racem.-Octa-2,6-dien-4,5-diol | 4486-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: racem.-Octa-2,6-dien-4,5-diol
• 英文别名: d,l-Octa-2,6-dien-4,5-diol；(4RS,5RS)-4,5-dihydroxy-2,6-octadiene；(4RS,5RS)-octa-2ξ,6ξ-diene-4,5-diol；(4R,5R)-octa-2,6-diene-4,5-diol
• CAS: 4486-59-3；19700-06-2；19700-98-2；26171-87-9；99944-93-1；102517-71-5；114612-51-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: OIBIEVMGTDETCN-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯-2-醛 在 三丁基锡锂 、 氟化铵 、 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙腈 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (4RS,5SR)-4,5-dihydroxy-2,6-octadiene 、 racem.-Octa-2,6-dien-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  氯化亚锡介导的未保护的羟基烯丙基锡与羰基化合物的立体选择性合成邻位二醇

  摘要：

  邻位二醇的高度立体选择性合成是通过羟甲基阴离子当量与羰基化合物的反应完成的。羟基烯丙基锡烷与各种醛的反应在SnCl 2的存在下得到了3-en-1,2-二醇。二醇部分显示顺-非对映选择性。提出了该反应的机理：用SnCl 2对羟基烯丙基锡进行金属重金属化给出了一个活性重排的烯丙基锡（II）物种，该物种通过环状过渡态添加到羰基化合物中。使用α-烷氧基或羟基羰基化合物代替醛也可以以高选择性得到相应的邻位二醇。在这种情况下，烷氧基或羟基均有效地与锡（II）中心配位以形成导致高选择性的过渡态。羟基烯丙基锡与α-烷氧基醛的反应根据Felkin-Anh模型通过循环过渡态提供了产物。这个系统适用于糖合成因为保护（常规治疗- [R ）甘油醛导致d-阿拉伯糖。主要产品的构型是通过X射线结构分析确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.063

文献信息

• Stereoselective synthesis of vicinal diols by the stannous chloride-mediated reaction of unprotected hydroxyallylic stannane with carbonyl compounds
  作者：Makoto Yasuda、Kensuke Tsuruwa、Tatsuya Azuma、Srinivasarao Arulananda Babu、Akio Baba

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.063

  日期：2009.11

  The highly stereoselective synthesis of vicinal diols was accomplished by the reaction of hydroxymethyl anion equivalents with carbonyl compounds. The reaction of hydroxyallylic stannanes with various aldehydes gave but-3-en-1,2-diols in the presence of SnCl2. The diol moiety showed syn-diastereoselectivity. A mechanism for this reaction was proposed: transmetalation of the hydroxyallylic stannane

  邻位二醇的高度立体选择性合成是通过羟甲基阴离子当量与羰基化合物的反应完成的。羟基烯丙基锡烷与各种醛的反应在SnCl 2的存在下得到了3-en-1,2-二醇。二醇部分显示顺-非对映选择性。提出了该反应的机理：用SnCl 2对羟基烯丙基锡进行金属重金属化给出了一个活性重排的烯丙基锡（II）物种，该物种通过环状过渡态添加到羰基化合物中。使用α-烷氧基或羟基羰基化合物代替醛也可以以高选择性得到相应的邻位二醇。在这种情况下，烷氧基或羟基均有效地与锡（II）中心配位以形成导致高选择性的过渡态。羟基烯丙基锡与α-烷氧基醛的反应根据Felkin-Anh模型通过循环过渡态提供了产物。这个系统适用于糖合成因为保护（常规治疗- [R ）甘油醛导致d-阿拉伯糖。主要产品的构型是通过X射线结构分析确定的。