1-[2-(溴甲基)苯基]吡咯烷-2,5-二酮 | 90163-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-[2-(溴甲基)苯基]吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: N-(2-Brommethylphenyl)succinimid
• 英文别名: N-(2-bromomethyl-phenyl)-succinimide；N-(2-Brommethyl-phenyl)-succinimid；2,5-Pyrrolidinedione, 1-[2-(bromomethyl)phenyl]-；1-[2-(bromomethyl)phenyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 90163-00-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: ZGTSGTMCGAEAJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(溴甲基)苯基]吡咯烷-2,5-二酮 在 potassium tert-butylate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1,2-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究； 2。分子内Wittig烯化合成有丝分裂骨架

  摘要：

  描述了使用分子内维蒂希烯化反应作为环化反应的苯并吡咯烷衍生物的有效制备方法。随后的维尔斯迈尔反应导致有丝分裂框架。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850712
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基甲基)苯胺 在 氢溴酸 作用下， 生成 1-[2-(溴甲基)苯基]吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Spaeth et al., Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2052,2058

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted benzyl mono- and dibromination in diethyl carbonate as environmentally friendly alternative to radical bromination in carbon tetrachloride
  作者：Subramanya R. K. Pingali、Sunil K. Upadhyay、Branko S Jursic

  DOI：10.1039/c0gc00794c

  日期：——

  environmentally friendly benzyl mono- and di-bromination synthetic procedure was developed that is superior to the classic carbon tetrachloride bromination procedure in both reaction time and isolated yield. This new reaction was performed in diethyl carbonate as reaction media using microwave instead of conventional heating. Both the solvent and the brominating reagent N-bromosuccinimide (prepared from succinimide

  环保 苄基 开发了优于传统四氯化碳的单溴化和二溴化合成方法 溴化反应时间和分离的收率均采用该方法。使用微波代替常规加热，在碳酸二乙酯作为反应介质中进行该新反应。这俩溶剂 和溴化剂 N-溴琥珀酰亚胺 （由 琥珀酰亚胺由反应混合物得到的产物是可回收的。实际上，我们的目标化合物的制备在不到两个小时的时间内就完成了。
• A Simple Key for Benzylic Mono- and <b><i>gem</i></b>-Dibromination of Primary Aromatic Amine Derivatives Using Molecular Bromine
  作者：Narshinha Argade、Anirban Kar

  DOI：10.1055/s-2002-19812

  日期：——

  Quantitative benzylic mono- and gem-dibromination on primary aromatic amine derivatives have been achieved using molecular bromine and by protecting the amino group as a succinimide moiety. The reactions of N-(o/m/p-tolyl)succinimides 5a-c with 1.25 equivalents of molecular bromine in CCl4 at room temperature furnished the corresponding benzylic monobrominated products 6a-c in 92-94% yields, while with 2.5 equivalents of molecular bromine in refluxing CCl4 gem-dibromo products 7a-c were obtained in 94-96% yields. It is also possible to carry out nuclear bromination in these N-protected primary aromatic amines at an alternate site by using suitably substituted aniline derivatives. Thus the reaction of 3 with 1.25 equivalents of molecular bromine in acetic acid gave the desired monobrominated product 4 in nearly 100% yield.

  通过使用分子溴并将氨基保护为琥珀酰亚胺基团，实现了对芳香胺衍生物的定量苄位单溴化和双溴化。在室温下，N-(邻/间/对甲苯基)琥珀酰亚胺5a-c与1.25当量的分子溴在四氯化碳中反应，以92-94%的产率得到了相应的苄位单溴化产物6a-c，而在回流的四氯化碳中与2.5当量的分子溴反应，则以94-96%的产率得到了双溴化产物7a-c。通过使用适当取代的苯胺衍生物，也可以在这些N-保护的芳香胺中其他位点进行核溴化。因此，3与1.25当量的分子溴在乙酸中反应，几乎以100%的产率得到了所需的单溴化产物4。
• The reactivity of imide carbonyl groups in the intramolecular aza-Wittig reaction. An efficient route to iminolactam derivatives
  作者：Shoji Eguchi、Hisato Takeuchi

  DOI：10.1039/c39890000602

  日期：——

  Treatment of N-(ω-azidoalkyl)imides with triphenylphosphine in toluene or xylene under reflux gave the corresponding iminolactam derivatives in good yields via the Staudinger reaction followed by the intramolecular aza-Wittig reaction.

  在甲苯或二甲苯中，在回流下用三苯基膦处理N-（ω-叠氮烷基）酰亚胺，通过Staudinger反应和随后的分子内氮杂-Wittig反应，以高收率得到相应的亚氨基内酰胺衍生物。
• EGUCHI, SHOJI;TAKEUCHI, HISATO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 602-603
  作者：EGUCHI, SHOJI、TAKEUCHI, HISATO

  DOI：——

  日期：——
• CRENSHAW, M. D.;ZIMMER, H., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 623-624
  作者：CRENSHAW, M. D.、ZIMMER, H.

  DOI：——

  日期：——