —NR a C(═O)NR a R b , —NR a C(═O)OR a , —OC(═O)NR a R b , or —NHC(═O)R a , or R 1 , R 2 and N together form a substituted piperazine, substituted azetidine ring, or a pyrrolidine ring substituted with —(CH 2 ) 2 OH or —CH 2 C(═O)OH; R 3 is a substituted or unsubstituted phenyl or a 5-6 membered heteroaryl ring, wherein the substituent is halogen, hydroxyl, cyano, (C 1 -C 15 )alkyl, (C 1 -C 15 )alkoxy, or —NR a R b ; R 4 is hydrogen or substituted or unsubstituted (C 1 -C 15 )alkyl; R 5 is —(CH 2 ) m OR 6 , —CHNOR 7 , —C(═O)NR 8 R 9 , —(CH 2 ) m C(═O)OR 10 , —(CH 2 ) k C(═O)NR 11 R 12 ; wherein R 6 is a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 3 -C 10 )cycloalkyl, or an aryl, heteroaryl or 4-8 membered heterocyclic ring; R 7 is hydrogen, or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 1 -C 30 )alkylaryl; R 8 and R 9 are each independently hydrogen, or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 1 -C 30 )alkylaryl, (C 1 -C 30 )alkylamino, (C 1 -C 30 )alkoxy, or a saturated or unsaturated, monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic ring, or R 8 , N, and R 9 together form a substituted or unsubstituted 4-8 membered heterocyclic ring; R 10 is hydrogen or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 3 -C 10 )cycloalkyl, or an aryl, heteroaryl or heterocyclic ring; R 11 , N and R 12 together form a 4-8 membered heterocyclic ring; R a and R b are each independently hydrogen or alkyl; m is 0, 1, 2 or 3; and k is 1, 2 or 3, or a specific enantiomer thereof, or a specific tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a method for treating a disease associated with the A 2b adenosine receptor in a subject in need of such treatment comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of the compounds of the invention.

  该主题发明提供具有以下结构的化合物： 1 其中， R 1 是取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基、二羟基、羧基、—C(═O)NR a R b 、—NR a R b 、—NR a C(═O)NR a R b 、—NR a C(═O)OR a 、—OC(═O)NR a R b 或—NHC(═O)R a ； R 2 是氢或取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基、二羟基、羧基、—C(═O)NR a R b 、—NR a R b 、—NR a C(═O)NR a R b 、—NR a C(═O)OR a 、—OC(═O)NR a R b 或—NHC(═O)R a ，或 R 1 、R 2 和N共同形成取代哌嗪、取代氮杂环丙烷环或取代的—(CH 2 ) 2 OH或—CH 2 C(═O)OH的吡咯烷环； R 3 是取代或未取代的苯基或5-6成员杂芳环，其中取代基是卤素、羟基、氰基、(C 1 -C 15 )烷基、(C 1 -C 15 )烷氧基或—NR a R b ； R 4 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 15 )烷基； R 5 是—(CH 2 ) m OR 6 、—CHNOR 7 、—C(═O)NR 8 R 9 、—(CH 2 ) m C(═O)OR 10 、—(CH 2) k C(═O)NR 11 R 12 ； 其中R 6 是取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 3 -C 10 )环烷基或芳基、杂芳基或4-8成员杂环环； R 7 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 1 -C 30 )烷基芳基； R 8 和R 9 各自独立地是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 1 -C 30 )烷基芳基、(C 1 -C 30 )烷基氨基、(C 1 -C 30 )烷氧基或饱和或不饱和的、单环或双环的、碳环或杂环环，或 R 8 、N和R 9 共同形成取代或未取代的4-8成员杂环环； R 10 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 3 -C 10 )环烷基或芳基、杂芳基或杂环环； R 11 、N和R 12 共同形成4-8成员杂环环； R a 和R b 各自独立地是氢或烷基； m为0、1、2或3；和 k为1、2或3， 或其特定对映体，或其特定互变异构体，或其药学上可接受的盐，以及一种治疗与需要此类治疗的受试者相关的A 2b 腺苷受体相关疾病的方法，包括向受试者施用该发明化合物的治疗有效量。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLES ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR VANILLOIDE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004035549A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Compounds of formula (I) are useful in the treatment of vanilloid-receptor-meditated diseases, such as inflammatory or neuropathic pain and diseases involving sensory nerve function such as asthma, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, urinary incontinence, migraine and psoriasis.

  式（I）的化合物在治疗辣椒素受体介导的疾病方面很有用，如炎症性或神经病痛以及涉及感觉神经功能的疾病，如哮喘、类风湿性关节炎、骨关节炎、炎症性肠道疾病、尿失禁、偏头痛和牛皮癣。
• Tetrahydrobenzindole compounds
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US06355642B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  A compound of formula (I) for use in the treatment or prevention of mental diseases A is N, CH, C having a double bond or CR5; each of B and Z is independently N, CH or CR1, with the proviso that A is N when B and/or Z is N; R1, R2, R3, R4 and R5 and n are as defined in the specification.

  一种具有式（I）的化合物，用于治疗或预防精神疾病 其中，A为N、CH、C具有双键或CR5；B和Z中的每一个独立地为N、CH或CR1，但A为N时，B和/或Z为N；R1、R2、R3、R4和R5以及n的定义如规范中所述。
• [EN] HETEROARYL DERIVATIVES AS SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE SÉPIAPTÉRINE RÉDUCTASE
  申请人：QUARTET MEDICINE INC

  公开号：WO2017059191A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Inhibitors of sepiapterin reductase of formula (I) or (I'), wherein the substituents are defined as in the claims, and uses of sepiapterin reductase inhibitors in analgesia, treatment of acute and chronic pain, anti-inflammation, and immune cell regulation are disclosed.

  式(I)或(I')的色氨酰还原酶抑制剂，其中取代基如权利要求中所定义，以及这些色氨酰还原酶抑制剂在镇痛、治疗急慢性疼痛、抗炎和免疫细胞调节中的用途被公开。
• Cyclic hexapeptides having antibiotic activity
  申请人：Tojo Takashi

  公开号：US06884868B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  This invention relates to new polypeptide compound represented by general formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the description or a salt thereof which has antimicrobial activities (especially, antifungal activities), inhibitory activity on β-1,3-glucan synthase, to process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for prophylactic and/or therapeutic treatment of infectious diseases including Pneumocystis carinii infection (e.g. Pneumocystis carinii pneumonia) in a human being or an animal.

  本发明涉及一种新的多肽化合物，其代表为通式（I），其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如说明书中所定义，或其具有抗微生物活性（特别是抗真菌活性）的盐，对β-1,3-葡聚糖合成酶的抑制活性，以及其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及用于预防和/或治疗包括卡氏肺孢子虫感染（例如卡氏肺孢子虫肺炎）在内的传染性疾病的方法，适用于人类或动物。