diethyl (Z)-(2-oxo-3-(1-((trimethylsilyl)oxy)ethylidene)chroman-4-yl)phosphonate | 1206793-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: diethyl (Z)-(2-oxo-3-(1-((trimethylsilyl)oxy)ethylidene)chroman-4-yl)phosphonate
• CAS: 1206793-95-4
• 化学式: C₁₈H₂₇O₆PSi
• 分子量: 398.468
• InChiKey: UEIXNBJRHHXFOO-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (Z)-(2-oxo-3-(1-((trimethylsilyl)oxy)ethylidene)chroman-4-yl)phosphonate 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and Stereoselectivity of the Phosphinylation of 3-Acyl Coumarins-Stereocontrol Via Concurrent Aromatic Interaction/Oxaphosphole Formation

  摘要：

  外消旋 P-乙酰氧基-P-氯苯基亚膦酸与亲手性 3-酰基香豆素反应生成 (2R,3R)/(2S,3S)-coumarino-3,4-c-2-oxo-2-phenyl-1,2-3H-oxaphospholes ，具有 99% 的区域和非对映选择性。这种立体选择性取决于phophonite 苯基的存在和氧磷环的形成。该产物具有合适的构象，为(R,S)/(S,R)膦基取代香豆素提供了立体选择性途径，而使用非手性试剂进行 Phospha-Michael 反应通常无法获得这种香豆素。

  DOI：

  10.2174/157017809787582825
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-乙酰基香豆素 、 亚磷酸三乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到diethyl (Z)-(2-oxo-3-(1-((trimethylsilyl)oxy)ethylidene)chroman-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and Stereoselectivity of the Phosphinylation of 3-Acyl Coumarins-Stereocontrol Via Concurrent Aromatic Interaction/Oxaphosphole Formation

  摘要：

  外消旋 P-乙酰氧基-P-氯苯基亚膦酸与亲手性 3-酰基香豆素反应生成 (2R,3R)/(2S,3S)-coumarino-3,4-c-2-oxo-2-phenyl-1,2-3H-oxaphospholes ，具有 99% 的区域和非对映选择性。这种立体选择性取决于phophonite 苯基的存在和氧磷环的形成。该产物具有合适的构象，为(R,S)/(S,R)膦基取代香豆素提供了立体选择性途径，而使用非手性试剂进行 Phospha-Michael 反应通常无法获得这种香豆素。

  DOI：

  10.2174/157017809787582825