methyl 2-{5-hydroxy-2-[(5S)-5-hydroxyhexanoyl]-3-methoxyphenyl}acetate | 916197-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-{5-hydroxy-2-[(5S)-5-hydroxyhexanoyl]-3-methoxyphenyl}acetate
• CAS: 916197-48-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: BIDXEMIBYBKMEQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{5-hydroxy-2-[(5S)-5-hydroxyhexanoyl]-3-methoxyphenyl}acetate 在 lithium hydroxide 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (4R)-11-hydroxy-9-methoxy-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzoxecine-2,8(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Xestodecalactone A 的全合成及其绝对立体化学的证明：用 1,3-二取代的非等价艾伦烯对双烯控制的有趣观察

  摘要：

  描述了使用 Diels-Alder 策略的 xestodecalactone A 的简明全合成。焦点 Diels-Alder 反应依赖于“ynoate”亲二烯体来快速组装所需的间苯二甲酸支架。在这项研究中，研究了涉及 1,3-二取代的非等价丙二烯亲二烯体的 Diels-Alder 环加成反应，并遇到了一些令人惊讶的结果。

  DOI：

  10.1021/ja064270e
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-((5S)-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}hexanoyl)-3-methoxy-5-(2,4,10-trioxatricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-3-ylmethyl)phenyl acetate 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 48.0h， 以59%的产率得到methyl 2-{5-hydroxy-2-[(5S)-5-hydroxyhexanoyl]-3-methoxyphenyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Xestodecalactone A 的全合成及其绝对立体化学的证明：用 1,3-二取代的非等价艾伦烯对双烯控制的有趣观察

  摘要：

  描述了使用 Diels-Alder 策略的 xestodecalactone A 的简明全合成。焦点 Diels-Alder 反应依赖于“ynoate”亲二烯体来快速组装所需的间苯二甲酸支架。在这项研究中，研究了涉及 1,3-二取代的非等价丙二烯亲二烯体的 Diels-Alder 环加成反应，并遇到了一些令人惊讶的结果。

  DOI：

  10.1021/ja064270e