2-(1H-indol-5-ylamino)-thiazole-4-carboxylic acid | 1332881-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-5-ylamino)-thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(1H-indol-5-ylamino)thiazole-4-carboxylic acid；2-(1H-indol-5-ylamino)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1332881-62-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂S
• 分子量: 259.288
• InChiKey: WRTTYGGQYODRRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-5-ylamino)-thiazole-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2-((1H-indol-5-yl)amino)thiazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涉及具有抗癌活性的新化合物，制备这些化合物的方法，以及它们用于治疗癌症和耐药肿瘤的用途，例如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药黑色素瘤、前列腺癌和耐药前列腺癌。

  公开号：

  WO2011109059A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 2-(1H-indol-5-ylamino)-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涉及具有抗癌活性的新化合物，制备这些化合物的方法，以及它们用于治疗癌症和耐药肿瘤的用途，例如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药黑色素瘤、前列腺癌和耐药前列腺癌。

  公开号：

  WO2011109059A1

文献信息

• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Lu Yan

  公开号：US20120071524A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to novel compounds having anti-cancer activity, methods of making these compounds, and their use for treating cancer and drug-resistant tumors, e.g. melanoma, metastatic melanoma, drug resistant melanoma, prostate cancer and drug resistant prostate cancer.

  本发明涉及具有抗癌活性的新化合物，制备这些化合物的方法以及它们用于治疗癌症和耐药肿瘤的应用，例如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药性黑色素瘤、前列腺癌和耐药性前列腺癌。
• Compounds for treatment of cancer
  申请人：Lu Yan

  公开号：US08822513B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  The present invention relates to novel compounds having anti-cancer activity, methods of making these compounds, and their use for treating cancer and drug-resistant tumors, e.g. melanoma, metastatic melanoma, drug resistant melanoma, prostate cancer and drug resistant prostate cancer.

  本发明涉及具有抗癌活性的新化合物，制备这些化合物的方法，以及它们用于治疗癌症和耐药肿瘤的应用，例如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药性黑色素瘤、前列腺癌和耐药性前列腺癌。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Stable Colchicine Binding Site Tubulin Inhibitors as Potential Anticancer Agents
  作者：Yan Lu、Jianjun Chen、Jin Wang、Chien-Ming Li、Sunjoo Ahn、Christina M. Barrett、James T. Dalton、Wei Li、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/jm500764v

  日期：2014.9.11

  To block the metabolically labile sites of novel tubulin inhibitors targeting the colchicine binding site based on SMART, ABI, and PAT templates, we have designed, synthesized, and biologically tested three focused sets of new derivatives with modifications at the carbonyl linker, the para-position in the C ring of SMART template, and modification of A ring of the PAT template. Structure-activity relationships of these compounds led to the identification of new benzimidazole and imidazo[4,5-c]pyridine-fused ring templates, represented by compounds 4 and 7, respectively, which showed enhanced antitumor activity and substantially improved the metabolic stability in liver microsomes compared to SMART. MOM group replaced TMP C ring and generated a potent analogue 15, which showed comparable potency to the parent SMART compound. Further modification of PAT template yielded another potent analogue 33 with 5-indolyl substituent at A ring.
• US8822513B2
  申请人：——

  公开号：US8822513B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• US9334242B2
  申请人：——

  公开号：US9334242B2

  公开（公告）日：2016-05-10