methyl (7E,11R,12E,14E)-15-bromo-9-oxo-11-triethylsilyloxypentadeca-7,12,14-trienoate | 909251-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (7E,11R,12E,14E)-15-bromo-9-oxo-11-triethylsilyloxypentadeca-7,12,14-trienoate
• CAS: 909251-67-8
• 化学式: C₂₂H₃₇BrO₄Si
• 分子量: 473.523
• InChiKey: TXCLQYJACQSBPE-NGPGZJRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (7E,11R,12E,14E)-15-bromo-9-oxo-11-triethylsilyloxypentadeca-7,12,14-trienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (8E,12R)-12-[(1E,3E)-4-bromobuta-1,3-dienyl]-10-hydroxy-10-methyl-1-oxacyclododec-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  耳苷大内酯环结构的模型研究

  摘要：

  采用两种方法研究了十二烷基环大环内酯模型的耳苷，该模型包含带有溴化物的侧链二烯链。第一种方法利用叔烯丙醇在12元环上的氧化重排。第二种方法是基于炔酮的1，4-甲基化，然后进行大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.041
• 作为产物：
  描述：

  (R,4E,6E)-7-bromo-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)hepta-4,6-dien-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 barium dihydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (7E,11R,12E,14E)-15-bromo-9-oxo-11-triethylsilyloxypentadeca-7,12,14-trienoate
  参考文献：
  名称：

  耳苷大内酯环结构的模型研究

  摘要：

  采用两种方法研究了十二烷基环大环内酯模型的耳苷，该模型包含带有溴化物的侧链二烯链。第一种方法利用叔烯丙醇在12元环上的氧化重排。第二种方法是基于炔酮的1，4-甲基化，然后进行大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.041