6-hexanamido-1-[2-methoxy-4-(1H-tetrazol-5-yl)benzyl]indole | 104447-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-hexanamido-1-[2-methoxy-4-(1H-tetrazol-5-yl)benzyl]indole
• 英文别名: N-[1-[[2-methoxy-4-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]methyl]indol-6-yl]hexanamide
• CAS: 104447-32-7
• 化学式: C₂₃H₂₆N₆O₂
• 分子量: 418.498
• InChiKey: NKAOESPZFIJXCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-甲基苯甲酸 在 N-甲基吡咯烷酮 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 、 氯磺酰异氰酸酯 、 三乙胺盐酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 6-hexanamido-1-[2-methoxy-4-(1H-tetrazol-5-yl)benzyl]indole
  参考文献：
  名称：

  一系列新的选择性白三烯拮抗剂：探索和优化1,6-二取代的吲哚和吲唑的酸性区域。

  摘要：

  对一系列由吲哚或吲唑衍生的白三烯拮抗剂1的羧酸区域进行系统的结构活性探索导致了一些发现。使用3-甲氧基对甲苯基片段（如酸1中所示）连接吲哚和酸性位点可提供最有效的羧酸1，四唑20和芳基磺酰亚胺21。芳基磺酰亚胺的含量是5-500倍以上（在体外和/或体内）比相应的羧酸更有效。在给定的体外活性水平下，邻甲苯基磺酰亚胺（如114）显示出比苯基磺酰亚胺更大的口服效力。酸性酮砜衍生物10（Nu = CH-（CO2CH3）SO2Ph）模拟了磺酰亚胺的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00171a018

文献信息

• Improved Conditions for the Formation of Tetrazoles
  作者：P. R. Bernstein、E. P. Vacek

  DOI：10.1055/s-1987-28199

  日期：——

  Tetrazoles can be prepared from nitriles and sodium azide in improved yield over shorter reaction time using triethylammonium chloride as the catalyst and 1-methyl-2-pyrrolidinone as the solvent.

  四唑可以由腈和叠氮化钠在较短时间内以更高产率制备，所用催化剂为氯化三乙基铵，溶剂为1-甲基-2-吡咯烷酮。
• YEE, YING K.;BERNSTEIN, PETER R.;ADAMS, EDWARD J.;BROWN, FREDERICK J.;CRO+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2437-2451
  作者：YEE, YING K.、BERNSTEIN, PETER R.、ADAMS, EDWARD J.、BROWN, FREDERICK J.、CRO+

  DOI：——

  日期：——
• BERNSTEIN, P. R.;VACEK, E. P., SYNTHESIS,(1987) N 12, 1133-1134
  作者：BERNSTEIN, P. R.、VACEK, E. P.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic amides
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0179619B1

  公开（公告）日：1990-09-05
• US4997844A
  申请人：——

  公开号：US4997844A

  公开（公告）日：1991-03-05