1-(4-isobutylphenyl)-3 phenylpropenone | 43008-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-isobutylphenyl)-3 phenylpropenone
• 英文别名: 4'-isobutyl-chalcone；4'-Isobutyl-chalkon；1-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 43008-96-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: MUGLENHCLBZDSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-isobutylphenyl)-3 phenylpropenone 在 potassium phosphate 、 氢气 、 C₁₈H₂₅BrMnN₄O₂P 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 27.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以70 %的产率得到1-(4-isobutylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用定义明确的混合供体 Mn(I) 钳形催化剂对 CC、CO 和 CN 键进行室温化学选择性氢化

  摘要：

  α,β-不饱和酮、醛和亚胺中 C C、C O 和 C N 键的化学选择性氢化是在室温 (27 °C) 下使用定义明确的 Mn( I ) 催化剂和 5.0 bar H 2完成的。在开发的三种混合供体 Mn( I ) 配合物中，κ 3 -( R2 PN 3 N Pyz )Mn(CO) 2 Br (R = Ph, i Pr, t Bu)；t Bu 取代络合物 ( t Bu2 PN 3 N Pyz ) Mn(CO) 2Br 显示出不饱和键的特殊化学选择性催化还原。这种氢化方案可容忍一系列高度敏感的官能团，例如卤化物（–F、–Cl、–Br 和 –I）、烷氧基和羟基，包括氢敏感部分，如乙酰基、腈基、硝基、环氧化物和未共轭的烯基和炔基。此外，所公开的方法适用于含吲哚、吡咯、呋喃、噻吩和吡啶的不饱和酮，从而产生相应的饱和酮。C C 键在 α, β-不饱和酮中化学选择性氢化，而醛的 C O 键和亚胺的 C N

  DOI：

  10.1039/d2sc05274a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 1-(4-isobutylphenyl)-3 phenylpropenone
  参考文献：
  名称：

  Weygand; Mensdorf, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1825,1832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Naphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione synthesis <i>via</i> palladium-catalyzed reverse hydrogenolysis
  作者：Jimei Li、Jie Zhang、Mingfei Li、Chenyang Zhang、Yongkun Yuan、Renhua Liu

  DOI：10.1039/c8cc09369e

  日期：——

  2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with olefins to produce naphtha[2,3-b]furan-4,9-diones and hydrogen (H2). The reaction is catalyzed by commercially available Pd/C without oxidants and hydrogen acceptors, thereby providing an intrinsically waste-free approach for the synthesis of functionalized and potentially biologically relevant naphtha[2,3-b]furan-4,9-diones.

  已经开发了一种反向氢解工艺，用于将2-羟基-1,4-萘醌与烯烃进行两点偶联，以生产石脑油[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮和氢（H 2）。该反应由市售的Pd / C催化，不含氧化剂和氢受体，从而为合成功能化的和潜在生物学相关的石脑油[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮提供了一种本质上无浪费的方法。
• Enantioselective Epoxidation of Electron-Deficient Alkenes Catalyzed by Manganese Complexes with Chiral N₄ Ligands Derived from Rigid Chiral Diamines
  作者：Xiangning Chen、Bao Gao、Yijin Su、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201700541

  日期：2017.8.7

  series of tetradentate sp2N/sp3N hybrid chiral N4 ligands derived from rigid chiral diamines were synthesized, which enabled the first manganese-catalyzed enantioselective epoxidation of electron-deficient alkenes with hydrogen peroxide (H2O2) as an oxidant. The reaction furnishes enantiomerically pure epoxy amides, epoxy ketones as well as epoxy esters in good yields and excellent enantioselectivities

  合成了一系列衍生自刚性手性二胺的四齿sp 2 N / sp 3 N杂合手性N 4配体，这使锰能够以过氧化氢（H 2 O 2）为氧化剂，首次对缺电子烯烃进行对映选择性环氧化。。该反应以较低的催化剂负载量提供了对映体纯的环氧酰胺，环氧酮以及环氧酯，具有良好的收率和优异的对映选择性（最高99.9％ee）。对结构-活性关系的初步研究表明，保持sp 3的相对较低的供电子能力N和N 2配体的sp 2 N的相对较高的供电子能力有利于获得更高的活性和选择性，从而为我们理解H 2 O 2的环氧化提供了新的视角。
• Synthesis and anti-inflammatory evaluation of new 1,3,5-triaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives possessing an aminosulphonyl pharmacophore
  作者：Khaled R. A. Abdellatif、Mohamed A. Abdelgawad、Heba A. H. Elshemy、Shahinda S. R. Alsayed、Gehan Kamel

  DOI：10.1007/s12272-015-0606-7

  日期：2015.11

  A novel series of 2-pyrazoline derivatives 13a–l was synthesized via aldol condensation of 4-substituted acetophenones with appropriately substituted aldehydes followed by cyclization of the formed chalcones with 4-hydrazinobenzenesulfonamide hydrochloride. The chemical structures of the target pyrazoline derivatives were proved by means of IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectroscopy and elemental analyses data. All the synthesized compounds were evaluated for their cyclooxygenase selectivity, anti-inflammatory and ulcerogenic liability. While compounds 13e, 13h and 13i showed moderate COX-2 selectivity in vitro and good anti-inflammatory activity in vivo, compound 13i showed the highest anti-inflammatory activity that is very close in potency to the reference drug (celecoxib) with better gastric profile than celecoxib.

  通过 4-取代苯乙酮与适当取代的醛进行羟醛缩合，然后用 4-肼基苯磺酰胺盐酸盐环化形成的查耳酮，合成了一系列新型 2-吡唑啉衍生物 13a-l。通过IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析数据证明了目标吡唑啉衍生物的化学结构。对所有合成的化合物的环氧合酶选择性、抗炎性和致溃疡性进行了评估。虽然化合物 13e、13h 和 13i 在体外显示出中等的 COX-2 选择性，在体内也显示出良好的抗炎活性，但化合物 13i 显示出最高的抗炎活性，其效力与参比药物（塞来昔布）非常接近，具有更好的胃功能比塞来昔布。
• Anion-Mediated Allosteric Catalysis of [2 + 2] Photocycloaddition Based on a Flexible Metallo-Amine Cage for High Diastereoselectivity
  作者：Yu-Lin Lu、Yu-Han Qin、Shao-Ping Zheng、Jia Ruan、Yin-Hui Huang、Xiao-Dong Zhang、Chen-Hui Liu、Peng Hu、Hai-Sen Xu、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1021/acscatal.3c04593

  日期：2024.1.5

  MOC-68 is superior in catalytic performance for the steric and thermodynamic unfavored syn-HH product, displaying a threefold rate enhancement over the R-state and totally a sevenfold increase owing to the reaction acceleration contributed by an enzymatic cage effect. Notably, this allosteric cage exhibits exceptional stability and recyclability, maintaining consistent catalytic efficiency and selectivity

  阴离子可以对蛋白质结构的溶解度和折叠产生显着影响，从而由于众所周知的霍夫迈斯特效应而改变其活性和稳定性。在此，我们报道了一种类蛋白质变构金属有机笼（MOC-68），其溶解度和构象通过阴离子交换调节，导致松弛状态（R状态）和紧张状态（T状态）之间的转换显示出独特的主客互动。这种构象变化使得无环烯烃分子间[2+2]光环加成的变构催化能够大大提高产率和非对映选择性。动力学实验表明，MOC-68 的 T 态对于空间和热力学不利的syn -HH 产物具有优越的催化性能，其速率比 R 态提高了三倍，并且由于反应加速而总共提高了七倍酶促笼效应。值得注意的是，这种变构笼表现出卓越的稳定性和可回收性，在五个循环中保持一致的催化效率和选择性。这项工作突出了柔性笼中结构变构在增强底物结合能力和催化选择性方面的潜力，为将模拟酶笼催化发展为可调节和高效的变构催化提供了一种方法。
• A New Method of Selective Reduction of the Ethylene Bond in α,β-Unsaturated Ketones
  作者：D. N. KURSANOV、N. M. LOIM、V. A. BARANOVA、L. V. MOISEEVA、L. P. ZALUKAEV、Z. N. PARNES

  DOI：10.1055/s-1973-22227

  日期：——