(6R,7R)-7-{[1-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-7-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester | 73910-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-7-{[1-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-7-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 73910-51-7
• 化学式: C₃₄H₄₂N₆O₅S
• 分子量: 646.811
• InChiKey: LIKLFCCBDLMWRQ-OOXUFLSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  132.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-{[1-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-7-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 吉拉尔特试剂 T 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以340 mg的产率得到(6R,7R)-7-Amino-7-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-carbacephem derivatives.

  摘要：

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1563
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-methyl-2-((1R)-7-oxo-3-phenoxymethyl-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-3-enoic acid benzyl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲醇 、 nickel(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 五氯化磷 、 水 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.92h， 生成 (6R,7R)-7-{[1-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-7-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-carbacephem derivatives.

  摘要：

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1563