2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 | 727975-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 727975-81-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD04117111
• 分子量: 266.299
• InChiKey: LADHYBCWSCBABU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 丙酸 、 silver carbonate 作用下， 以60 %的产率得到3-methoxy-9-methyl-6H-chromeno[4',3':4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化合成咪唑并[1,2-a]吡啶-色烯酮和亚甲基系双咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]吡啶的区域选择性O-乙酰氧基化

  摘要：

  在此，我们公开了一种前所未有的通过钌催化环化合成 6 H -chromeno[4',3':4,5]imidazo[1,2- a ]pyridin-6-one 和功能化 2-(已通过分子内螯合辅助的 C-H 活化揭示了3-甲酰咪唑并 [1,2- a ] 吡啶-2-基) 乙酸苯酯。此外，通过使用甲酸的钌催化，已经实现了用于产生双（2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-基）甲烷（BIP）的一锅法。该方法用于 BIP 的克级合成和已上市药物佐利米丁的经济步骤后期功能化，收率良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00578
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(4-methoxyphenyl)allyl)-5-methylpyridine-2-amine 在 bis(1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dionato)copper(II) monohydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内脱氢氨氧化：直接获得甲酰基取代的芳族N-杂环

  摘要：

  已经开发了通过分子内脱氢氨基氧化作用直接合成甲醛的方法。该方法在氧气下在DMF或DMA中使用催化量的铜（II），不需要其他氧化剂（请参见方案）。机理研究表明，醛的羰基氧原子是通过过氧铜（III）中间体通过铜介导的氧活化过程从氧衍生而来的。

  DOI：

  10.1002/anie.201100362

文献信息

• CuBr catalyzed aerobic oxidative coupling of 2-aminopyridines with cinnamaldehydes: direct access to 3-formyl-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Jaideep B. Bharate、Sheenu Abbat、Prasad V. Bharatam、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c5ob00776c

  日期：——

  Copper bromide catalyzed aerobic oxidative coupling of 2-aminopyridines with cinnamaldehydes provides direct access to 3-formyl-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridines.

  铜溴化物催化的氧化偶联反应将2-氨基吡啶与肉桂醛直接偶联，可直接合成3-甲醛基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶。
• 一种合成甲酰基取代的咪唑并[1,2a]吡啶类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110577527A

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发明公开了一种合成甲酰基取代的咪唑并[1，2a]吡啶类化合物的方法，按照如下步骤进行：以式Ⅰ所示取代吡啶烯丙基胺类化合物为起始物，在氧化剂作用下，以2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧化物为添加剂，以乙腈或乙腈与水的混合液为溶剂，于反应温度30℃～100℃下反应1～8小时，所得反应液经分离纯化制备得到式Ⅱ所示甲酰基取代的咪唑并[1，2a]吡啶类化合物。本发明安全环保，不产生废气废水；底物适应性好，各种取代基都可以实现芳构化/甲酰基化；反应条件温和；原料不需事先芳构化或甲酰基化，反应步骤简单，且是一种合成各种甲酰基取代的咪唑并[1，2a]吡啶类化合物的新路线。