5-Trifluoroacetyl-3-trifluoromethyl-3-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydrothieno[3,2-h]quinoline | 268745-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Trifluoroacetyl-3-trifluoromethyl-3-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydrothieno[3,2-h]quinoline
• 英文别名: Uoduzibmdwqbsb-uhfffaoysa-；2,2,2-trifluoro-1-[3-hydroxy-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)-2H-thieno[3,2-h]quinolin-5-yl]ethanone
• CAS: 268745-31-9
• 化学式: C₂₀H₁₁F₆NO₂S
• 分子量: 443.369
• InChiKey: UODUZIBMDWQBSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Trifluoroacetyl-3-trifluoromethyl-3-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydrothieno[3,2-h]quinoline 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到Jjbilbsuepvrie-uhfffaoysa-
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Nucleophilic N-N, N-S and N-O Exchange Reactions: Efficient Synthesis of 5,7-Bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamines, Sulfides and Ethers

  摘要：

  通过 N,N-二甲基-5,7-双(三氟乙酰基)-8-喹啉胺与胺、硫醇和醇的芳香族亲核 N-N、N-S 和 N-O 交换反应，合成了各种 5,7-双(三氟乙酰基)-8-喹啉胺、硫化物和醚，产量极高。在碱催化下，生成的 8-喹啉基苄基硫醚发生环化反应，随后脱水，得到高产率的含氟噻吩并[3,2-h]喹啉类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6243
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-5,7-bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamine 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-Trifluoroacetyl-3-trifluoromethyl-3-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydrothieno[3,2-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Nucleophilic N-N, N-S and N-O Exchange Reactions: Efficient Synthesis of 5,7-Bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamines, Sulfides and Ethers

  摘要：

  通过 N,N-二甲基-5,7-双(三氟乙酰基)-8-喹啉胺与胺、硫醇和醇的芳香族亲核 N-N、N-S 和 N-O 交换反应，合成了各种 5,7-双(三氟乙酰基)-8-喹啉胺、硫化物和醚，产量极高。在碱催化下，生成的 8-喹啉基苄基硫醚发生环化反应，随后脱水，得到高产率的含氟噻吩并[3,2-h]喹啉类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6243

文献信息

• Aromatic Nucleophilic N-N, N-S and N-O Exchange Reactions: Efficient Synthesis of 5,7-Bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamines, Sulfides and Ethers
  作者：Etsuji Okada、Norikado Tsukushi、Naofumi Shimomura

  DOI：10.1055/s-2000-6243

  日期：——

  Various 5,7-bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamines, sulfides and ethers were synthesized in excellent yields by aromatic nucleophilic N-N, N-S and N-O exchange reactions of N,N-dimethyl-5,7-bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamine with amines, thiols and alcohols. Base-catalyzed cyclization of the resulting benzyl 8-quinolyl sulfide and subsequent dehydration gave fluorine-containing thieno[3,2-h]quinolines in high yields.

  通过 N,N-二甲基-5,7-双(三氟乙酰基)-8-喹啉胺与胺、硫醇和醇的芳香族亲核 N-N、N-S 和 N-O 交换反应，合成了各种 5,7-双(三氟乙酰基)-8-喹啉胺、硫化物和醚，产量极高。在碱催化下，生成的 8-喹啉基苄基硫醚发生环化反应，随后脱水，得到高产率的含氟噻吩并[3,2-h]喹啉类化合物。