2,3-Dihydro-3-oxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-9-carbaldehyd | 90163-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-3-oxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-9-carbaldehyd
• 英文别名: 3-Oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbaldehyde；1-oxo-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indole-4-carbaldehyde
• CAS: 90163-02-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: QOKYFTBAWXOUDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-3-oxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-9-carbaldehyd 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid 9-bromo-9a-methoxy-3-oxo-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Flitsch, Wilhelm; Russkamp, Petra, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 541 - 544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(溴甲基)苯基]吡咯烷-2,5-二酮 在 potassium tert-butylate 、 nickel dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 2,3-Dihydro-3-oxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-9-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究； 2。分子内Wittig烯化合成有丝分裂骨架

  摘要：

  描述了使用分子内维蒂希烯化反应作为环化反应的苯并吡咯烷衍生物的有效制备方法。随后的维尔斯迈尔反应导致有丝分裂框架。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850712

文献信息

• Studien zur Synthese der Mitomycine, 3. Funktionalisierungen von Mitosen-Derivaten
  作者：Wilhelm Flitsch、Petra Rußkamp

  DOI：10.1002/jlac.198519850713

  日期：1985.7.12

  Es werden Versuche zur Finführung einer (Carbamoyloxy)methyl-Gruppe in Position 9 der Benzopyrrolizinone 1 beschrieben. Anschließend wird über eine stereoselektive Funktionalisierung der 9a-Position und über Möglichkeiten der Einführung der Chinongruppe berichtet.

  描述了试图在苯并吡咯烷酮1的9位引入（氨基甲酰氧基）甲基的尝试。随后，报道了9a-位的立体选择性官能化和引入醌基的可能性。
• Studien zur Synthese der Mitomycine, 2. Synthese des Mitosen-Gerüstes durch intramolekulare Wittig-Olefinierung
  作者：Wilhelm Flitsch、Petra Rußkamp、Werner Langer

  DOI：10.1002/jlac.198519850712

  日期：1985.7.12

  Es werden effiziente Darstellungsmethoden für Benzopyrrolidin-Derivate beschrieben, die eine intramolekulare Wittig-Olefinierung als Cyclisierungsreaktion verwenden. Anschließende Vilsmeier-Reaktion führt zum Mitosen-Gerüst.

  描述了使用分子内维蒂希烯化反应作为环化反应的苯并吡咯烷衍生物的有效制备方法。随后的维尔斯迈尔反应导致有丝分裂框架。
• Flitsch, Wilhelm; Russkamp, Petra, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 541 - 544
  作者：Flitsch, Wilhelm、Russkamp, Petra

  DOI：——

  日期：——