(E)-1-(fluoromethylidene)-2-methylidenecyclohexane | 444334-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-(fluoromethylidene)-2-methylidenecyclohexane
• 英文别名: (1E)-1-(fluoromethylidene)-2-methylidenecyclohexane
• CAS: 444334-12-7
• 化学式: C₈H₁₁F
• 分子量: 126.174
• InChiKey: AXMBNNRQNAZBBN-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(fluoromethylidene)-2-methylidenecyclohexane 在 二氧化硫 作用下， 以 一氟三氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-2-fluoro-3,4-oxathiabicyclo[4.4.0]dec-1(6)-ene-4-oxide 、 cis-2-fluoro-3,4-oxathiabicyclo[4.4.0]dec-1(6)-ene-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  将二氧化硫杂Diels-Alder加成至1-氟丁1,3-二烯中：6-氟磺胺类化合物（6-氟-3,6-二氢-1,2-氧杂环丁-2-氧化物）优选的沙发构象享受焓和构象的端基异构效应。

  摘要：

  （E）-和（Z）-1-氟丁1,3-二烯（（E）-和（Z）-11），2-氟丁二烯（12），（E）-和（Z）-的反应活性已探究了对SO（2）的1-（氟亚甲基）-2-亚甲基环己烷（（E）-和（Z）-13）并与（Z）-和（E）-1-（氟亚甲基）-2进行了比较-亚甲基-3,4-二氢萘（（Z）-8和（E）-8）。与量子计算一致，12对SO（2）不反应（无环加成，仅聚合），而（E）-1-氟-1,3-二烯的反应比其（Z）异构体反应更快，从而给出相应的遵循异-Diels-Alder加成的endo（Alder规则）模式的6-氟磺胺类。与其它取代的二烯相反，在以氟二烯的增溶加成模式下，未观察到环丁砜。与计算结果一致，顺式-2-氟-3,4-氧杂噻吩并双环[4.4.0] dec-1（6），9-二烯-4-氧化物（顺式9，通过在动力学控制条件下将SO（2）加到（Z）-8中而获得的磺胺类化合物）采用一种沙发构象，其环的氧

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1336::aid-chem1336>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲氨基甲基环己酮 在 正丁基锂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (E)-1-(fluoromethylidene)-2-methylidenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  将二氧化硫杂Diels-Alder加成至1-氟丁1,3-二烯中：6-氟磺胺类化合物（6-氟-3,6-二氢-1,2-氧杂环丁-2-氧化物）优选的沙发构象享受焓和构象的端基异构效应。

  摘要：

  （E）-和（Z）-1-氟丁1,3-二烯（（E）-和（Z）-11），2-氟丁二烯（12），（E）-和（Z）-的反应活性已探究了对SO（2）的1-（氟亚甲基）-2-亚甲基环己烷（（E）-和（Z）-13）并与（Z）-和（E）-1-（氟亚甲基）-2进行了比较-亚甲基-3,4-二氢萘（（Z）-8和（E）-8）。与量子计算一致，12对SO（2）不反应（无环加成，仅聚合），而（E）-1-氟-1,3-二烯的反应比其（Z）异构体反应更快，从而给出相应的遵循异-Diels-Alder加成的endo（Alder规则）模式的6-氟磺胺类。与其它取代的二烯相反，在以氟二烯的增溶加成模式下，未观察到环丁砜。与计算结果一致，顺式-2-氟-3,4-氧杂噻吩并双环[4.4.0] dec-1（6），9-二烯-4-氧化物（顺式9，通过在动力学控制条件下将SO（2）加到（Z）-8中而获得的磺胺类化合物）采用一种沙发构象，其环的氧

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1336::aid-chem1336>3.0.co;2-r

文献信息

• The Hetero-Diels-Alder Addition of Sulfur Dioxide to 1-Fluorobuta-1,3-dienes: The Sofa Conformations Preferred by 6-Fluorosultines (6-Fluoro-3,6-dihydro-1,2-oxathiin-2-oxides) Enjoy Enthalpic and Conformational Anomeric Effects
  作者：Elena Roversi、Rosario Scopelliti、Euro Solari、Raphaël Estoppey、Pierre Vogel、Pedro Braña、Bibiana Menéndez、José A. Sordo

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1336::aid-chem1336>3.0.co;2-r

  日期：2002.3.15

  (gem-disubstitution by sulfinyloxy and fluoro groups) effect, which is interpreted in terms of (lone pair) n(O1)-->sigma*(C-F) hyperconjugative interactions. This effect is strongest in the sofa conformers with a gauche arrangement of the sigma(O1,S2) and sigma(C6,F) bonds. The calculations suggest also that n(O1)-->sigma*(S2,O2'), pi*(S=O), and n(S2)-->sigma*(O1,C6) interactions intervene and affect the relative stability

  （E）-和（Z）-1-氟丁1,3-二烯（（E）-和（Z）-11），2-氟丁二烯（12），（E）-和（Z）-的反应活性已探究了对SO（2）的1-（氟亚甲基）-2-亚甲基环己烷（（E）-和（Z）-13）并与（Z）-和（E）-1-（氟亚甲基）-2进行了比较-亚甲基-3,4-二氢萘（（Z）-8和（E）-8）。与量子计算一致，12对SO（2）不反应（无环加成，仅聚合），而（E）-1-氟-1,3-二烯的反应比其（Z）异构体反应更快，从而给出相应的遵循异-Diels-Alder加成的endo（Alder规则）模式的6-氟磺胺类。与其它取代的二烯相反，在以氟二烯的增溶加成模式下，未观察到环丁砜。与计算结果一致，顺式-2-氟-3,4-氧杂噻吩并双环[4.4.0] dec-1（6），9-二烯-4-氧化物（顺式9，通过在动力学控制条件下将SO（2）加到（Z）-8中而获得的磺胺类化合物）采用一种沙发构象，其环的氧