2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基-4H-色烯-4-酮 | 29976-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基-4H-色烯-4-酮
• 中文别名: 2-(4-甲氧苯基)-6-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 6-methyl-4'-methoxyflavone
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one；4'-methoxy-6-methylflavone；2-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-chromen-4-one；2-(4-Methoxy-phenyl)-6-methyl-chromen-4-on；4'-Methoxy-6-methyl-flavon；6-Methyl-4'-methoxy-flavon；2-(4-methoxyphenyl)-6-methylchromen-4-one
• CAS: 29976-77-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: YTSXWTNKPYQBGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基-4H-色烯-4-酮 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以41%的产率得到8-bromo-4'-methoxy-6-methylflavone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2'-hydroxychalcone dibromides with pyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a034
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4-methoxy-5'-methylchalcone 在 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  碘催化级联反应合成2'-烯丙基-α，β-二溴代黄酮的黄酮衍生物

  摘要：

  已经描述了由2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮合成黄酮。碘诱导的2'-烯丙氧基-α，β-二溴代邻苯二甲醛的氧化环化作用导致形成3-溴代黄酮，最终产生黄酮。3-溴黄酮的脱氢溴化反应得到黄酮是优于脱氢的优选反应。6 3-溴代黄酮用于药物和烷基化和芳基化的黄酮的合成。观察到具有溴取代基的各种查耳酮，黄酮和黄烷酮具有抗结核活性。7 6-溴黄酮已显示出对中心苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力和对小鼠的抗焦虑作用。8个3-异黄酮用于合成类黄酮。9脱溴1 已经报道了在烯烃存在下通过使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）形成2-双（溴甲基）芳烃，并且催化量的碘。10作为先前研究11的延伸，我们对2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮的合成感兴趣，该合成法通过在二甲基亚砜试剂中使用碘来产生相应的3-溴代黄酮。在较早的工作中，当2'-烯丙氧基查耳酮与DMSO-1 2试剂反应时，烯丙基被平滑除去，然后环化

  DOI：

  10.4067/s0717-97072014000100009

文献信息

• Divergent synthesis of flavones and aurones via base-controlled regioselective palladium catalyzed carbonylative cyclization
  作者：Shan Xu、Huaming Sun、Mengyuan Zhuang、Shaohua Zheng、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.021

  日期：2018.6

  A regioselective approach for construction of 5-membered and 6-membered flavonoid is established by Pd catalyzed carbonylative cyclization of 2-iodophenol with terminal alkynes using different amine bases under mild reaction condition. The catalytic experiments found that piperazine preferentially accelerate 6-endo cyclization, and triethylamine mediated Pd catalyzed 5-exo cyclization. Under optimized

  在温和的反应条件下，使用不同的胺碱，通过钯催化的2-碘苯酚与末端炔烃的羰基化环化反应，建立了一种构建5元和6元类黄酮的区域选择性方法。催化实验发现，哌嗪优先促进6-内环化，三乙胺介导的Pd催化5-外环化。在优化的反应条件下，Pd催化的羰基化方案成功地以优异的收率和区域选择性应用于39个实例的各种结构。
• Sodium Selenite-dimethylsulfoxide: A Highly Efficient Reagent for Dehydrogenation
  作者：Mandeep Lamba、Jagdish Kumar Makrandi

  DOI：10.3184/030823408x313591

  日期：2008.4

  Sodium selenite in dimethylsulfoxide is a highly efficient reagent for dehydrogenation reactions and can be used under both thermal as well as microwave irradiation conditions. Using this reagent benzoins have been dehydrogenated to benzils, flavanones to flavones and 2′-hydroxy chalcones have been converted into flavones by cyclodehydrogenation.

  二甲基亚砜中的亚硒酸钠是脱氢反应的高效试剂，可在热和微波辐射条件下使用。使用该试剂，安息香被脱氢为苯偶氮，黄烷酮为黄酮，2'-羟基查耳酮通过环脱氢被转化为黄酮。
• An efficient oxidative conversion of 2-aryl-2H-chromenes to the corresponding flavones by tert-butylhydroperoxide and copper bromide
  作者：Dipanwita Banerjee、Utpal Kayal、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.006

  日期：2016.4

  A simple and efficient method has been developed for the facile oxidation of chromenes to the corresponding flavones by tert-butylhydroperoxide (TBHP) in the presence of copper(II) bromide catalyst in toluene at 80 °C in a very short time. The reaction demonstrates excellent reactivity, functional group tolerance, and good to excellent yields without using conventional strong oxidizing agents.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在80℃下于很短时间内在甲苯中存在溴化铜（II）的情况下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）轻松地将二甲基苯酮氧化为相应的黄酮。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性以及良好至优异的产率，而无需使用常规的强氧化剂。
• Alkenyl C–H insertion of a β-disulfone iodonium ylide into flavones
  作者：Waldemar Adam、Efstathios P Gogonas、Lazaros P Hadjiarapoglou

  DOI：10.1016/j.tet.2003.07.011

  日期：2003.9

  The reaction of phenyliodonium bis(phenylsulfonyl)methylide with flavones affords insertion products into the alkenyl carbon–hydrogen bond of the flavone, presumably by an electrophilic attack of the iodonium ylide on the double bond of the flavone.

  苯基碘化双（苯基磺酰基）亚甲基与黄酮的反应可将插入产物插入黄酮的烯基碳氢键中，这大概是由于碘鎓内鎓盐对黄酮的双键进行了亲电攻击。
• A RAPID METHOD FOR THE CYCLIZATION OF 2′-HYDROXYCHALCONES INTO FLAVONES
  作者：Mukta Gupta、Satya Paul、Rajive Gupta、Andre Loupy

  DOI：10.1080/00304940009355926

  日期：2000.6

  various diseases.' A number of methods are known for the preparation of flavones from 2'-hydroxychalcones.3-' The most commonly used route is the oxidative cyclization of T-hydroxychalcones using SeO, in isoamyl alcohol which requires prolonged heating (1 6-72 hrs) leading to the formation of number of side-products and lower yield. A new reagenth Se0,-DMSO which requires the shortest time period (1 -2

  在类黄酮中，黄酮在植物中分布最广。它们显示出各种各样的生物活性，并已被证明可用于治疗各种疾病。已知多种方法可用于从 2'-羟基查尔酮制备黄酮。 3-' 最常用的途径是使用 SeO 在异戊醇中氧化环化 T-羟基查尔酮，这需要长时间加热（1 6-72 小时）导致形成大量副产物和降低产率。需要最短时间（1 -2 小时）的新试剂 Se0,-DMSO 涉及二甲基亚砜，它是一种剧毒溶剂。近年来，表面活性催化剂和无机试剂的使用以及与微波活化的有效耦合受到了广泛关注。* 因为与传统的均相反应程序相比，它们具有更高的选择性、更温和的条件和更低的成本。作为我们使用微波辐射开发无害环境合成程序计划的一部分，我们现在报告了使用二氧化硒和微量二甲基亚砜在硅胶上环化 2'-羟基查耳酮 (1) 的简单程序。在文献中，硅胶上的 SeO,-'BuOOH 已被描述为微波辐射下烯丙基甲基的有效氧化剂。1° -羟基查尔酮 (1)