5-炔基-[1,1:3,1-三苯基]-4,4-二羧酸二乙酯 | 1361344-16-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-炔基-[1,1:3,1-三苯基]-4,4-二羧酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 5'-ethynyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-[3-(4-ethoxycarbonylphenyl)-5-ethynylphenyl]benzoate
• CAS: 1361344-16-2
• 化学式: C₂₆H₂₂O₄
• 分子量: 398.458
• InChiKey: OLLKWFSSTKMROR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-炔基-[1,1:3,1-三苯基]-4,4-二羧酸二乙酯 在 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到tetraethyl 5',5''''-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis([1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-dicarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Topology-Guided Stepwise Insertion of Three Secondary Linkers in Zirconium Metal–Organic Frameworks

  摘要：

  We report a topology-guided, precise insertion of three distinct secondary linkers into a zirconium-based metal-organic framework, NPF-300. Constructed from a tetratopic linker L and Zr-6 cluster, NPP-300 exhibits a unique scu topology and certain flexibility along the crystallographic a axis, and in conjunction with the conformation change of the primary ligand, is able to accommodate the stepwise insertion of three different secondary linkers along the a and c axes. Size-matching and mechanic strain of the resulting framework are two important factors that determine the chemical stability of the inserted linkers. Secondary linker insertion in NPF-300 significantly enables not only its porosity but also potentials to install up to three different functional groups for the construction of multivariate MOFs with homogeneity.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04277
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧羰基苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 一氯化碘 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5-炔基-[1,1:3,1-三苯基]-4,4-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  随需应变：奇异的rht网，是构建金属有机框架（MOF）平台的理想蓝图

  摘要：

  的特殊性质的的RHT -MOF平台，基于奇异边传递净（唯一网为3-和24所连接的节点的组合），使得它在晶体化学的理想靶标。高水平的控制表明针对目标应用的等网状功能材料具有无与伦比的设计蓝图（与互穿无关）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201202

文献信息

• Improving Energy Transfer within Metal–Organic Frameworks by Aligning Linker Transition Dipoles along the Framework Axis
  作者：Jierui Yu、Ryther Anderson、Xinlin Li、Wenqian Xu、Subhadip Goswami、Sreehari Surendran Rajasree、Karan Maindan、Diego A. Gómez-Gualdrón、Pravas Deria

  DOI：10.1021/jacs.0c03949

  日期：2020.6.24

  and then assembled them into MOFs. These linkers possess extended conjugation along one molecular axis, engendering low optical bandgaps and improved oscillator strength for their lowest-energy transition (S0→S1). This enhances absorption-emission spectral overlap and boosts the efficiency of Förster resonance energy transfer, which was observed experimentally by a sizable decrease in emission quantum

  结晶金属有机框架 (MOF) 可以将发色分子组装成各种空间排列，这些排列受 MOF 拓扑结构的控制。与自然光捕获复合物 (LHC) 一样，这种精确的排列会调节发色团间的相互作用，进而决定激子行为和迁移动力学。为了揭示控制 MOF 内有效激子位移的关键因素，我们首先开发了具有低电子对称性（由大跃迁偶极子定义）的连接器，然后将它们组装成 MOF。这些连接体沿着一个分子轴具有扩展的共轭，产生低光学带隙并提高其最低能量跃迁（S0→S1）的振荡器强度。这增强了吸收-发射光谱重叠并提高了 Förster 共振能量转移的效率，实验观察到，发射量子产率 (QY) 显着下降，并伴随着更快的种群衰减曲线。我们发现，沿着它们的不对称孔通道（例如 xly 网络中的六边形孔）定向这些细长接头的 MOF，相对于其相应的溶液溶解接头，其发射 QY 减少了 50% 以上，并且衰减曲线更快。这是由于在微晶外围位点的光生激子
• Triplet Generation Through Singlet Fission in Metal‐Organic Framework: An Alternative Route to Inefficient Singlet‐Triplet Intersystem Crossing
  作者：Sreehari Surendran Rajasree、Jierui Yu、H. Christopher Fry、Ryther Anderson、Wenqian Xu、Riya Krishnan、Jiaxin Duan、Subhadip Goswami、Diego A. Gómez‐Gualdrón、Pravas Deria

  DOI：10.1002/anie.202305323

  日期：2023.9.18

  Singlet to triplet intersystem crossing can be inhibited in organic chromophore assemblies within crystalline porous MOFs due to a diminished Franck-Condon overlap between spatially disparate singlet (delocalized) and triplet (localized) wavefunctions. Singlet fission—occurring through an electron superexchange process—can be a viable route to achieve high-yield, low-energy triplets in framework-based

  由于空间上不同的单线态（离域）和三线态（局域）波函数之间的弗兰克-康登重叠减少，结晶多孔 MOF 内的有机发色团组装体中的单线态到三线态的系间交叉可以受到抑制。通过电子超交换过程发生的单线态裂变可能是在基于框架的能量转换系统中实现高产、低能三线态的可行途径。