3-benzyl-3-methylindolinone | 40863-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-methylindolinone
• 英文别名: 3-benzyl-3-methylindolin-2-one；3-Methyl-3-benzyloxindole；3-benzyl-3-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-methyl-3-phenylmethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-benzyl-3-methyl-1H-indol-2-one
• CAS: 40863-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: HHOPEANMMMDFSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-methylindolinone 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 3-benzyl-5-(3-chlorophenyl)-3-methyl-1,3-dihydro-2H-indole-2-one
  参考文献：
  名称：

  New progesterone receptor antagonists: 3,3-disubstituted-5-aryloxindoles

  摘要：

  A neck series of 3,3-disubstituted-5-aryloxindoles has been synthesized and evaluated for progesterone receptor antagonist (PR) activity in a T47D cell alkaline phosphatase assay and for their ability to bind PR in competition binding studies. In this communication, the synthesis and structurc-activiy relationships (SARs) of various 3,3-substituents are discussed where it is clear that small alkyl and spiroalkyl groups are required to achieve better PR antagonist activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00746-1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲基丙烯酰胺 在 二叔丁基过氧化物 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-benzyl-3-methylindolinone
  参考文献：
  名称：

  The carbomethylation of arylacrylamides leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one by cascade radical addition/cyclization

  摘要：

  利用二叔丁基过氧化物（DTBP）实现的FeCl2促进的芳基丙烯酰胺的甲酸甲酯化反应，以高产率得到3-乙基-3-取代的吲哚啉-2-酮。该反应容忍一系列官能团，如氰基、硝基、乙氧羰基、溴、氯和三氟甲基等。反应涉及烯丙基的自由基甲基化和芳基化。

  DOI：

  10.1039/c4cc01053a

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：Eli Lilly and Company Limited

  公开号：US05773448A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  A pharmaceutical compound of the formula ##STR1## and salts and esters thereof.

  该药物化合物的化学式为##STR1##及其盐和酯。
• 5HT1Dalpha and 5HT2A ligands
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0780388A1

  公开（公告）日：1997-06-25

  A pharmaceutical compound of the formula in which R1 and R2 are each hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, HO-C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy-C1-4 alkyl, C1-4 alkylthio, halo or phCR'R"- where Ph is optionally substituted phenyl and R' and R" are each hydrogen or C1-4 alkyl, or R1 and R2 together with the carbon atom to which they are attached form a C3-6 cycloalkyl group, R3, R4 and R5 are each hydrogen, halo, nitro, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, C1-4 alkyl-CO-, C1-4 alkyl-S(O)m-where m is 0, 1 or 2, R'R"N-SO2-, -COOR', -CONR'R", -NR'R", -N(OR')COOR", -COR', -NHSO2R', where R' and R" are each hydrogen or C1-4 alkyl, R6 and R7 are each hydrogen or C1-4 alkyl, and n is 1 to 6, X is oxygen or sulphur, W is where p is 4 to 7, and q and r are each 1 to 3, Y is 〉CO or -CH(OH)-, and Z is optionally substituted phenyl or optionally substituted heteroaryl; and salts and esters thereof.

  一种药物化合物，其化学式为 其中 R1和R2各自为氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基、HO-C1-4烷基、C1-4烷氧基-C1-4烷基、C1-4烷硫基、卤代或phCR'R"- 其中Ph为任选取代的苯基，R'和R "各自为氢或C1-4烷基，或R1和R2与其所连接的碳原子一起形成C3-6环烷基、 R3、R4 和 R5 各自为氢、卤代、硝基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、C1-4 烷硫基、C1-4 烷基-CO-、C1-4 烷基-S(O)m-（其中 m 为 0、1 或 2）、R'R "N-SO2-、-COOR'、-CONR'R"、-NR'R"、-N(OR')COOR"、-COR'、-NHSO2R'，其中 R' 和 R "各自为氢或 C1-4 烷基、 R6 和 R7 分别为氢或 C1-4 烷基，n 为 1 至 6、 X 是氧或硫、 W 是 其中 p 为 4 至 7，q 和 r 各为 1 至 3、 Y 是 〉CO 或 -CH(OH)-、 和 Z 是任选取代的苯基或任选取代的杂芳基； 及其盐类和酯类。
• 10.1039/d4ob00964a
  作者：Suzuki, Hirotsugu、Sekino, Kaisei、Kondo, Sora、Minamikawa, Ryo、Matsuda, Takanori

  DOI：10.1039/d4ob00964a

  日期：——

  We developed a modular synthesis for 3,3-disubstituted oxindoles, utilising readily accessible nitrones and acrylic acids. This approach facilitates the preparation of a diverse array of oxindoles through the variation of the starting materials. We demonstrated the applicability of this method through a gram-scale reaction and a synthesis of esermethole.

  我们利用容易获得的硝酮和丙烯酸开发了 3,3-二取代羟吲哚的模块化合成。该方法通过改变起始材料有利于制备多种羟吲哚。我们通过克级反应和埃塞美索的合成证明了该方法的适用性。
• US5773448A
  申请人：——

  公开号：US5773448A

  公开（公告）日：1998-06-30
• The carbomethylation of arylacrylamides leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one by cascade radical addition/cyclization
  作者：Qiang Dai、Jintao Yu、Yan Jiang、Songjin Guo、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc01053a

  日期：——

  An FeCl2-promoted carbomethylation of arylacrylamides by di-tert-butyl peroxide (DTBP) is achieved, leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one in high yield. The reaction tolerates a series of functional groups, such as cyano, nitro, ethyloxy carbonyl, bromo, chloro, and trifluoromethyl groups. The radical methylation and arylation of the alkenyl group are involved in this reaction.

  利用二叔丁基过氧化物（DTBP）实现的FeCl2促进的芳基丙烯酰胺的甲酸甲酯化反应，以高产率得到3-乙基-3-取代的吲哚啉-2-酮。该反应容忍一系列官能团，如氰基、硝基、乙氧羰基、溴、氯和三氟甲基等。反应涉及烯丙基的自由基甲基化和芳基化。