(8E,12R)-12-[(1E,3E)-4-bromobuta-1,3-dienyl]-10-hydroxy-10-methyl-1-oxacyclododec-8-en-2-one | 909251-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (8E,12R)-12-[(1E,3E)-4-bromobuta-1,3-dienyl]-10-hydroxy-10-methyl-1-oxacyclododec-8-en-2-one
• CAS: 909251-65-6
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₃
• 分子量: 343.261
• InChiKey: SRULTUCMWZGASN-TUAYOWPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E,12R)-12-[(1E,3E)-4-bromobuta-1,3-dienyl]-10-hydroxy-10-methyl-1-oxacyclododec-8-en-2-one 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到(9E,12R)-12-[(1E,3E)-4-bromobuta-1,3-dienyl]-10-methyl-1-oxacyclododec-9-ene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  耳苷大内酯环结构的模型研究

  摘要：

  采用两种方法研究了十二烷基环大环内酯模型的耳苷，该模型包含带有溴化物的侧链二烯链。第一种方法利用叔烯丙醇在12元环上的氧化重排。第二种方法是基于炔酮的1，4-甲基化，然后进行大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.041
• 作为产物：
  描述：

  (R,4E,6E)-7-bromo-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)hepta-4,6-dien-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (8E,12R)-12-[(1E,3E)-4-bromobuta-1,3-dienyl]-10-hydroxy-10-methyl-1-oxacyclododec-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  耳苷大内酯环结构的模型研究

  摘要：

  采用两种方法研究了十二烷基环大环内酯模型的耳苷，该模型包含带有溴化物的侧链二烯链。第一种方法利用叔烯丙醇在12元环上的氧化重排。第二种方法是基于炔酮的1，4-甲基化，然后进行大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.041

文献信息

• Model studies on the ring construction of the auriside macrolactone
  作者：Rodolfo Tello-Aburto、Adrián Ochoa-Teran、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.041

  日期：2006.8

  The preparation of a 12-membered ring macrolactone model of auriside that contains a pendant diene chain bearing a bromide was investigated employing two approaches. The first approach utilized an oxidative rearrangement of a tertiary allylic alcohol on a 12-membered ring. The second approach was based on a 1,4-methylation of an ynone followed by macrolactonization.

  采用两种方法研究了十二烷基环大环内酯模型的耳苷，该模型包含带有溴化物的侧链二烯链。第一种方法利用叔烯丙醇在12元环上的氧化重排。第二种方法是基于炔酮的1，4-甲基化，然后进行大内酯化。