1-(6-amino-hexyl)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-indole | 115084-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-amino-hexyl)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-indole
• 英文别名: 6-[5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylindol-1-yl]hexan-1-amine
• CAS: 115084-42-9
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₂
• 分子量: 366.503
• InChiKey: ZSZVYZFKDMVJRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-amino-hexyl)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-indole 在 calcium sulfate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 {6-[5-Methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-indol-1-yl]-hexyl}-(1-pyridin-2-yl-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吲哚连接的[2-（氨基烷基）吡啶]二氯铂（II）：对雌激素受体阳性的乳腺肿瘤具有选择性作用的复合物。

  摘要：

  合成了许多[2-（氨基甲基）吡啶]二氯铂（II）配合物，它们通过不同长度的烷基间隔基团与5-羟基-2-（4-羟基苯基）吲哚连接，并研究了它们对小牛的结合亲和力子宫雌激素受体。它们的相对结合亲和力（RBA）值范围为1.0至5.2％（雌二醇，RBA = 100％）。发现具有在吡啶氨甲基和吲哚氮之间具有（CH 2）5或（CH 2）6桥的络合物具有最高的亲和力。在小鼠子宫重量测试中确定的复合物及其配体的内分泌活性较低。所有化合物均使用雌激素受体阳性和阴性乳腺肿瘤模型进行比较测试。在细胞培养中，仅在激素敏感性MCF-7细胞中观察到了生长抑制作用，但不适用于非激素依赖性MDA-MB 231细胞。在该测定中，复合物及其配体之间没有显着差异。在体内，复合物强烈抑制雌激素受体阳性MXT小鼠乳腺肿瘤的生长，而激素非依赖性MXT乳腺肿瘤仅表现出较小的反应。每周3 X 20 mg / kg的剂量，复合物10d-g

  DOI：

  10.1021/jm00111a033
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-溴己基)-5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基吲哚 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(6-amino-hexyl)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-indole
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吲哚连接的[2-（氨基烷基）吡啶]二氯铂（II）：对雌激素受体阳性的乳腺肿瘤具有选择性作用的复合物。

  摘要：

  合成了许多[2-（氨基甲基）吡啶]二氯铂（II）配合物，它们通过不同长度的烷基间隔基团与5-羟基-2-（4-羟基苯基）吲哚连接，并研究了它们对小牛的结合亲和力子宫雌激素受体。它们的相对结合亲和力（RBA）值范围为1.0至5.2％（雌二醇，RBA = 100％）。发现具有在吡啶氨甲基和吲哚氮之间具有（CH 2）5或（CH 2）6桥的络合物具有最高的亲和力。在小鼠子宫重量测试中确定的复合物及其配体的内分泌活性较低。所有化合物均使用雌激素受体阳性和阴性乳腺肿瘤模型进行比较测试。在细胞培养中，仅在激素敏感性MCF-7细胞中观察到了生长抑制作用，但不适用于非激素依赖性MDA-MB 231细胞。在该测定中，复合物及其配体之间没有显着差异。在体内，复合物强烈抑制雌激素受体阳性MXT小鼠乳腺肿瘤的生长，而激素非依赖性MXT乳腺肿瘤仅表现出较小的反应。每周3 X 20 mg / kg的剂量，复合物10d-g

  DOI：

  10.1021/jm00111a033

文献信息

• Method of treating hormone dependent tumors with diamine-platinum (II)
  申请人：Asta Pharma

  公开号：US05130308A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  A compound of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, a hydroxy group or a C.sub.2 -C.sub.6 alkanoyloxy group, R.sub.2 is hydrogen or a hologen atom, R.sub.3 is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, R.sub.4 is a hydroxy group or a C.sub.2 -C.sub.6 alkanoyloxy group, R.sub.5 is hydrogen or a hologen atom and R.sub.6 is hydrogen or a halogen atom, Alk is a C.sub.2 -C.sub.10 alkylene chain where 4 neighboring CH.sub.2 groups may also be replaced by a 1,4-phenylene ring, A-B is the group HN--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2, H.sub.2 N--CH.sub.2 --CH--CH.sub.2 --NH.sub.2 or ##STR2## and R.sub.7 is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or a phenyl radical and X stands for the equivalent of a physiologically acceptable anion. The compound is useful for the treatment of hormone dependent tumors.

  一种通式为：##STR1##其中R.sub.1为氢，羟基或C.sub.2-C.sub.6烷酰氧基，R.sub.2为氢或卤素原子，R.sub.3为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sub.4为羟基或C.sub.2-C.sub.6烷酰氧基，R.sub.5为氢或卤素原子，R.sub.6为氢或卤素原子，Alk为C.sub.2-C.sub.10烷基链，其中4个相邻的CH.sub.2基团也可以被1,4-苯基环替换，A-B为HN-CH.sub.2-CH.sub.2-NH.sub.2，H.sub.2N-CH.sub.2-CH-CH.sub.2-NH.sub.2或##STR2##，R.sub.7为氢原子，C.sub.1-C.sub.6烷基或苯基基团，X代表生理上可接受的阴离子的等效物。该化合物对于治疗激素依赖性肿瘤有用。
• Aminoalkylindole, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0348341A2

  公开（公告）日：1989-12-27

  Die Erfindung betrifft neue Aminoalkylindole der allgemeinen Formel I worin R₁ ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl- oder eine Alkanoyloxygruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen, R₂ eine Hydroxyl- oder Alkanoyloxygruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen, R₃ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R₄, R₅ Wasserstoff, Alkylgruppen mit 1-10 Kohlenstoffatomen, Aralkylgruppen mit 7-10 Kohlenstoffatomen oder Cyclo­alkylgruppen mit 3-7 Kohlenstoffatomen, wobei die Reste R₄ und R₅ gleich oder verschieden sind oder R₄, R₅ unter Einschluß des N-Atoms einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyc­lischen Ring bilden, der gegebenenfalls neben dem Stickstoff noch ein Sauerstoff- oder ein weiteres Stickstoffatom als Heteroatom enthält und n=4-15 bedeuten, und die Salze dieser Verbindungen mit Säuren, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate. Die neuen Verbindungen besitzen antiöstrogene Eigenschaften.

  本发明涉及通式 I 的新型氨基烷基吲哚 其中 R₁ 是氢原子、羟基或具有 1-10 个碳原子的烷酰氧基、 R₂ 是羟基或具有 1-10 个碳原子的烷酰氧基、 R₃ 是氢原子或甲基、 R₄、R₅是氢、1-10 个碳原子的烷基、7-10 个碳原子的芳烷基或 3-7 个碳原子的环烷基、 其中 R₄ 和 R₅ 相同或不同，或 R₄、R₅（包括 N 原子）形成一个 5 或 6 元杂环，该杂环除氮原子外，还可选择包含一个氧原子或另一个氮原子作为杂原子，且 n=4-15 以及这些化合物的酸盐、制备工艺和含有这些化合物的药物制剂。新化合物具有抗雌激素特性。
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  作者：

  DOI：——

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• 1-(Aminoalkyl)-2-phenylindoles as novel pure estrogen antagonists
  作者：Erwin Von Angerer、Norbert Knebel、Mario Kager、Bernhard Ganss

  DOI：10.1021/jm00171a045

  日期：1990.9

  A number of 1-(omega-aminoalkyl)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)indoles were synthesized and studied for their binding affinities for the calf uterine estrogen receptor and estrogen antagonistic activities. Highest binding affinities were found with derivatives bearing a methyl group in position 3 and a hexamethylene chain between the indole and amino nitrogen atoms. Values for relative binding affinity (RBA) are between 20 and 30 for derivatives 5b, 5c, 5f, and 5h (17 beta-estradiol = 100). In the mouse uterine weight test, no significant agonistic (estrogenic) activity was observed up to a daily dose of 125 micrograms/animal, except for derivatives 5c, 5j, and 5l. 2-Phenylindoles with amino (5b), pyrrolidino (5f), piperidino (5h), and morpholino (5k) groups as the amino function completely suppressed estrone-stimulated uterine growth as a dose of 125 micrograms/animal (100% antagonism). Therefore, these derivatives can be considered as first examples of nonsteroidal pure antiestrogens.
• VON, ANGERER ERWIN;KNEBEL, NORBERT;KAGER, MARIO;GANSS, BERNHARD, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2635-2640
  作者：VON, ANGERER ERWIN、KNEBEL, NORBERT、KAGER, MARIO、GANSS, BERNHARD

  DOI：——

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