7-bromo-6-hydroxy-4,4,5,8-tetramethylhydrocoumarin | 84945-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 7-bromo-6-hydroxy-4,4,5,8-tetramethylhydrocoumarin
• 英文别名: 7-bromo-6-hydroxy-4,4,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrocoumarin；Coumarin-6-ol, 7-bromo-3,4-dihydro-4,4,5,8-tetramethyl-；7-bromo-6-hydroxy-4,4,5,8-tetramethyl-3H-chromen-2-one
• CAS: 84945-07-3
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₃
• 分子量: 299.164
• InChiKey: IZBKWSGQZSQVFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-6-hydroxy-4,4,5,8-tetramethylhydrocoumarin 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-bromo-2,5-dimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Anti-tumuor agents

  摘要：

  该发明涉及式(I)的抗肿瘤剂，其中R1、R2和R3中的每一个具有规范中定义的含义，包括氢、(1-4C)烷基、(3-4)烯基、(3-4C)炔基、氨基、(1-4C)烷基氨基和(1-4C)烷氧基；R4和R5中的每一个是(1-4C)烷基；R6和R7中的每一个是氢或(1-4C)烷基；X是氧；m为1或2，每个R8如规范中定义；Y1和Y2中的每一个是卤素、(1-4C)烷磺酰氧基、苯磺酰氧基或苯基-(1-4C)烷磺酰氧基；或其药用可接受盐；前提是R1、R2和R3中至少有一个不是氢；一种制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在抗增殖作用中的应用。

  公开号：

  US06346633B1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 7-bromo-6-hydroxy-4,4,5,8-tetramethylhydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Stereopopulation control. VII. Rate enhancement in the lactonization of 3-(o-hydroxyphenyl)propionic acids: dependence on the size of aromatic ring substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00347a040

文献信息

• ANTI-TUMOUR AGENTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1064253A1

  公开（公告）日：2001-01-03
• US6346633B1
  申请人：——

  公开号：US6346633B1

  公开（公告）日：2002-02-12
• [EN] ANTI-TUMOUR AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO1999048857A1

  公开（公告）日：1999-09-30

  (EN) The invention concerns anti-tumour agents of formula (I) wherein each of R1, R2 and R3 has the meanings defined in the specification including hydrogen, (1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyl, (3-4C)alkynyl, amino, (1-4C)alkylamino and (1-4C)alkoxy; each of R4 and R5 is (1-4C)alkyl; each of R6 and R7 is hydrogen or (1-4C)alkyl; X is oxygen; m is 1 or 2 and each R8 is as defined in the specification; each of Y1 and Y2 is halogeno, (1-4C)alkanesulphonyloxy, benzenesulphonyloxy or phenyl-(1-4C)alkanesulphonyloxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; provided that at least one of R1, R2 and R3 is other than hydrogen; a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the production of an anti-proliferative effect.(FR) La présente invention concerne des agents antitumoraux de formule (I) où chacun des groupes R1, R2 et R3 répond aux définitions données dans les spécifications, dont hydrogène, (1-4C) alkyle, (3-4C) alkényle, (3-4C) alkynyle, amino, (1-4C) alkylamino et (1.4C) alkoxy; chacun des groupes R4 et R5 est (1-4C) alkyle; chacun des groupes R6 et R7 est hydrogène ou (1-4C) alkyle; X est oxygène; m correspond à 1 ou 2 et chaque groupe R8 est conforme aux spécifications; chacun des groupes Y1 et Y2 est halogéno, (1-4C)alkanesulphonyloxy, benzènesulphonyloxy ou phényle- (1-4C) alkanesulphonyloxy; ou bien un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés; à condition qu'au moins un des groupes R1, R2 et R3 soit autre qu'hydrogène. Cette invention concerne également un procédé relatif à la préparation de ces agents, des compositions pharmaceutiques renfermant ces agents et leur utilisation à des fins antiprolifératives.
• Anti-tumuor agents
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06346633B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  The invention concerns anti-tumour agents of formula (I) wherein each of R1, R2 and R3 has the meanings defined in the specification including hydrogen, (1-4C)alkyl, (3-4)alkenyl, (3-4C)alkynyl, amino, (1-4C)alkylamino and (1-4C)alkoxy; each of R4 and R5 is (1-4C)alkyl; each of R6 and R7 is hydrogen or (1-4C)alkyl; X is oxygen; m is 1 or 2 and each R8 is as defined in the specification; each of Y1 and Y2 is halogeno, (1-4C)alkanesulphonyloxy, benzenesulphonyloxy or phenyl-(1-4C)akanesulphonyloxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; provided that at least one of R1, R2 and R3 is other than hydrogen; a process for preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the production of an anti-proliferative effect.

  该发明涉及式(I)的抗肿瘤剂，其中R1、R2和R3中的每一个具有规范中定义的含义，包括氢、(1-4C)烷基、(3-4)烯基、(3-4C)炔基、氨基、(1-4C)烷基氨基和(1-4C)烷氧基；R4和R5中的每一个是(1-4C)烷基；R6和R7中的每一个是氢或(1-4C)烷基；X是氧；m为1或2，每个R8如规范中定义；Y1和Y2中的每一个是卤素、(1-4C)烷磺酰氧基、苯磺酰氧基或苯基-(1-4C)烷磺酰氧基；或其药用可接受盐；前提是R1、R2和R3中至少有一个不是氢；一种制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在抗增殖作用中的应用。
• Stereopopulation control. VII. Rate enhancement in the lactonization of 3-(o-hydroxyphenyl)propionic acids: dependence on the size of aromatic ring substituents
  作者：Michael M. King、Louis A. Cohen

  DOI：10.1021/ja00347a040

  日期：1983.5