1-(6-溴己基)-5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基吲哚 | 115084-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(6-溴己基)-5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基吲哚
• 英文名称: 1-(6-bromohexyl)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylindole
• 英文别名: 1-(6-Bromohexyl)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indole
• CAS: 115084-37-2
• 化学式: C₂₃H₂₈BrNO₂
• 分子量: 430.385
• InChiKey: VOBVLURSGZKJRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  547.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-溴己基)-5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基吲哚 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ZK 119010
  参考文献：
  名称：

  1-(Aminoalkyl)-2-phenylindoles as novel pure estrogen antagonists

  摘要：

  A number of 1-(omega-aminoalkyl)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)indoles were synthesized and studied for their binding affinities for the calf uterine estrogen receptor and estrogen antagonistic activities. Highest binding affinities were found with derivatives bearing a methyl group in position 3 and a hexamethylene chain between the indole and amino nitrogen atoms. Values for relative binding affinity (RBA) are between 20 and 30 for derivatives 5b, 5c, 5f, and 5h (17 beta-estradiol = 100). In the mouse uterine weight test, no significant agonistic (estrogenic) activity was observed up to a daily dose of 125 micrograms/animal, except for derivatives 5c, 5j, and 5l. 2-Phenylindoles with amino (5b), pyrrolidino (5f), piperidino (5h), and morpholino (5k) groups as the amino function completely suppressed estrone-stimulated uterine growth as a dose of 125 micrograms/animal (100% antagonism). Therefore, these derivatives can be considered as first examples of nonsteroidal pure antiestrogens.

  DOI：

  10.1021/jm00171a045
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-甲氧苯基)丙酮 在 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(6-溴己基)-5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  具有取代的 2-氨基甲基吡啶配体的抗肿瘤活性铂 (II) 配合物

  摘要：

  通过将 K2P1Cl4 与 2-氨基甲基吡啶配体 9、14 和 22 反应，可以获得相应的二氯铂 (II) 配合物 3-5。化合物3和22对雌激素受体显示出相当大的结合亲和力。铂 (II) 配合物 4 和 5 被证明对 CD2F1 小鼠的激素非依赖性肿瘤 P388 弱有效，配合物 3 无效。在不依赖激素的 MDA-MB 231 细胞系中，化合物 3-5、9、14 和 22 没有显示任何显着影响。在激素依赖性 MCF-7 细胞系中，化合物 3-5,9,14 显示出低抗肿瘤作用，而配体 22 是一种强抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241003

文献信息

• 2-Phenylindole-linked [2-(aminoalkyl)pyridine]dichloroplatinum(II): complexes with a selective action on estrogen receptor positive mammary tumors
  作者：Norbert G. Knebel、Erwin Von Angerer

  DOI：10.1021/jm00111a033

  日期：1991.7

  comparative tests using estrogen receptor positive and negative mammary tumor models. In cell culture, a growth inhibiting effect was only observed in hormone-sensitive MCF-7 cells, but not in hormone-independent MDA-MB 231 cells. In this assay, there was no significant difference between complexes and their ligands. In vivo, the growth of estrogen receptor positive MXT mouse mammary tumors was strongly inhibited

  合成了许多[2-（氨基甲基）吡啶]二氯铂（II）配合物，它们通过不同长度的烷基间隔基团与5-羟基-2-（4-羟基苯基）吲哚连接，并研究了它们对小牛的结合亲和力子宫雌激素受体。它们的相对结合亲和力（RBA）值范围为1.0至5.2％（雌二醇，RBA = 100％）。发现具有在吡啶氨甲基和吲哚氮之间具有（CH 2）5或（CH 2）6桥的络合物具有最高的亲和力。在小鼠子宫重量测试中确定的复合物及其配体的内分泌活性较低。所有化合物均使用雌激素受体阳性和阴性乳腺肿瘤模型进行比较测试。在细胞培养中，仅在激素敏感性MCF-7细胞中观察到了生长抑制作用，但不适用于非激素依赖性MDA-MB 231细胞。在该测定中，复合物及其配体之间没有显着差异。在体内，复合物强烈抑制雌激素受体阳性MXT小鼠乳腺肿瘤的生长，而激素非依赖性MXT乳腺肿瘤仅表现出较小的反应。每周3 X 20 mg / kg的剂量，复合物10d-g
• 2-Phenylindole-linked Nitroimidazoles as Potential Radiosensitizers for Estrogen Receptor Positive Tumors
  作者：Sebastian Erber、Erwin Von Angerer

  DOI：10.1002/ardp.19903230907

  日期：——

  lindole was linked to nitroimidazoles by tetramethylene and hexamethylene spacer groups. Derivatives with a C6‐spacer (4c and 4d) exhibited high binding affinities for the estrogen receptor (RBA = 3.5; estradiol; 100), a prerequisite for a selective uptake by estrogen receptor positive tumors. Both compounds inhibited the growth of hormone‐sensitive human MCF‐7 mammary tumor cells at concentrations

  S-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-甲基吲哚通过四亚甲基和六亚甲基间隔基团与硝基咪唑相连。带有 C6 间隔区的衍生物（4c 和 4d）对雌激素受体表现出高结合亲和力（RBA = 3.5；雌二醇；100），这是雌激素受体阳性肿瘤选择性摄取的先决条件。两种化合物在浓度 > 5 × 10-6 M 时均抑制激素敏感性人 MCF-7 乳腺肿瘤细胞的生长，这可能是由于在小鼠子宫重量测试中观察到的抗雌激素作用较弱。
• Diamine-platinum (II) complex compounds
  申请人：Asta Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US04992553A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  A compound of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, a hydroxy group or a C.sub.2 -C.sub.6 alkanoyloxy group, R.sub.2 is hydrogen or a halogen atom, R.sub.3 is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, R.sub.4 is a hydroxy group or a C.sub.2 -C.sub.6 alkanoyloxy group, R.sub.5 is hydrogen or a halogen atom and R.sub.6 is hydrogen or a halogen atom, Alk is a C.sub.2 -C.sub.10 alkylene chain where 4 neighboring CH.sub.2 groups may also be replaced by a 1,4-phenylene ring, A-B is the group HN--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2, H.sub.2 N--CH.sub.2 --CH--CH.sub.2 --NH.sub.2 or ##STR2## and R.sub.7 is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or a phenyl radical and X stands for the equivalent of a physiologically acceptable anion. The compound is useful for the treatment of hormone dependent tumors.

  一种通式为：##STR1##其中R.sub.1表示氢、羟基或C.sub.2-C.sub.6烷酰氧基，R.sub.2表示氢或卤素原子，R.sub.3表示氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sub.4表示羟基或C.sub.2-C.sub.6烷酰氧基，R.sub.5表示氢或卤素原子，R.sub.6表示氢或卤素原子，Alk表示C.sub.2-C.sub.10烷基链，其中4个相邻的CH.sub.2基团也可以被1,4-苯基环替换，A-B表示HN--CH.sub.2--CH.sub.2--NH.sub.2，H.sub.2N--CH.sub.2--CH--CH.sub.2--NH.sub.2或##STR2##，R.sub.7表示氢原子、C.sub.1-C.sub.6烷基或苯基基团，X代表生理上可接受的阴离子当量。该化合物用于治疗激素依赖性肿瘤。
• Method of treating hormone dependent tumors with diamine-platinum (II)
  申请人：Asta Pharma

  公开号：US05130308A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  A compound of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, a hydroxy group or a C.sub.2 -C.sub.6 alkanoyloxy group, R.sub.2 is hydrogen or a hologen atom, R.sub.3 is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, R.sub.4 is a hydroxy group or a C.sub.2 -C.sub.6 alkanoyloxy group, R.sub.5 is hydrogen or a hologen atom and R.sub.6 is hydrogen or a halogen atom, Alk is a C.sub.2 -C.sub.10 alkylene chain where 4 neighboring CH.sub.2 groups may also be replaced by a 1,4-phenylene ring, A-B is the group HN--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2, H.sub.2 N--CH.sub.2 --CH--CH.sub.2 --NH.sub.2 or ##STR2## and R.sub.7 is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or a phenyl radical and X stands for the equivalent of a physiologically acceptable anion. The compound is useful for the treatment of hormone dependent tumors.

  一种通式为：##STR1##其中R.sub.1为氢，羟基或C.sub.2-C.sub.6烷酰氧基，R.sub.2为氢或卤素原子，R.sub.3为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sub.4为羟基或C.sub.2-C.sub.6烷酰氧基，R.sub.5为氢或卤素原子，R.sub.6为氢或卤素原子，Alk为C.sub.2-C.sub.10烷基链，其中4个相邻的CH.sub.2基团也可以被1,4-苯基环替换，A-B为HN-CH.sub.2-CH.sub.2-NH.sub.2，H.sub.2N-CH.sub.2-CH-CH.sub.2-NH.sub.2或##STR2##，R.sub.7为氢原子，C.sub.1-C.sub.6烷基或苯基基团，X代表生理上可接受的阴离子的等效物。该化合物对于治疗激素依赖性肿瘤有用。
• Aminoalkylindole, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0348341A2

  公开（公告）日：1989-12-27

  Die Erfindung betrifft neue Aminoalkylindole der allgemeinen Formel I worin R₁ ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl- oder eine Alkanoyloxygruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen, R₂ eine Hydroxyl- oder Alkanoyloxygruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen, R₃ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R₄, R₅ Wasserstoff, Alkylgruppen mit 1-10 Kohlenstoffatomen, Aralkylgruppen mit 7-10 Kohlenstoffatomen oder Cyclo­alkylgruppen mit 3-7 Kohlenstoffatomen, wobei die Reste R₄ und R₅ gleich oder verschieden sind oder R₄, R₅ unter Einschluß des N-Atoms einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyc­lischen Ring bilden, der gegebenenfalls neben dem Stickstoff noch ein Sauerstoff- oder ein weiteres Stickstoffatom als Heteroatom enthält und n=4-15 bedeuten, und die Salze dieser Verbindungen mit Säuren, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate. Die neuen Verbindungen besitzen antiöstrogene Eigenschaften.

  本发明涉及通式 I 的新型氨基烷基吲哚 其中 R₁ 是氢原子、羟基或具有 1-10 个碳原子的烷酰氧基、 R₂ 是羟基或具有 1-10 个碳原子的烷酰氧基、 R₃ 是氢原子或甲基、 R₄、R₅是氢、1-10 个碳原子的烷基、7-10 个碳原子的芳烷基或 3-7 个碳原子的环烷基、 其中 R₄ 和 R₅ 相同或不同，或 R₄、R₅（包括 N 原子）形成一个 5 或 6 元杂环，该杂环除氮原子外，还可选择包含一个氧原子或另一个氮原子作为杂原子，且 n=4-15 以及这些化合物的酸盐、制备工艺和含有这些化合物的药物制剂。新化合物具有抗雌激素特性。