4,4-dimethyl-5,7-dimethoxy-3,4-dihydrocoumarin | 403857-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5,7-dimethoxy-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-4,4-dimethyl-3H-chromen-2-one
• CAS: 403857-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: QHGWABSZSXRWJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5,7-dimethoxy-3,4-dihydrocoumarin 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-N-Boc-tirofiban-2-[3-[(1-t-butyl-1,1-dimethylsilyl)oxyl]-1,1-dimethylpropyl]-4,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Aggrastat及其类似物的环状前药与修饰的苯基丙酸连接基的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]这项工作的目的是分别从Aggrastat 2a及其类似物2b合成环状前药1a和1b，以改善其膜渗透性。如方案中所述，分别使用Aggrastat或其类似物的-COOH基团与苯基丙酸连接基3之间的酯键和哌啶子胺与连接基3的-COOH基团之间的酰胺键形成环状前药1a和1b。 4。

  DOI：

  10.1021/ol010282n
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸甲酯 、 3,5-二甲氧基苯酚 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以40%的产率得到4,4-dimethyl-5,7-dimethoxy-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Aggrastat及其类似物的环状前药与修饰的苯基丙酸连接基的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]这项工作的目的是分别从Aggrastat 2a及其类似物2b合成环状前药1a和1b，以改善其膜渗透性。如方案中所述，分别使用Aggrastat或其类似物的-COOH基团与苯基丙酸连接基3之间的酯键和哌啶子胺与连接基3的-COOH基团之间的酰胺键形成环状前药1a和1b。 4。

  DOI：

  10.1021/ol010282n

文献信息

• Synthesis of Cyclic Prodrugs of Aggrastat and Its Analogue with a Modified Phenylpropionic Acid Linker
  作者：Xiaoping Song、Henry T. He、Teruna J. Siahaan

  DOI：10.1021/ol010282n

  日期：2002.2.1

  [structure: see text] The objective of this work was to synthesize cyclic prodrugs 1a and 1b from Aggrastat 2a and its analogue 2b, respectively, to improve their membrane permeation. Cyclic prodrugs 1a and 1b were formed using an ester bond between the -COOH group of Aggrastat or its analogue and the phenylpropionic acid linker 3 and an amide bond between the piperidinylamine and the -COOH group of

  [结构：见正文]这项工作的目的是分别从Aggrastat 2a及其类似物2b合成环状前药1a和1b，以改善其膜渗透性。如方案中所述，分别使用Aggrastat或其类似物的-COOH基团与苯基丙酸连接基3之间的酯键和哌啶子胺与连接基3的-COOH基团之间的酰胺键形成环状前药1a和1b。 4。
• Synthesis and stability study of a modified phenylpropionic acid linker-based esterase-sensitive prodrug
  作者：Xiaoping Song、Teruna J. Siahaan

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00750-3

  日期：2002.12

  An esterase-sensitive amide prodrug 1 with a modified phenylpropionic acid linker was synthesized. The prodrug can be converted to the drug using isolated porcine esterase and human plasma. Paraoxon, an esterase inhibitor, can inhibit prodrug-to-drug conversion. The conversion of prodrug 1 was via phenol intermediate 9 followed by a lactonization reaction to give lactone 2 and the drug.

  合成了具有修饰的苯基丙酸接头的酯酶敏感性酰胺前药1。可以使用分离的猪酯酶和人血浆将前药转化为药物。对氧磷，一种酯酶抑制剂，可以抑制前药向药物的转化。前药1的转化是通过苯酚中间体9，然后进行内酯化反应，得到内酯2和药物。