[2H]-oxindole | 1646868-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [2H]-oxindole
• 英文别名: [²H]-oxindole
• CAS: 1646868-79-2
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 135.134
• InChiKey: JYGFTBXVXVMTGB-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2H]-oxindole 、 苯甲醇 在 1,10-菲罗啉 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81 %的产率得到3-(phenylmethyl-d₂)indolin-2-one-3-d
  参考文献：
  名称：

  镍催化羟吲哚与烷基醇的烷基化反应

  摘要：

  与醇的烷基化：在此，镍催化的借氢策略用于使用烷基醇对 2-羟吲哚进行烷基化。进行了烷基化产物的初始机理研究、氘标记实验和后期合成调制。

  DOI：

  10.1002/cctc.202201433
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 重水 、 硼酸 作用下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到[2H]-oxindole
  参考文献：
  名称：

  离子液体/硼酸系统可使用 D2O 进行氘化

  摘要：

  开发用于多位点氘化的无过渡金属系统对于氘标记药物和中间体的制备具有重要意义。我们报道了离子液体[bmim]PF 6能够促进硼酸与D 2 O 的高效氘去硼酸化反应。离子液体/硼酸体系成功地应用于不同sp 2 /sp 3 C条件下的选择性H/D 交换。 H 职位。此外，观察到离子液体中含氮杂芳烃的异常亲核行为。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153968

文献信息

• A simple method for<i>α</i>-position deuterated carbonyl compounds with pyrrolidine as catalyst
  作者：Miao Zhan、Tao Zhang、Haoxi Huang、Yongmei Xie、Yuanwei Chen

  DOI：10.1002/jlcr.3210

  日期：2014.6.30

  A simple, cost-effective method for deuteration of carbonyl compounds employing pyrrolidine as catalyst and D2O as deuterium source was described. High degree of deuterium incorporation (up to 99%) and extensive functional group tolerance were achieved. It is the first time that secondary amines are used as catalysts for H/D exchange of carbonyl compounds, which also allow the deuteration of complex pharmaceutically interesting substrates. A possible catalytic mechanism, based on the hydrolysis of 1-pyrrolidino-1-cyclohexene, for this pyrrolidine-catalyzed H/D exchange reaction has been proposed.

  描述了一种简单、成本效益高的方法，通过使用吡咯烷作为催化剂和D2O作为氘源来实现羰基化合物的氘化。实现了高度的氘掺入（高达99%）和广泛的功能团耐受性。这是首次使用二级胺作为羰基化合物氢/氘交换的催化剂，该方法还允许对复杂的具有药学意义的底物进行氘化。基于1-吡咯啉-1-环己烯的水解，提出了这种吡咯啉催化氢/氘交换反应的可能催化机制。
• Silver-catalyzed regioselective deuteration of (hetero)arenes and α-deuteration of 2-alkyl azaarenes
  作者：Baobiao Dong、Xuefeng Cong、Na Hao

  DOI：10.1039/d0ra02358b

  日期：——

  A simple silver-catalyzed regioselective deuteration of (hetero)arenes and α-deuteration of 2-alkyl azaarenes has been described. This strategy provides an efficient and practical avenue to access various deuterated electron-rich arenes, azaarenes and α-deuterated 2-alkyl azaarenes with good to excellent deuterium incorporation utilizing D2O as the source of deuterium atoms.

  已经描述了（杂）芳烃的简单银催化区域选择性氘化和 2-烷基氮杂芳烃的 α-氘化。该策略为利用 D 2 O 作为氘原子源获得各种氘代富电子芳烃、氮杂芳烃和 α-氘代 2-烷基氮杂芳烃提供了一种有效且实用的途径，这些氘代具有良好的氘掺入能力。
• Nickel-Catalyzed Alkylation of Oxindoles with Secondary Alcohols
  作者：Atanu Bera、Adrija Ghosh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00402

  日期：2023.6.2

  we have demonstrated a simple nickel-catalyzed C-3-selective alkylation of 2-oxindoles using a wide variety of secondary alkyl alcohols. As a special highlight, functionalization of the cholesterol derivative was reported. Control experiments, initial mechanistic studies, and deuterium-labeling experiments were performed for the alkylation process.

  在此，我们展示了使用多种仲烷基醇对 2-羟吲哚进行简单的镍催化 C-3 选择性烷基化。作为一个特别的亮点，报告了胆固醇衍生物的功能化。对烷基化过程进行了对照实验、初始机理研究和氘标记实验。