methyl 1-(3-methyl phenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate | 57226-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-(3-methyl phenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-p-tolyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxylat；1-p-tolyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 1-(4-methylphenyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 57226-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: ZFWUUQCFBQKRED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3-methyl phenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95 %的产率得到methyl 5-bromo-1-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  AgNOx 作为异氰酸酯与异氰酸酯的 [1+1+3] 环加成反应的氮源：1,2,4-三唑的选择性合成

  摘要：

  本文提出了一种用于选择性合成 1,2,4-三唑的 AgNOx、异氰化物和异氰酸酯的新型 [1+1+3] 环化。在此转化中，AgNOx 和异氰酸酯用作氮源，而不是传统的肼或重氮试剂。该过程还涉及 N-O/C-H/C=N 键断裂以及具有良好底物范围和官能团耐受性的新 N-N/C-N 键的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02130
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 、 异腈基乙酸甲酯 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85 %的产率得到methyl 1-(3-methyl phenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  AgNOx 作为异氰酸酯与异氰酸酯的 [1+1+3] 环加成反应的氮源：1,2,4-三唑的选择性合成

  摘要：

  本文提出了一种用于选择性合成 1,2,4-三唑的 AgNOx、异氰化物和异氰酸酯的新型 [1+1+3] 环化。在此转化中，AgNOx 和异氰酸酯用作氮源，而不是传统的肼或重氮试剂。该过程还涉及 N-O/C-H/C=N 键断裂以及具有良好底物范围和官能团耐受性的新 N-N/C-N 键的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02130

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Methyl 1-Aryl-1<i>H</i> -1,2,4-triazole-3-carboxylates from Nitrilimines with Vilsmeier Reagent
  作者：Shuo-En Tsai、Kun-Heng Chiang、Ching-Chun Tseng、Nai-Wei Chen、Ching-Yuh Chern、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1002/ejoc.201801808

  日期：2019.2.28

  A selective and convenient one‐pot methods have been developed for the synthesis of 1,2,4‐triazoles and methyl 1H‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxylates by using hydrazonoyl hydrochlorides (nitrilimines) with Vilsmeier reagent. 2‐Amino‐2‐(2‐arylhydrazono)acetates were prepared from 2‐chloro‐2‐(2‐arylhydrazono)acetates with bis(trimethylsilyl)amine [NH(SiMe3)2] as the isolated intermediates for the further mechanistic

  已经开发了一种选择性方便的单罐方法，该方法是通过使用肼基酰基盐酸盐（硝化亚胺）和Vilsmeier试剂来合成1,2,4-三唑和1 H - 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯。2-氨基-2-（2-芳基肼基）乙酸酯是由2-氯-2-（2-芳基肼基）乙酸酯与双（三甲基甲硅烷基）胺[NH（SiMe 3）2 ]作为分离的中间体制备的，用于进一步的机理研究。
• Design, synthesis and biological evaluation of glycolamide, glycinamide, and β-amino carbonyl 1,2,4-triazole derivatives as DPP-4 inhibitors
  作者：Mao-Tsu Fuh、Ching-Chun Tseng、Sin-Min Li、Shuo-En Tsai、Tsung-Jui Chuang、Chih-Hao Lu、Ya-Chen Yang、Henry J. Tsai、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105049

  日期：2021.9

  successfully synthesized and built-up four series of 1,2,4-triazole derivatives, containing N,O-disubstituted glycolamide, N,N′-disubstituted glycinamide, β-amino ester, and β-amino amide as linkers, for the development of new dipeptidyl peptidase 4 (DPP-4) inhibitors. The synthetic strategy for glycolamides or glycinamides involved convenient two-steps reaction: functionalized transformation of 2-chloro-N-(2

  通过对西格列汀和维格列汀骨架的修饰，我们成功合成并构建了四个系列的1,2,4-三唑衍生物，包括N,O-二取代甘氨酰胺、N,N'-二取代甘氨酰胺、β-氨基酯、和 β-氨基酰胺作为接头，用于开发新的二肽基肽酶 4 (DPP-4) 抑制剂。乙醇酰胺或甘氨酰胺的合成策略涉及方便的两步反应：2-氯-N- (2,4,5-三氟苯基)乙酰胺9 的功能化转化（羟基化或胺化）和 1,2,4-三唑-3-羧酸的酯化或酰胺化。另一方面，开发了包括取代和脱保护在内的一锅合成程序，用于从 (1 H -1,2,4 -triazol-3-yl )甲醇12或 (1 H -1,2,4-三唑-3-基) 甲胺13和 Boc-( R )-3-氨基-4-(2,4,5-三氟-苯基)-丁酸14 . 还针对 DPP-4 抑制活性评估了所有乙醇酰胺、甘氨酰胺和 β-氨基羰基 1,2,4-三唑。基于DPP-4抑制能力的SAR研究，β-氨基酯5n和β-氨基酰胺1