epi-Chloprostenol | 54276-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: epi-Chloprostenol
• 英文别名: cloprostenol；15S-Cloprostenol；(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(E,3S)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-enyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 54276-22-1
• 化学式: C₂₂H₂₉ClO₆
• 分子量: 424.922
• InChiKey: VJGGHXVGBSZVMZ-HBWANGNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMSO：50mg/mL；乙醇：50mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Corey aldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide monohydrate 、 磷酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 epi-Chloprostenol
  参考文献：
  名称：

  一种光学纯氯前列醇的合成方法

  摘要：

  本发明涉及医药制备技术领域，特别涉及一种光学纯氯前列醇的合成方法。以左旋科里内酯二醇为原料，经过氧化、烯烃化、还原、Wittig反应，制得化合物IV；再使用(s)‑苯乙胺进行拆分反应、重结晶；得到化合物V进行酸化调节后，得到光学纯氯前列醇。与现有的合成方法相比直接以廉价易得的左旋科里内酯二醇为原料，无需要对羟基进行选择性保护，直接选择性氧化伯醇，进行合成反应；反应步骤短，目标产物光学纯度高，总收率为33.6％，高于现有的生产工艺；操作方便、反应后处理简单、无需柱层析纯化，可实现工业化批量生产。

  公开号：

  CN109761868B

文献信息

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  作者：STANEK J.、 EICHLER P.、 CAPEK A.、 DOLANSKY V.、 VESELY I.、 STIBOR I.、 MOSTE+

  DOI：——

  日期：——