N-(5-hydroxy-2-adamantyl)acetamide | 75375-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(5-hydroxy-2-adamantyl)acetamide
• CAS: 75375-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: WYHWKKINPMEWRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-adamantyl)acetamide 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(5-hydroxy-2-adamantyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  关于 C(sp3)–H σ-键的反应性：用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷氧化

  摘要：

  一系列 2-取代金刚烷 2 的 C-H σ-键对甲基（三氟甲基）二环氧乙烷 (1) 的反应性显示出对取代基的吸电子能力的一致依赖性，无论是通过感应还是通过共振。结果被解释为底物分子在反应路径开始时使反应中心的电子扰动离域的能力。该模型表明，来自反应性 C-H σ 键的电子需求通过一系列超共轭相互作用沿基板传输，其相对强度取决于所涉及的 σ 键。底物分子同时向反应中心提供正负稳定超共轭相互作用，它们的平衡定义了反应路径开始时系统的几何形状。该模型构成了一种新的实验方法，用于测量由对相邻 C-H σ 键具有显着共振贡献的取代基引起的扰动。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700773

文献信息

• KLIMOVA N. V.; LAVROVA L. N.; ZAJTSEVA N. M.; PYATIN B. M.; MOROZOV I. S.+, XIM.-FARMATS. ZH., 20,(1986) N 7, 810-815
  作者：KLIMOVA N. V.、 LAVROVA L. N.、 ZAJTSEVA N. M.、 PYATIN B. M.、 MOROZOV I. S.+

  DOI：——

  日期：——
• On the Reactivity of C(sp3)–H σ-Bonds: Oxygenation with Methyl(trifluoromethyl)­dioxirane
  作者：Rossella Mello、Jorge Royo、Cecilia Andreu、Minerva Báguena-Añó、Gregorio Asensio、María Elena González-Núñez

  DOI：10.1002/ejoc.200700773

  日期：2008.1

  The reactivity of C–H σ-bonds of a series of 2-substituted adamantanes 2 towards methyl(trifluoromethyl)dioxirane (1) shows a consistent dependence on the electron-withdrawing ability, either inductive or by resonance, of the substituent. The results are interpreted in terms of the ability of the substrate molecule to delocalize the electronic perturbation of the reacting center at the beginning of

  一系列 2-取代金刚烷 2 的 C-H σ-键对甲基（三氟甲基）二环氧乙烷 (1) 的反应性显示出对取代基的吸电子能力的一致依赖性，无论是通过感应还是通过共振。结果被解释为底物分子在反应路径开始时使反应中心的电子扰动离域的能力。该模型表明，来自反应性 C-H σ 键的电子需求通过一系列超共轭相互作用沿基板传输，其相对强度取决于所涉及的 σ 键。底物分子同时向反应中心提供正负稳定超共轭相互作用，它们的平衡定义了反应路径开始时系统的几何形状。该模型构成了一种新的实验方法，用于测量由对相邻 C-H σ 键具有显着共振贡献的取代基引起的扰动。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)