N-{6-[(E)-2-(5-硝基呋喃-2-基)乙烯基]-5-羰基-2,5-二氢-1,2,4-三嗪-3-基}乙酰胺 | 4052-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: N-{6-[(E)-2-(5-硝基呋喃-2-基)乙烯基]-5-羰基-2,5-二氢-1,2,4-三嗪-3-基}乙酰胺
• 英文名称: penicillin-V β-sulfoxide benzyl ester
• 英文别名: penicillin V (S)-sulfoxide benzyl ester；Phenoxymethyl-penicillin-sulfoxid-benzylester；1ξ-oxo-6β-(2-phenoxy-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid benzyl ester；benzyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；benzyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 4052-69-1
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 456.519
• InChiKey: UASFRRMYZFFFDN-QRLMSYOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  757.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{6-[(E)-2-(5-硝基呋喃-2-基)乙烯基]-5-羰基-2,5-二氢-1,2,4-三嗪-3-基}乙酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-3,3-二甲基-7-氧代-6-(苯氧基乙酰氨基)-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 4-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Penicillin Sulfoxides and Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01051a061
• 作为产物：
  描述：

  penicillin V potassium 在 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{6-[(E)-2-(5-硝基呋喃-2-基)乙烯基]-5-羰基-2,5-二氢-1,2,4-三嗪-3-基}乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Penicillin Sulfoxides and Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01051a061

文献信息

• Synthesis of 1-carbacephem derivatives.
  作者：SHOICHIRO UYEO、HISAO ONA

  DOI：10.1248/cpb.28.1563

  日期：——

  Total syntheses of several types of racemic 1-carbacephem derivatives, 30, 32, 35, 37, 39, 45, 46, 50, 56, 57, 58, 65, and preliminary biological results are described. Addition of azidoacetyl chloride to the Schiff base 10 in the presence of triethylamine gave cis-azetidinones 11a, b which were converted to the racemic key intermediate 5. By applying sequences of reactions developed in 1-oxacephem syntheses, various kinds of 1-carbacephems were prepared from 5. Among twelve derivatives prepared, 50 showed the highest antibacterial activity.

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。
• Transformations of penicillins: reactions of penam S-oxides with N-chloro-N-sodiocarbamates
  作者：David H. Bremner、Malcolm M. Campbell、Graham Johnson

  DOI：10.1039/p19770001943

  日期：——

  Penicillanate (S)-S-oxides reacted with ethyl N-chloro-N-sodiocarbamate to give 6α-ethoxyformamido-derivatives together with the corresponding 6-epi-penicillanate, an intermediate in the formation of the former product. The (R)-S-oxides reacted with N-chloro-N-sodiocarbamate to give 6α-alkoxyformamido-derivatives, together with 6,6-bis(alkoxyformamido)penam (R)-S-oxides, which were further transformed

  青霉酸酯（S）-S-氧化物与N-氯-N-磺基氨基甲酸酯乙酯反应，生成6α-乙氧基甲酰胺基衍生物以及相应的6-表-青霉酸酯，这是前一种产物形成过程中的中间体。的（[R ）-小号-oxides与反应Ñ氯代Ñ -sodiocarbamate得到6α-alkoxyformamido衍生物，连同6,6-双（alkoxyformamido）青霉烷（[R ）-小号-oxides，将其进一步转化成cephalosporanates 。讨论了这些取代反应的机理。
• Micetich, Ronald G.; Singh, Rajeshwar; Maiti, Samarendra N., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 531 - 535
  作者：Micetich, Ronald G.、Singh, Rajeshwar、Maiti, Samarendra N.

  DOI：——

  日期：——